Этиленгликоль в каких продуктах
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 2 декабря 2019; проверки требуют 2 правки.
Этиленгликоль | |
---|---|
Систематическое наименование | этандиол-1,2 |
Традиционные названия | гликоль, этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол |
Хим. формула | C2H6O2 |
Рац. формула | C2H4(OH)2 |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 62,068 г/моль |
Плотность | 1,113 г/см³ |
Температура | |
• плавления | −12,9 °C |
• кипения | 197,3 °C |
• вспышки | 111 °C |
Пределы взрываемости | 3,2 ± 0,1 об.%[3] |
Энтальпия | |
• кипения | 50,5 кДж/моль[1] и 57,4 кДж/моль[2] |
Давление пара | 0,06 ± 0,01 мм рт.ст.[3] |
Константа диссоциации кислоты | 15,1 ± 0,1[4] |
Показатель преломления | 1,4318 |
Рег. номер CAS | 107-21-1 |
PubChem | 174 |
Рег. номер EINECS | 203-473-3 |
SMILES | OCCO |
InChI | InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | KW2975000 |
ChEBI | 30742 |
ChemSpider | 13835235 |
Предельная концентрация | 5 мг/м3 |
ЛД50 | 4700 мг/кг (крысы, перорально) |
Токсичность | ядовит |
Фразы риска (R) | R22 |
Краткие характер. опасности (H) | H302 |
Меры предостор. (P) | P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
Пиктограммы СГС | |
NFPA 704 | 1 3 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.[5]
История открытий и производства[править | править код]
Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида.
Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ.
В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.
В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
Получение[править | править код]
В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.
Применение[править | править код]
Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.
- Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
- Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
- В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
- В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
- Как растворитель красящих веществ;
- В органическом синтезе:
- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона
1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[6] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[7]
1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.
- Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
- Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
- Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.
Этиленгликоль также применяется:
- при производстве конденсаторов
- при производстве 1,4-диоксана
- как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
- в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
- в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
- при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
- при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.
Очистка и осушение[править | править код]
Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом.
Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.
Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С
Концентрация % | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Плотность, г/мл | 1,050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1,090 | 1,098 |
Меры безопасности[править | править код]
Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).
Этиленгликоль умеренно токсичен[8][9]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.
Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)[10]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[11].
В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[12].
См. также[править | править код]
- Полиэтиленгликоль
- Глицерин
- Триэтиленгликоль
- Бутилгликоль
Примечания[править | править код]
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
- ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
- ↑ 1 2 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
- ↑ Ballinger P., Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795—798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
- ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol (недоступная ссылка). Дата обращения: 8 января 2009. Архивировано 13 января 2009 года.
- ↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
- ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
- ↑ CDC – The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL – NIOSH
- ↑ Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано 15 октября 2018 года.
- ↑ Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. – Medline.Ru
- ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
- ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.
Ссылки[править | править код]
- ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия. (рус.)
- Об отравлениях этиленгликолем
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A
Источник
Новости о таких вызывающих отвращение ингредиентах, как розовая слизь и аммиак (подробнее о них чуть позже) заставили нас задуматься: какие ещё сюрпризы таятся в пище, которую мы едим?
Вот список пищевых ингредиентов, которые занимают высокие позиции в рейтинге по показателю отвратительности.
Читайте на свой страх и риск!
1. Желатин
Что это: Вегетарианцы, приготовьтесь, вы будете шокированы! То же вещество, которое заставляет желе и другие продукты на основе желатина покачиваться, производят из коллагена – белка, получаемого обычно из кожи животных.
Источник варьируется в зависимости от типа продуктов питания, говорит доктор философии, адъюнкт-профессор животных наук в университете Висконсин-Мэдисон Эндрю Л. Мильковски (Andrew L. Milkowsi). В десерты, например, добавляется в основном желатин из свиной кожи.
Где он может вам встретиться: Желатин, который является загустителем, также можно найти в замороженных злаках, йогурте, кондитерских изделиях, а также в некоторых видах сметаны (проверьте этикетку).
Показатель отвратительности: высокий для вегетарианцев, низкий для всех остальных.
