К какому свойству химическому или физическому относится запах
Анонимный вопрос
13 сентября 2018 · 3,5 K
Студент Massachusetts Institute of Technology, получил приглашения от Harvard, Columbia… · ischemist.ru/blog
Предметы, которые обладают запахом, как правило, содержат в себе летучие молекулы.
(И нет, это не молекулы с крыльями, которые спят в углярке :D)
В общем, есть такая характеристика вещества – летучесть, иными словами испарение молекул вещества ниже температуры кипения.
Здесь важно прояснить что такое температура кипения, да и вообще, что такое кипение. Представим, что у нас есть сосуд с жидкостью. Молекулы находятся в жидком состоянии, между ними есть определенные силы взаимодействия. Чтобы молекулы могли выйти в газообразное состояние (где между ними практически нет взаимодействий), им необходимо разорвать эти межмолекулярные связи. Когда мы говорим о разрыве связей, мы подразумеваем, что нужна энергия. Такая энергия может быть термальной. Например, при повышении температуры энергия молекул повышается и разрыв связей между молекулами более вероятен.
Как правило, для всех молекул существует равновесие между жидкой (или реже твердой) и газообразной формой. Например,
вода (жидкая) ⇋ вода (газообразная)
Соотношение воды в газообразной и жидкой фазе постоянно, выражается через константу равновесия или через давление насыщенного пара, т.е. давления молекул, которые испаряются над первоначальным раствором. Чем выше температура, тем больше давление (больше молекул испаряются). Температура кипения, к слову, это ничто иное как температура при которой давление пара становится равным атмосферному, и таким образом молекулы вещества способны покидать раствор без особых усилий.
Для каждого вещества давление насыщенного пара разное. Для некоторых молекул, эта величина большая, для некоторых эта величина маленькая. Первые мы называем летучими.
Из всего этого лирического отступления мы пришли к тому, что молекулы жидких (и аналогично твердых) объектов могут попадать в газовую фазу при температурах ниже температуры кипения. Затем, эти молекулы диффундируют по воздуху и попадают, например, на рецепторы обоняния.
Интересный факт – порой, мы крайне чувствительны к некоторым запахам. Например, наверняка вы знаете, что природный газ состоит из метана. Однако, тот запах, который мы привыкли ассоциировать с газом не принадлежит метану, метан на самом деле без запаха. В природный газ специально добавляется такое соединение как терт-бутилтиол, которое и является причиной запаха природного газа.
Интересно, что нам достаточно концентрации 1 молекулы терт-бутилтиола на 50,000,000,000 молекул метана, чтобы почувствовать запах. Удивительно, не так ли?
Про запахи, в частности самый худший запах в мире, можно почитать в журнале Квазар.
Летучие молекулы… В составе молекул есть и атомы и ядра, протоны, нейтроны, возможно есть еще мельче частицы… Читать дальше
С каким запахом бы сравнили так называемый “запах смерти”?
Медвузовец, садовод-любитель
Тут нужно обращать внимание на “свежесть” трупа. Выскажу субъективное мнение, которое у меня сложилось после посещения судебно-медицинского бюро во время учебы в университете. Недавно умерший человек при вскрытии пахнет только что разрезанным поросенком (тут наверное играет роль схожесть ДНК человека и свиней примерно на 98%, не знаю даже), а уже немного полежавший мертвец пахнет примерно как стухшая ветчина, приправленная картоном, вымокшим под дождем.
Прочитать ещё 2 ответа
Почему говорят “слушать запах”, а не “нюхать”?
Это выражение не верно. Нос один из органов чувств человека который выполняет ряд функций, такие как вдыхать воздух и выдыхать его, так же нюхать, но запах чувствуется, а не слышится, и не нюхается. Чувствуется благодаря волокнам внутри слизистой носа. Уши человека, и какого либо животного их имеющих, выполняют только одну функцию это воспринимают звук, то есть слышат, слух, слышать, нос такой функции не выполняет. Предметы от которых исходит запах могут не издавать никаких звуков, именно по этому, ты не можешь услышать запах, ведь он не издаёт звук
Прочитать ещё 4 ответа
В чем отличия органической и неорганической химии?
