Антрагликозиды в каких растениях содержатся
- Алоэ древовидное, листья
- Крушина ольховидная (ломкая), кора
- Алоэ колючее, листья
- Алоэ настоящее, листья
- Льнянка обыкновенная, трава, цветки
- Алоэ сокотринское, листья
- Жостер слабительный, плоды
- Марена красильная, корневища
- Кассия остролистная (сенна), листья, плоды
- Ревень тангутский, корни
- Щавель конский, корень
Лекарственные формы, содержащие сумму антрахинонов. Выпускают таблетки «Сенаде» и «Глаксена» (Индия), а также «Рамнил», (получаемый из коры крушины ломкой), содержащие стандартизированное количество производных антрацена.
Из коры крушины ольховидной получают сухой и жидкий экстракты, стандартизированные по содержанию оксиметилантрахинонов. При этом сухой экстракт получают извлечением из сырья 70 % спиртом, а жидкий — 30 %.
Из корней ревеня получают сухой экстракт извлечением производных антрацена смесью спирта и воды (36:64), из листьев сенны — сухой экстракт; сухие экстракты выпускают в таблетках.
Лекарственные формы, содержащие комплекс антрахинонов. В качестве слабительных средств применяют растительное сырье: кору крушины ольховидной, плоды жостера, лист сенны, порошок солодкового корня (сложный, содержит листьев сенны 20 ч, корня солодки в порошке 20 ч, плодов фенхеля 10 ч, серы очищенной 10 ч, сахара 40 ч), чай слабительный № 1 и 2, противогеморроидальный, желудочный № 3.
Рефлексотерапия в комплексном лечении заболеваний периферической нервной системы
Чаи представлены сборами, содержащими растения слабительного действия в сочетании с листьями крапивы, травой тысячелистника, плодами кориандра, корнями солодки. Их заваривают кипятком (1 столовая ложка сбора на стакан кипятка), настаивают 20 мин и принимают на ночь.
В качестве слабительного средства используют также комбинированный препарат кафиол, в состав которого входят листья и плоды сенны, мякоть плодов сливы и инжира, вазелиновое масло.
Фенологликозиды — производные фенола, гидрохинона, флороглюцина и их производных, гликолизированных остатками моносахаридов. К их числу относятся арбутин, метиларбутин листьев толокнянки и брусники, производные аспидинола, альбаспидина и феликсовой кислоты корневищ мужского папоротника. Листья толокнянки и брусники в виде отваров с успехом используют как антисептические средства при заболеваниях почек и мочевых путей. Препараты мужского папоротника применяют в качестве противоглистного средства.
Близки по химической структуре к фенологликозидам гликозиды фенолоспиртов и фенолскислот. Однако они не относятся к числу основных действующих веществ растений. Фенолокислоты и фенолоспирты являются типичными сопутствующими веществами, участвующими в лечебном эффекте по типу метаболитов в таких суммарных лекарственных препаратах, как отвары, настои, экстракты, комплексные фитопрепараты. Так, к сырью, содержащему фенологликозиды, относится корень родиолы розовой, в котором содержится от 0,5 до 1 % фенологликозида и до 20 % дубильных веществ.
Пояснично-кресцовые радикулиты (некоторые вопросы этиологии и патогенеза)
Тиогликозиды (S-гликозиды) представляют собой производные циклических форм тиосахаров, в меркаптогруппе (SH) которых атом водорода замещен агликоном. Тиогликозиды очень устойчивы к кислотному гидролизу, но легко расщепляются соответствующими ферментами и основаниями.
Тиогликозиды чаще встречаются в пищевых, реже — в лекарственных растениях семейства капустных (крестоцветных)— горчица, хрен, редис, редька, капуста и другие, луковых (лилейных) — лук, чеснок и др.
Тиогликозиды при гидролизе расщепляются с образованием изотиоцианатов, которые оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожи. Благодаря этому свойству некоторые из них издавна используют как отвлекающие и раздражающие (горчичники, горчица, редька, пластыри), а также фитонцидные (лук, чеснок и др.) средства.
Горькие гликозиды (горечи) применяют в медицине для возбуждения аппетита и улучшения пищеварения. Их агликон представлен кислородсодержащими шестичленными гетероциклами пиронового ряда (генциопикрин, амарогентин, логанин, сверозид и др.). Некоторые из них имеют ненасыщенные этильные радикалы (генциопикрин, сверозид).
Горькие гликозиды содержатся в корне горечавки желтой, листьях трилистника, траве золототысячника, корне одуванчика. Гликозиды этой группы еще недостаточно изучены.
Источник
Антраценопроизводные
– большая группа природных соединений, в основе которых лежит
ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему кольцу –
кольцо В).
Распространение.