2. Мясо механической обвалки
Что это: Механическая обвалка мяса это то, что остаётся после того, как мясо, прилегающее к куриным или свиным костям, пропускают через ситоподобное сооружение с использованием высокого давления. «Оно выглядит как паста или тесто, – говорит штатный юрист Научного центра по пищевой безопасности Сара А. Клейн. – Вы настолько измельчаете куски костей, хрящей и других частей, что, в конечном счёте, они окончательно превращаются в пасту».
Из-за риска губкообразной энцефалопатии крупного рогатого скота (ГЭКРС), или коровьего бешенства, говядина механической обвалки больше не допускается в пищу человека.
Показатель отвратительности: высокий.
3. Окись углерода
Что это: В домах устанавливаются детекторы угарного газа по следующей причине: этот не имеющий запаха газ смертельно опасен. Но то же самое вещество, которое исходит из выхлопной трубы вашего автомобиля, используется при упаковке говядины и некоторых видов рыбы, например, тилапии или тунца. «Это помогает сохранить их свежий цвет, – говорит заместитель директора организации Food & Water Watch Пэтти Ловера.»
Где вы можете его встретить: Угарный газ закачивается в пластиковую упаковку после того, как будет выкачан весь воздух, чтобы воспрепятствовать процессу окисления, который может превратить розовое мясо в коричневое. «Процесс считается безопасным для человека, хотя он больше не используется так широко, – говорит Ловера. – Потребители возражали против возможности обработки с целью замаскировать порчу мяса».
Коэффициент отвратительности: средний.
4. Шеллак
Что это: Любители сладкого, закройте глаза: такое красивое, глянцевое лакомство, как драже дорого обходится. Оно часто покрыты шеллаком – липким веществом, полученным из секреции самок лакового червеца, насекомого родом из Таиланда.
Где вы можете найти его: Шеллаком покрывают драже, ириски и другие конфеты с твёрдым блестящим покрытием. На упаковке он может быть указан как «кондитерская глазурь». Такие сладкие, но такие отвратительные.
Коэффициент отвратительности: низкий.
5. Закачка солёной воды
Что это: В океане солёная вода это то, что надо, а закаченная в продукты питания? Поверьте! Слишком большое количество соли может способствовать повышению кровяного давления и вызывать другие проблемы со здоровьем, так что чем её меньше, тем лучше. Но на практике этот способ используется: производитель вводит соль и другие ингредиенты в сырое мясо (как правило, куриное) для улучшения вкуса и увеличения веса мяса, прежде чем продать его.
Где вы можете её найти: в упакованном мясе, но вам лучше этого избежать! Проверьте мелкий шрифт и состав на упаковке. Мясо, в которое вводилась солёная вода, сдобрено, можно сказать, до 10% раствором или до 15% куриным бульоном. Нормальная курица содержит примерно от 40 до 70 мг натрия на 4 порции, в то время как накачанная водой может содержать в 5 или более раз большее количество, или 300 мг и выше.
Фактор отвратительности: высокий, по причинам здоровья.
6. Вирусы
Что это: Разве не вирусы являются причиной наших заболеваний? Ну да, но бактериофаги – крошечные бактерии, убивающие вирусы – действительно помогают нам извести бактерий. Впервые одобренные для использования в продуктах питания в 2006 году, бактереофаги заражают пищу, инфицируя микробов, а не человека, говорит Мильковски.
Где вы можете найти его: Производители распыляют их на готовое к употреблению мясо и деликатесные продукты, которые продаются в герметичных пластиковых упаковках. Пищевые бактереофаги бывают 2 типов: одни, которые борются с кишечной палочкой, и другие, борющиеся с бактериями рода Listeria (только второй используется для продуктов питания, а первый – для распыления на крупный рогатый скот.) Проверьте перечень компонентов на наличие слов «предварительная обработка бактериофагами».
Показатель отвратительности: низкий.
7. Аммиак
Что это: Аммиак это сильно пахнущий химикат, встречающийся в продуктах бытовой химии, но он также используется как газ, убивающий микробов в низкосортной жирной говяжьей вырезке.
«Вырезка (из мяса животных) подвержена образованию большего количества бактерий в ней, – объясняет Ловера. – Аммиак используется в процессе обработки как шаг к уничтожению бактерий».