Неорганические вещества имеют более простое устройство, нежели органические. В их состав могут входить самые разные химические элементы, в то время как в составе органических веществ присутствует в обязательном порядке углерод. Все органические вещества способны к горению, неорганические – не все.
Прочитать ещё 1 ответ
Когда человек чувствует запах какого-то вещества, значит ли это, что частички этого вещества теперь находятся в организме?
врач-отоларинголог в ФГУ “Федеральный центр сердца, крови и эндокринологии им…
Для того, чтобы понять ответ, следует уточнить, что является внутренней средой организма. Тело любого позвоночного организма, в том числе и человека, топологически представляет собой замкнутую в форме цилиндра плоскость некоторой толщины, с отростками – конечностями, на одном конце которого находится рот, а на другом – анальное отверстие. Собственно, внутренней средой организма и является толщина этой плоскости, да еще конечности. Всё, что находится снаружи и внутри цилиндра – это внешняя среда организма. Именно так; даже то, что Вы положили в рот и проглотили, находится, тем не менее, снаружи Вас. Или, если Вы хотите, Вы окружаете Ваш обед собой. То же относится к воздуху, которым Вы дышите – и в носу, и в трахее, и в легких – воздух находится снаружи Вас, так как дыхательные пути являются внешней средой организма.
Ощущение запаха возникает, когда молекулы некоторых веществ оказываются на мембране обонятельного рецептора, расположенного в верхней части полости носа. Определенная комбинация нервных импульсов попадает затем в обонятельный центр мозга и воспринимается как запах. Таким образом, можно считать, что молекулы пахучих веществ далее поверхности организма не попадают. Хотя, конечно, при достаточной концентрации некоторых веществ в воздухе, они начинают всасываться в легких в кровь и оказываются внутри организма.
Прочитать ещё 2 ответа
Источник
Химическая классификация запахов
Запахи окружающего мира чрезвычайно разнообразны. Поэтому их классификация представляет определенную трудность, так как опирается на субъективную оценку, свойственную, например, разному возрасту, определенному уровню психологического и эмоционального настроя, социальному положению, воспитанию, привычному стилю восприятия и многому другому [14,с. 54].
Несмотря на это, найти критерии и объективно оценить многочисленные проявления ароматов пытались исследователи и ученые разных веков. Так, в 1756 году Карл Линней разделил запахи на шесть классов: ароматические, бальзамические, амбромускусные, чесночные, каприловые (или козловые), дурманящие.
В середине ХХ столетия ученый Р.Монкрифф предположил существование нескольких типов обонятельных хеморецепторов, способных присоединять молекулы химических веществ с определенной стереохимической конструкцией. Данная гипотеза легла в основу стеореохимической теории запахов, которая базируется на выявлении соответствия между стереохимической формулой молекул пахучих веществ и присущим им запахом.
Экспериментальное обоснование данной теории осуществил другой ученый Эймур, которому удалось среди нескольких сотен исследованных пахучих молекул выявить семь различающихся классов. В каждом из них оказались вещества со сходной стереохимической конфигурацией молекул и сходным запахом. Все вещества, обладающие сходным запахом, как доказало исследование ученого, имели и геометрически сходную форму молекул, отличную от молекул веществ с иным запахом (таблица 1).
Таблица 1
Классификация первичных запахов (по Эймуру)
Первичный запах | Обнаруженное количество веществ с таким запахом | Примеры веществ, обладающих первичным запахом |
Камфарный | 106 | Камфара, эвкалипт |
Едкий | 95 | Уксус, муравьиная кислота |
Эфирный | 53 | Эфир, груши |
Цветочный | 71 | Розы |
Мятный | 77 | Мята, ментол |
Мускусный | 69 | Кожные железы ондатры |
Гнилостный | 49 | Тухлые яйца |
Наряду с классификацией запахов по Эймуру, часто используется подход к классификации запахов, предложенный в первой четверти ХХ столетия Цваардемакером. По ней пахучие вещества делятся на девять классов [8,с. 65]:
1 — эфирные запахи:
уксусно-амиловый эфир;
сложные этиловые и метиловые эфиры масляной, изова- лерьяновой, капроновой и каприловой кислот;
бензил-ацетат, ацетон, этиловый эфир, бутиловый эфир, хлороформ.
