Как химическим путем установить в какой пробирке содержится фенол
¾¾® CH3-C-CH2OH ¾¾® X3 ¾¾® X4 ¾¾® CH3 – C – C
t0
OH Cl OH
(121). Как определить с помощью одного реактива, в какой пробирке фенол, а в какой – уксусная кислота?
(122). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a)
+CH2=CH2 Br2, hy KOH Br2 KOH(изб)
¾¾® X1 ¾¾¾® X2 ¾¾¾® X3 ¾® X4 ¾¾¾® X5
AlCl3 to спирт спирт
t0 H2O H2 HCl
б) CH3-CH=CH2 ¾® X1 ¾® X2 ¾® X3 ¾® X4 ¾® CH3-CH – CH-CH3
Ni Hg2+ Ni
H3C CH3
(123). В трех пробирках – бутанол-1, бутаналь, бутантриол-1,2,3.
С помощью, каких реакций можно распознать каждое вещество? Составьте план опыта и уравнения реакций.
(124). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a) C2H5 C2H5 HOOC
+X1 +X2 +X3 +X4
¾¾® ¾¾® ¾¾® ¾¾®
Cl Cl
O
//
б) CH4 ¾¾® H–C-Н ¾¾® CH3OH ¾¾® CH3Cl ¾¾® C2H6 ¾¾®
O CH2-OCOCH3
//
¾¾® X ¾¾® C2H5OH ¾¾® Y ¾¾® CH3-C ¾¾® CH – OCOCH3
OH CH2-OCOCH3
(125). Как из бензола, используя неорганические вещества, получить фенол?
(126). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a) CH3-(CH2)4-CH3 ® Х ® C6H6 ® Y ® C6H5OН ® C6H5ONa® C6H5-O-CH3
б) CH3 COOH COOH COOH COOH
+X1 +X2 +X3 +X4
¾¾® ¾¾® ¾¾® ¾¾®
SO3H SO3K ОН
(127). Как химическим путем установить, в какой пробирке водный раствор глицерина, а в какой – водный раствор фенола?
(128). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
KOH +HJ KOH KMnO4
а) CH3-CH-CH2-CH2J ¾¾® X1 ¾¾® X2 ¾¾® X3 ¾¾® X4
спирт спирт (H20)
CH3
NaOH
б) X ¾® C2H5OH ¾® Y ¾® C2H4Br2 ¾® Z ¾® C6H6 ¾® C6H6Cl6
H20
(129). Как распознать вещества, находящиеся в разных пробирках с помощью характерных реакций: диэтиловый эфир, метанол, гексен-1, этилацетат, муравьиная кислота? Укажите признаки реакций.
(130). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
+HJ KOH H2SO4 Cu, tO +H2, Ni
а) CH3 – CH2 – CH2OH ¾¾® X1 ¾¾® X2 ¾¾® X3 ¾® X4 ¾¾® X5
спирт H2O
O O
// //
б) C2H6 ¾® C2H5Cl ¾® C2H5OH ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® C5H11OH ¾® CO2
OH O-C5H11
(131). Какими реакциями можно различить: а) пропиловый спирт и пропионовую кислоту; б) бензальдегид и бензойную кислоту?
(132). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
О
//
a) C6H12O6 ¾® C2H5OH ¾® C2H5Cl ¾¾® C2H5OH ¾® H-C
¯
CH3-CH2-O-CH3 O-C2H5
б) CH4 ¾® CH3OH ¾® А ¾® В ¾® C2H5Cl ¾® C6H5-C2H5 ¾®
¾® C6H5-CH=CH2 ¾® ( – CH-CH2- )n
C6H5
(133). Проведите анализ смеси пропионовой кислоты, пропионового
альдегида и глицерина. Составьте план опыта и напишите уравнение
каждой реакции.
(134). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a) CH3 CH3
Cl2, hν NaOH, (H2O) H2SO4(к.) H2O
CH3-CH-CH3 ¾® А ¾¾® Б ¾¾® В ¾® Б ¾® CH3-C-O-C-CH3
1700C
CH3 CH3 CH3
O O O
2NaOH // // //
б) CH2-CH2 ¾¾® X ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® CH3-C
спирт
Cl Cl H OH O-C6H5
(135). Как различить, находящиеся в разных пробирках: бензол и
глицериновый альдегид? Составьте уравнения соответствующих реакций.