Где вы можете его найти: Эта сомнительная практика началась около 2001 г., а конечный продукт – иногда называемый розовая слизь – используется в качестве наполнителя для говяжьего фарша.
Показатель отвратительности: высокий.
8. Розовая слизь
Что это: Розовая слизь это продукт, полученный из кусочков мяса, плотно прилегающего к жиру, которые отделяются путём выплавления жира и отжима в центрифуге.
Результат – розоватая субстанция, называемая постной мелко текстурированной говядиной, которая обрабатывается газообразным аммиаком с целью уничтожить микробов, а затем добавляется в говяжий фарш в качестве наполнителя. В большое количество говяжьего фарша: в пересчёте на деньги – 10 миллиардов фунтов стерлингов в год.
Где вы можете его найти: Последнюю волну недовольства этой смесью подняли такие компании как Венди (Wendy’s) и Макдональдс (McDonald’s), сообщив, что их гамбургеры не содержат розовой слизи, и такие супермаркеты как Safeway и Wegmans, заявившие, что больше не будут это продавать. Школы, участвующие в Национальной программе школьных обедов, теперь имеют возможность заказать говядину без неё, по данным Департамента сельского хозяйства США (USDA).
Показатель отвратительности: высокий.
9. Бисфенол А
Что это: хотя химическое вещество бисфенол А, или BPA, был удалён из большинства твёрдых пластмасс (в том числе детских бутылочек и кружек-непроливаек), оно всё ещё может быть обнаружено в изолирующей прослойке некоторых контейнеров, говорит Ловера.
Где вы можете его найти: это может быть особенно проблематично с такими консервированными продуктами как помидоры, сообщает Ловера. Речь идёт о том, что это вещество просачивается в пищу.
BPA связан с мозгом, поведением и проблемами простаты, особенно у эмбрионов и детей.
Показатель отвратительности: высокий.
10. Бобровая струя
Что это: Приготовьтесь. Это пищевой ароматизатор, добываемый из касторового мешка пахучей железы самца или самки бобра, которая расположена рядом с анальным отверстием. По словам Мильковски, это вещество довольно дорогое (задумайтесь, что вероятнее всего придётся сделать, чтобы получить его) и чаще встречается в духах, чем в натуральных продуктах питания.
Где вы можете его найти: Хотя название этого ингредиента звучит совершенно отвратительно, Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов (FDA) утверждает, что в целом он признан безопасным. Вы не встретите его на этикетках ни одного продукта питания, потому что он, как правило, указывается просто как натуральный ароматизатор. Всё верно, бобровая струя натуральная – натуральная мерзость.
Показатель отвратительности: средний.
11. Бензоат натрия
Что это: Вы когда-нибудь чувствовали покалывание в горле, сделав глоток газировки или сока? Это может быть бензоат натрия. Это распространённый консервант, также признанный Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов в целом безопасным, т.е. он не должен представлять опасность. Что не означает, что вы не должны избегать его: исследование, опубликованное в 2007 году в The Lancet, показало, что смесь бензоата натрия и пищевых красителей была связана с гиперактивным поведением у детей, хотя было трудно сказать, красители или консерванты в этом виноваты.
Где вы его найдёте: безалкогольные и другие газированные напитки, фруктовые соки и джемы, салаты, приправы и соленья.
Показатель отвратительности: средний.
12. Антибиотики
Что это: Люди принимают антибиотики, чтобы убить микробов. Домашний скот получает антибиотики, потому что растёт больше и быстрее – и, таким образом, приносит больше прибыли.
Где вы можете найти их: основное беспокойство вызывает чрезмерное использование антибиотиков в животноводческой продукции, растущей проблемой является устойчивость к антибиотикам, говорит Ловера. Исследователи обеспокоены устойчивостью бактерий к антибиотикам во внешних условиях и продуктах животноводства.
Но болезни пищевого происхождения могут возникнуть в результате устойчивости бактерий в пищевых продуктах к антибиотикам, учитывая запрет на вывоз индейки в 2011 (устойчивые сальмонеллы), а также в 2012 запрет на вывоз говяжьего фарша (также сальмонеллы).