Растения, содержащие производные антрацена,
широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях
(около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и
морских организмах. Растения этой группы встречаются в диком виде и
возделываются в совхозах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые
(жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель
конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные
(зверобой продырявленный). Встречаются в других семействах.
Биологическая роль антраценопроизводных.
Точно не установлена. Согласно одной точке
зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой – играют
роль в окислительно-восстановительных процессах растений, а также способствуют
накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период
сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве – в фазе
цветения; подземных частях – в фазе осеннего увядания растения; плодах –
в период их созревания.
Классификация.
Антраценопроизводные делятся на три основные
группы:
1. Мономеры – соединения, в основе которых лежит
одно ядро антрацена;а) Окисленные формы, в основе которых лежит
антрахиноновое ядро;в) Восстановленные формы – производные
антранола, антрона, оксиантрона.2. Димеры – соединения с двумя ядрами
антрацена;3. Конденсированные
антраценопроизводные.
Большинство природных соединений антрацена
относится к антрахиноновому ряду. Внутри подгруппы соединения разделяются в
зависимости от характера и расположения заместителей. Заместителями у
антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или
метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и
кислотной.
Чаще встречаются производные
1,8-диоксилантрахинона или хризацина.
К ним относятся соединения, названные эмодинами:
франгула-эмодин; алоэ-эмодин и другие аналогичные соединения: реин,
хризофановая кислота.
Указанные соединения и их гликоиды содержатся в
растениях, обусловливая их слабительное действие. Производные антрахинона,
содержащие оксигруппы в а- и b-положениях, содержат ализарин;
Они оказывают нефролитическое действие и
применяются для лечения мочекаменной болезни. Восстановленные формы
антраценопроизводных очень лабильны, легко окисляются кислородом воздуха до
антрахинонов и поэтому изучены меньше. Димеры (бимолекулярные соединения)
включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные.
Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу в
a- и b-положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, то
есть состоять из одинаковых остатков, или несимметрична – из разных. Примером
димерного симметричного соединения является эмодин-антрон.
В свежей коре крушины (и живом растении)
находится первичный антрагликозид в восстановленной форме – франгуларозид. В
листьях кассии содержатся сеннозиды, в корне ревеня – пальмидины. В
лекарственном сырье встречается смесь антраценопроизводных. Конденсированные
антраценопроизводные выделены из различных видов зверобоя, например
гиперицин.
Препарат зверобоя – новоиманин, содержащий
конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибактериальной
активностью. Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой,
арабинозой. Большинство антрагликозидов – O-гликозиды. Сахарный компонент
может быть присоединен к агликону в a- и b-положениях, например: глюкореин –
из разных видов ревеня, щавеля; франгуларозид – из крушины; сеннозиды – из
кассии. Обнаружены также С-гликозиды, выделенные из различных видов
алоэ.
Способы получения.
Антрагликозиды хорошо растворяются в воде,
этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми
смесями и метанолом.
Физические свойства.
Антраценопроизводные – кристаллические вещества
желтого или оранжево-желтого цвета, хорошо растворимы в воде, щелочах и
разбавленном спирте; плохо – в хлороформе, ацетоне, эфире. Агликоны их,
наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и значительно
хуже в воде.
Качественные реакции.
В растениях антраценопроизводные находятся в
растворенном состоянии в клеточном соке. Их присутствие легко обнаружить при
помощи реакции с NaOH (вишнево-красное или фиолетовое окрашивание –
производные антрахинона, желтое окрашивание – производные антранола и антрона)
или по характерной оранжевой окраске корней и коры. В листьях сенны и плодах
жостера окраска маскируется пигментами (хлорофилл), флавоноидами. Окраска
при взаимодействии со щелочью появляется только у окисленных форм
антраценопроизводных, а восстановленные формы четкой реакции с NaOH не дают,
и для их обнаружения необходимо осуществить предварительное окисление;
например, свежесобранная кора крушины дает эту реакцию с NaOH только после
предварительной обработки ее пероксидом водорода. Для предварительной реакции
готовят 5-10% водное извлечение из измельченного сырья путем кипячения в
течение 3-5 мин. Затем раствор охлаждают, фильтруют. К 1-2 мл фильтрата
прибавляют 3-5% раствор NaOH или КОН, образуется вишнево-красное (эмодины,
хризофановая кислота, реин, реохризин) или фиолетовое (ализарин)
окрашивание.
Антраценопроизводные легко возгоняются,
на этом основана их микросублимация. Реакцию микровозгонки проводят в сухой
пробирке, куда помещают небольшое количество сырья в виде грубого порошка.
Нагревают дно пробирки, держа ее в горизонтальном положении.
Антраценопроизводные, возгоняясь, образуют желтые пары, которые
конденсируются на холодных стенках пробирки в виде желтых кристаллов; раствор
NaOH окрашивает их в вишнево-красный цвет.