2 — ароматические запахи:
камфорные запахи: камфора, борнеол, уксуснокислый бор- веол, эвкалиптол;
пряные запахи: коричный альдегид, эвгенол, перец, гвоздика, мускат;
анисовые запахи: сафрол, карвон, метиловый эфир салициловой кислоты, карванол, тимол, ментол;
лимонные запахи: уксуснокислый линалоол, цитраль;
миндальные запахи: бензальдегид, нитробензол, цианистые соединения.
3 — бальзамические запахи:
цветочные запахи: гераниол, питронеллол, нерол, метилен- фенилгликоль, линэлоол, терпинеол, метиловый эфир антра- ниловой кислоты;
лилейные запахи: пиперонал, гелиотропин, ионон, ирон, стирол,
ванильные запахи: ванилин, кумарин.
- 4 — амбромускусные запахи: амбра, мускус, тринитробутилтолуол.
- 5 — чесночные запахи:
луковичные запахи: ацетилен, сероводород, меркаптан, ихтиол;
мышьяковистые запахи: мышьяковистый водород, фосфористый водород, какодил, триметиламин;
галоидные запахи: бром, хлор.
6 — пригорелые запахи:
жженый кофе, поджаренный хлеб, гваякол, крезол;
бензол, толуол, ксилол, фенол, нафталин.
7 класс — каприловые запахи:
каприловая кислота и ее гомологи;
запахи сыра, пота, прогорклого масла, кошачий запах.
8 класс — противные запахи:
некротические запахи;
запах клопов.
9 класс — тошнотворные запахи.
Во второй половине XX века исследования строения ароматических молекул позволили ученым предложить классификацию запахов по химической структуре ароматических веществ.
Позднее было установлено, что разный аромат пахучих веществ обусловлен химическим составом, содержащим разные группы молекулярных соединений [11, с. 34].
Поэтому, в зависимости от компонентного состава эфирных масел, ароматы были разделены на 10 групп: пряные, цветочные, фруктовые, бальзамические (смолистые), камфорные, травяные, древесные, цитрусовые, пригорелые, вонючие. аромат запах эфирный душистый
Однако более поздние исследования показали, что между характером пахучего вещества и химической структурой не всегда есть прямая зависимость. Поэтому к ароматическим веществам была применена традиционная классификация западной медицины по их медико-фармакологическим свойствам, в основе которой лежит симптоматическая направленность ароматических веществ. Достоинство этой системы симптоматической классификации заключается в ценной практической информации о лекарственных свойствах ароматов.
Ароматерапевты с успехом используют также классификацию пахучих веществ по степени их летучести (скорости испарения), предложенную парфюмерами, отмечая существование той зависимости, которая имеет место между скоростью испарения аромата и воздействием эфирного масла на организм. Ароматы в этой классификации подразделяются на три тона — нижний, верхний и средний.
Каждая из предложенных классификаций отражает черты определенного сходства пахучих веществ, беря за основу их качественные или количественные характеристики, внутренние или внешние проявления и свойства. Однако надо отметить, что до настоящего времени западная медицина не имеет общей классификации пахучих веществ.
Классификацию ароматов в китайской медицине определяют и формируют взаимоотношения инь–ян, существующие в системе у син. Она естественно находит свое место в общей концепции китайской терапии.
2.2 Химическое строение запахов
Обширный экспериментальный материал о связи между запахом соединений и строением их молекул (тип, число и положение функциональных групп, величина, разветвлённость, пространственная структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того, чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах вещества. Тем не менее для отдельных групп соединений выявлены некоторые частные закономерности. Накопление в одной молекуле нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединений алифатического ряда — и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным). Запах у альдегидов изостроения обычно бывает более сильным и приятным, чем у изомеров нормального строения [3, с. 66].