Показатель отвратительности: высокий.
13. Диоксид кремния
Что это: диоксид кремния это то, что попадает в ваш купальник и волосы на пляже. То, что ласково называют песком, тоже содержится в продуктах питания. Он используется во многих продуктах, как вещество, обеспечивающее текучесть, и, отчасти, потому что он выполняет полезное дело, поглощая небольшое количество влаги, которая может стать причиной образования комков в некоторых продуктах, говорит Мильковски. Проглатывание небольшого количества песка на берегу никогда вам не вредило и, надо полагать, не повредит и за обеденным столом.
Где вы можете его найти: в соли, супах, кофе и сливках.
Показатель: низкий.
14. Кармин
Что это: Да, снова насекомые. В вашей пище. Когда дело доходит до еды, насекомые подходят не только для придания блеска. Для окрашивания они тоже хороши, особенно красные. Кармин – красный пищевой краситель, который получают путём вываривания кошенили – насекомых, которые являются своего рода жуками.
Сообщалось о том, что краситель на основе насекомых может вызвать серьёзные аллергические реакции у некоторых людей, в том числе потенциально опасные для жизни анафилактические реакции, поэтому теперь Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов требует, чтобы ингредиенты были чётко указаны на этикетках продуктов питания и косметики.
Где вы можете его найти: кармин можно обнаружить в мороженом, Skittles, Good n’ Plenty, лимонаде и грейпфрутовом соке.
Показатель отвратительности: высокий, если вы вегетарианец, средний для всех остальных.
15. Пропиленгликоль
Что это: Этот химикат можно встретить в антифризах (незамерзающей жидкости), это правда. Но, как говорит Мильковски, это «очень, очень безопасный материал». На самом деле, он гораздо безопаснее, чем его родственник, этиленгликоль, который особенно токсичен для собак.
Пропиленгликоль обладает смазывающей способностью, которая помогает в производстве приправ, не говоря уже о презервативах. А если вам нужно хорошо размешать какие-то пищевые ингредиенты, это вещество именно то, что вам нужно. «Вы заметите, что вещества, которые плохо смешиваются в воде, хорошо растворяются в пропиленгликоле, – говорит Мильковски».
Где вы можете его найти: газированные напитки, салаты и пиво
Показатель отвратительности: средний.
16. Целлюлоза
Что это: целлюлоза, получаемая в основном из древесной массы и хлопка, используется в производстве бумаги и иногда добавляется в пищу.
Где вы можете её найти: целлюлозу добавляют в тёртый сыр, чтобы предотвратить его слипание, а также она может быть обнаружена в мороженом. Находят его, естественно, и в кукурузе. «Целлюлоза совершенно безвредный материал, – говорит Милковски. – Люди не могут переварить его».
Показатель отвратительности: низкий.
17. Каррагинан
Что это: Вы едите водоросли? Если вы ответили нет, то приготовьтесь к сюрпризу, потому что каррагинан есть везде. Добываемый из водорослей, каррагинан представляет собой гель, используемый в качестве загустителя и эмульгатора.
Где вы можете его найти: может быть введён в сырую курицу или другое мясо, чтобы удержать воду, а также в такие молочные продукты, как творог и мороженое. Шоколадное молоко часто содержит каррагинан, чтобы предотвратить отделение какао от молока.
Показатель отвратительности: низкий
18. Жидкий дым
Что это: Мы беспокоимся о задымлении и употреблении в пищу слишком большого количества закопченного барбекю. Мы также заинтересовались, что вообще такое жидкий дым? Жидкий дым производится путём сжигания опилок и фиксации компонентов в воде или растительном масле, объясняет Мильковски.
Где вы можете его найти: этот продукт можно приобрести и добавлять в соусы и другие продукты, чтобы придать им, как вы уже догадались, аромат дыма. Если вы привыкли готовить на открытом огне, а это не всегда возможно, то жидкий дым создан специально для вас; производители, конечно, не упускают это из виду. Жидкий дым также добавляется в продукты для приготовления барбекю, печеных бобов, сосисок, бекона, и вяленой говядины, помимо прочего.
Показатель отвратительности: низкий.
Источник
Источник