Заготовка.
Сырье собирают в фазу наибольшего содержания
БАВ: кору крушины ранней весной, в период сокодвижения; подземные органы
ревеня, щавеля конского – в фазу увядания растения; листья сенны и алоэ с
культивируемых растений – 2-3 раза за сезон, по мере развития растений;
траву зверобоя – в период массового цветения, срезают цветущие верхушки
(длиной 25-30 см) ножом или серпом.
Сушка.
В сушилках при температуре 60°С. Листья
сенны, траву зверобоя, кору крушины в хорошую погоду можно сушить в
сушилках с естественным обогревом: на чердаках, под навесом с хорошей
вентиляцией.
Хранение.
В сухом, хорошо проветриваемом, затененном
помещении.
Применение.
В качестве слабительных средств (сенна, крушина
ольховидная, жостер, ревень), при заболевании почек и печени (марена
красильная), как антисептические, противовоспалительные средства (зверобой
продырявленный); щавель конский обладает бактерицидными свойствами,
назначается при дизентерии. При многих заболеваниях применяются листья и
препараты алоэ.
Сырьевая база.
Источниками сырья служат дикорастущие виды
(зверобой продырявленный, крушина ольховидная, крушина слабительная) и
культивируемые растения (кассия остролистная, алоэ, ревень, марена
красильная). Сырьевая база дикорастущего сырья в стране позволяет
удовлетворить потребности химико-фармацевтических заводов и аптечной
сети в изготовлении лекарственных препаратов, содержащих производные
антрацена. Но при заготовке дикорастущего сырья следует соблюдать охранные
мероприятия: оставлять часть растений для возобновления, соблюдать периоды
очередности заготовки между административными районами и областями. Кассия
остролистная – африканское растение, листья ее вывозят на мировой рынок
через порт Александрию. Культура растения освоена в Казахстане и
Туркменистане. Алоэ на больших плантациях возделывается в Кобулети (Аджария).
Ревень тангутский в диком виде произрастает в Монголии и Китае (Тибет и др.).
В настоящее время его промышленные плантации существуют в совхозах Беларуси,
на Украине, в окрестностях Новосибирска и Подмосковье.
Источник
Антрацегликозиды –
большая группа природных соединений, агликаном которых является ядро антрацена различной степени окисленности. В чистом виде это кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, хорошо растворимые в воде, слабых растворах спиртов и щелочей, стойкие при хранении. В процессе сушки, в результате окисления, часто изменяются фармакологические свойства сырья, содержащего антрагликозиды. Так, например, свежесобранная кора крушины обладает рвотным действием (за счет восстановленных форм антраценпроизводных), высушенная при комнатной температуре и хранящаяся в течение года – слабительным (за счет антрахинонов).
Растения, содержащие производные антрацена, широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях (около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые (жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные (зверобой продырявленный).
Биологическая роль антраценопроизводных точно не установлена. Согласно одной точке зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой – играют роль в окислительно-восстановительных процессах растений, а также способствуют накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве – в фазе цветения; подземных частях – в фазе осеннего увядания растения; плодах – в период их созревания.
Антраценопроизводные делятся на три основные группы:
1. Мономеры
2. Димеры – соединения с двумя ядрами антрацена;
3. Конденсированные антраценопроизводные.
Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом.
Качественные реакции: В растениях антраценопроизводные находятся в растворенном состоянии в клеточном соке. Их присутствие легко обнаружить при помощи реакции с NaOH (вишнево-красное или фиолетовое окрашивание – производные антрахинона, желтое окрашивание – производные антранола и антрона) или по характерной оранжевой окраске корней и коры. Окраска при взаимодействии со щелочью появляется только у окисленных форм антраценопроизводных, а восстановленные формы четкой реакции с NaOH не дают, и для их обнаружения необходимо осуществить предварительное окисление.
Антраценопроизводные легко возгоняются, на этом основана их микросублимация. Реакцию микровозгонки проводят в сухой пробирке, куда помещают небольшое количество сырья в виде грубого порошка. Нагревают дно пробирки, держа ее в горизонтальном положении. Антраценопроизводные, возгоняясь, образуют желтые пары, которые конденсируются на холодных стенках пробирки в виде желтых кристаллов; раствор NaOH окрашивает их в вишнево-красный цвет.
Антрагликозиды применяют в качестве слабительных средств (сенна, крушина ольховидная, жостер, ревень), при заболевании почек и печени (марена красильная), как антисептические, противовоспалительные средства (зверобой продырявленный); щавель конский обладает бактерицидными свойствами, назначается при дизентерии. При многих заболеваниях применяются листья и препараты алоэ.