Значительное влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно соседние члены гомологического ряда обладают сходным запахом, причём сила его постепенно меняется при переходе от одного члена ряда к другому. При достижении определённой величины молекулы запах исчезает. Так, соединения алифатического ряда, имеющие более 17-18 атомов углерода, как правило, лишены запаха. Запах зависит также от числа атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С6-9 — дают переходный запах, С9-12 — запах камфары или мяты, С13 — запах смолы или кедра, С14-16– запах мускуса или персика, С17-18 — запах лука, а соединения с С18 и более либо не пахнут вообще, либо пахнут очень слабо:
Сила аромата зависит также от степени разветвления цепи атомов углерода. Например, миристиновый альдегид пахнет очень слабо, а его изомер — сильно и приятно:
Сходство структур соединений не всегда обусловливает сходство их запахов. Например, эфиры (в-нафтола с приятным и сильным запахом широко используют в парфюмерии, а эфиры б-нафтола совсем не пахнут:
Этот же эффект наблюдается и у полизамещённых бензолов. Ванилин — одно из самых известных душистых веществ, а изованилин пахнет подобно фенолу (карболке), да и то при повышенной температуре:
Наличие кратных связей — один из признаков того, что вещество обладает запахом. Рассмотрим, например, изоэвгенон и эвгенон:
У обоих веществ ярко выраженный гвоздичный запах, их широко используют в парфюмерии. При этом изоэвгенон имеет более приятный запах, чем эвгенон. Однако стоит насытить у них двойную связь, и запах почти исчезает.
Известны и обратные случаи. Цикламен-альдегид (цикламаль) — вещество с нежнейшим цветочным запахом — одно из ценнейших веществ, содержит насыщенную боковую цепочку, а форцикламен, имеющий двойную связь в этой цепочке, обладает слабым неприятным запахом:
Часто неприятный запах вещества обусловлен тройной связью. Однако и здесь есть исключение. Фолион — необходимая составная часть многих парфюмерных композиций — вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с тройной связью:
С другой стороны, вещества, различающиеся по химическому строению, могут иметь сходные запахи. Например розоподобный запах характерен для розацетата 3-метил-1-фенил-3-пентанола ,гераниола и его цис-изомера — нерола, розеноксида.
На запах влияет и степень разбавления вещества. Так, некоторые пахучие вещества в чистом виде имеют неприятный запах (например, цибет, индол). Смешивание различных душистых веществ в определённом соотношении может приводить как к появлению нового запаха, так и к его исчезновению.
Итак, в стереохимической теории (Дж. Эймур, 1952) предполагалось существование 7 первичных запахов, которым соответствуют 7 типов рецепторов; взаимодействие последних с молекулами душистых веществ определяется геометрическими факторами. При этом молекулы душистых веществ рассматривались в виде жёстких стереохимических моделей, а обонятельные рецепторы — в виде лунок различной формы. Волновая теория (Р. Райт, 1954) постулировала, что запах определяется спектром колебательных частот молекул в диапазоне 500-50 см-1 (л ~ 20-200 мкм). Согласно теории функциональных групп (М. Бетс, 1957) запах вещества зависит от общего «профиля» молекулы и от природы функциональных групп. Однако ни одна из этих теорий не позволяет успешно предсказать запах душистых веществ на основании строения их молекул.
Большое влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно сходные соединения, принадлежащие к одному гомологическому ряду, пахнут одинаково, но сила запаха уменьшается с увеличением числа атомов. Соединение с17-18 углеродными атомами, как правило, лишены запаха.
Запах циклических соединений зависит от числа членов кольца. Если их 5-6, вещество пахнет горьким миндалем или ментолом, 6-9 — дает переходный запах, 9-12 — запах камфары или мяты, 13 — запах смолы или кедра, 14-16 — членов кольца обуславливают запах мускуса или персика, 17-18 — лука, соединения с 18 членами и более либо не пахнут вообще, либо очень слабо.