Гликозиды горечи
Их также называют иридоидами. Эти соединения представляют собой производные циклопентаноидных монотерпенов (они имеют еще одно название – иридоиды благодаря структуре своего агликона, в основе которого находится полуацеталь иридодиаля). В чистом виде гликозиды – бесцветные кристаллические или аморфные вещества, в большинстве своем легкорастворимые в воде и низших спиртах, очень горькие, но в отличие от горьких сердечных гликозидов и алкалоидов неядовиты. Горечи могут накапливаться в различных органах растений: листьях трифоли, траве полыни, корне одуванчика, корневище аира. Характерным признаком наличия иридоидов в растениях является почернение при сушке в результате ферментативного расщепления иридоидов (например, аукубина), в процессе которого образуются темно-окрашенные пигменты. В кислой среде или под действием ферментов в присутствии кислорода воздуха образовывают окрашеные в синий или сине-фиолетовый цвет растворы с последующим выпадением фиолетово-чёрного осадка.
Страницы: 1 2 3
Источник
Антраценопроизводные – большая группа природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему кольцу – кольцо В).
Рис. Антрацен
Распространение
Растения, содержащие производные антрацена, широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях (около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах.
Растения этой группы встречаются в диком виде и возделываются в совхозах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые (жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные (зверобой продырявленный). Встречаются в других семействах.
Биологическая роль антраценопроизводных
Точно не установлена. Согласно одной точке зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой – играют роль в окислительно-воссстановительных процессах растений, а также способствуют накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве – в фазе цветения; подземных частях – в фазе осеннего увядания растения; плодах – в период их созревания.
Классификация
Антраценопроизводные делятся на три основные группы:
1. Мономеры – соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;
а) Окисленные формы, в основе которых лежит антрахиноновое ядро;
б) Восстановленные формы – производные антранола, антрона, оксиантрона.
2. Димеры – соединения с двумя ядрами антрацена;
3. Конденсированные антраценопроизводные.
Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому ряду. Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера расположения заместителей. Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и кислотной.
Рис
Рис.
Чаще встречаются производные 1,8-диоксилантрахинона или хризацина.
Рис.
К ним относятсясоединения, названные эмодинами: франгула-эмодин, алоэ-эмодин и другие анна логичные соединения: реин, хризофановая кислота.
Рис.
Указанные соединения и их гликозиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие.
Производные антрахинона, содержащие оксигруппы в б- и в-положениях, содержат ализарин:
ализарин
Рис.
Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни.
Восстановленные формы антраценопроизводных очень лабильны, легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов и поэтому изучены меньше.
Димеры (бимолекулярные соединения) включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу в б- и в-положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков, или несимметрична – из разных. Примером димерного симметричного соединения является эмодин-антрон.
эмодин-антрон
Рис.
В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме – франгуларозид. В листьях кассии содержатся сеннозиды, в корне ревеня – пальмидины. В лекарственном сырье встречается смесь антраценопроизводных. Конденсированные антраценопроизводные выделены из различных видов зверобоя, например гиперицин.
антрахинон жостер алоэ ревень каскара
гиперицин
Рис.
Препарат зверобоя – новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибакториальной активносстью. Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, арабинозой.
Большинство антрагликозидов – о-гликозиды. Сахарный компонент может быть присоединен к агликону в б- и в-положениях, например: глюкореин – из разных видов ревеня, щавеля; франгуларозид – из крушины; сеннозиды – из кассии. Обнаружены также С-гликозиды, выделенные из различных видов алоэ.
Способы получения
Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом.
Физические свойства
Антраценопроизводные – кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, хорошо растворимы в воде, щелочах и разбавленном спирте; плохо – в хлороформе, ацетоне, эфире. Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и значительно хуже в воде.
Заготовка
Сырье собирают в фазу наибольшего содержания БАВ: кору крушины ранней весной, в период сокодвижения; подземные органы ревеня, щавеля конского – в фазу увядания растения; листья сенны и алоэ с культивируемых растений – 2-3 раза за сезон, по мере развития растения; траву зверобоя – в период массового цветения, срезают верхушки (длиной 25-30 см) ножом или серпом.
Сушка и хранение
В сушилках при температуре 60°С. Листья сенны, траву зверобоя, кору крушины в хорошую погоду можно сушить в сушилках с естественным обогревом: на чердаках, под навесом с хорошей вентиляцией.
Хранить в сухом, хорошо проветриваемом, затененном помещении.
Применение
В качестве слабительных средств (сенна, крушина ольховидная, жостер, ревень), при заболевании почек и печени (марена красильная), как антисептические, противовоспалительные средства (зверобой продырявленный); щавель конский обладает бактерицидными свойствами, назначается при дезентирии. При многих заболеваниях применяются листья и препараты алоэ.
Источник