Зависит сила аромата и от строения углеродной цепи. Например, альдегиды с разветвленной цепью пахнут более сильно и приятно, чем изомерные им альдегиды нормального строения. Это положение хорошо иллюстрируется примером: миристиновыйальдегид
пахнет очень слабо, а его изомер
сильно и приятно.
Соединения группы ионона обладают а в сильном разведении нежным запахом фиалок. Очевидно, одна из причин этого — две метильные группы, присоединенные к одному углероду в циклогексановом кольце. Вот как выглядит альфаирон, обладающийнаиболее тонким фиалковым запахом:
Эти соединения — ценнейшие душистые вещества, широко используемые в парфюмерной промышленности.
Вот еще один “мостик” между строением и запахом. Установлено, что важнейший для всей парфюмерной промышленности мускусный запах имеют соединения ароматического ряда с третично-бутильной группой, например, мускус амбровый:
Tретичные атомы углерода могут обусловливать камфарный запах. Им обладают многие третичные спирты жирного ряда, а также гексаметилэтан и метилизобутилкетон:
Замещение атомов водорода на хлор, очевидно, действует так же, как разветвление. Поэтому запах камфары присущ и гексахлорэтану ССl3 — CCl3.
Большое влияние на запах оказывает положение заместителей в молекуле. Эфиры ?-нафтола с приятным и сильным запахом широко используются в парфюмерии, а эфиры -нафтола вообще не пахнут:
метиловый эфир-нафтола метиловый эфир -нафтола
Этот же эффект можно наблюдать и у полизамещенных бензолов:
ванилин изованилин
Ванилин — одно из самых известных душистых веществ, а изованилин пахнет подобно фенолу (карболке), да и то при повышенной температуре.
Влияет на запах и положение двойной связи в молекуле. У изоэвгенона
запах более приятный, чем у самого эвгенона
Но все же у них обоих ярко выраженный гвоздичный запах и оба они широко используются в парфюмерных и косметических изделиях. Однако стоит насытить двойную связь, и запах почти исчезает.
Тем не менее известны и обратные случаи. Цикламен-альдегид, вещество с нежнейшим цветочным запахом, одно из ценнейших веществ, содержит насыщенную боковую цепочку, а форцикламен, имеющий двойную связь в этой цепочке, обладает слабым неприятным запахом:
форцикламен цикламен
Часто непрятным запахом вещества обязаны тройной связи. Однако и здесь есть исключение. Фолион (необходимая составная часть многих парфюмерных композиций) — вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с торойной связью:
Oчевидно, большое значение для запаха имеют циклы, особенно с15 – 18 звеньями. Эти соединения найдены вприродных продуктах, очень ценных по своим душистым свойствам. Так, из желез мускусной кабарги было выделено вещество мускон и из желез цибетовой кошки — цибетон:
мускон цибетон
Но эта связь односторонняя: запахом мускуса, например, обладают соединения и другого строения. Вообще химикам известно много различных по структуре веществ с похожим запахом, и, наоборот, часто очень близкие соединения имеют совершенно различные запахи.
Основной “поставщик” натуральных душистых веществ с давних времен — эфирные масла. Это сложные по своему составу смеси, образующиеся в специальных клетках и каналах растений. В состав эфирныых масел входят различные классы химических соединений: и ароматические, и гетероциклические, но главный, ответственный за запах компонент — терпены. Природные терпены можно рассматривать как вещества, построенные из кирпичей изопрена с общей формулой:
C глубокой древности известны людям розовое масло, масло сандалового дерева, мускус. Искусство получения запахов было развито у древних очень высоко: благовония, найденные в гробнице фараона Тутанхамона, сохранили свой аромат до наших дней.
Как ни хороши натуральные душистые вещества, на них нельзя рассчитывать, создавая парфюмерную промышленность: их слишком мало, и добываются они нелегкой ценой, а некоторые приходится ввозить из-за границы. Поэтому перед химиками встала задача: создать их искусственно.
Источник