(136). Составьте уравнения реакций и дайте название продукта
а)
O O O
// // //
б) CH3-CH-CH2-C ¾® CH3-CH-CH2-C ¾® X ¾® CH3-CH-CH-C CH3
CH3 OCH3 CH3 OH H3C Cl O-CH
СH3
(137).Напишите схемы реакций масляной кислоты: а) с бромом и красным фосфором; б) с аммиаком на холоде и при нагревании; с) с метанолом в присутствии серной кислоты.
(138).Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
а) OH ONa OС2H5
¾® ¾® ¾® C6H2(OС2H5)(NO2)3
O
//
б) HCOOH ¾® CO ¾® HCOONa ¾® HCOOH ¾® H – C CH3
¯
CO2 O-CH-CH2-СH3
(139). Как различить растворы крахмала, глюкозы, белка и уксусной кислоты? Составьте уравнения реакций.
(140). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a) бензол ¾® толуол ¾® орто-хлортолуол ¾® орто-метиланилин ¾® орто-аминобензойная кислота
б) CH3COONa ¾® X ¾® Y ¾® CH2=CH-C=CH ¾® Z ¾® (-CH2-CH=C-CH2-)n
Cl
(141). Как различить водные растворы веществ: фенол, этанол, формальдегид, уксусная кислота? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки.
(142). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
HNO3 NaOH C2H5Cl [H]
а) C6H5OH ¾¾® A ¾¾® B ¾¾® C ¾¾® D
O OH
//
б) CH3-CH-CH2-CHCl ¾® CH3-CH-CH2-C ¾® CH3-CH-CH2-CH
CH3 CH3 H CH3 OCH3
CH3-CH-CH2-CH2OH
CH3
(143). Как распознать находящиеся в разных пробирках вещества с помощью характерных реакций: ацетальдегид, уксусная кислота, фенол, бензольный раствор 1,3-бутадиена? Составьте уравнения реакций.
(144).Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
a) C6H6 ¾® C6H5SO3H ¾® C6H5SO3Na ¾® C6H5OH ¾® X ¾® C6H5-O-CH-CH3
CH3
H2SO4(K.), 1700C Br2 KOH, спирт
б) CH3-CH2-CH2OH ¾¾¾¾® A ¾¾¾¾® B ¾¾¾¾®
H3C CH3
/
¾¾¾® C ¾¾¾®
CH3
(145). В трех пробирках, закрытых пробками, даны вещества: углекислый газ, аммиак, ацетилен. Определите и докажите, в каком сосуде – какой газ.
(146). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
OH
CH2-
a) CH4 ¾® CH3Cl ¾® CH3OH ¾® HCHO ¾® [ ] n
¯
(CH2O)n
б) Глюкоза ¾® C2H5OH ¾® CH2=CH2 ¾® A ¾® C6H6 ¾®
¾® Б ¾® фенол ¾® 2,4,6 – трибромфенол
(147). Соединение состава C4H8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором NaOH и получили органическое соединение, которое при окислении Cu(OH)2 превратилось в соединение состава C4H8O2. Определите строение исходного соединения.
(148). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
CH3 CНO CH2OH
| | |
a) C6H14 ¾® X ¾® ¾® ¾®
Br2 NaOH Сu, 300˚C NaHSO3
б) Этан ¾¾® A ¾¾® Б ¾¾® В ¾¾® Г.
(149). Как распознать одним и тем же реактивом: глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту? Cоставьте уравнения этих реакций.
(150). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:
O O O
// // //
а) CaC2 ¾® X ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® CH3-C
| Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 |
Источник
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов
Химические свойства спиртов
Способы получения спиртов
Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
По числу гидроксильных групп:
- фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
- фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:
В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.
Отличия:
- фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
- фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
- фенол не вступает в реакции дегидратации.
- фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.
1. Кислотные свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия
Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.
Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.
2. Реакции фенола по бензольному кольцу
Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.
2.1. Галогенирование
Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).
Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.
2.2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.
5. Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.
2. Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Источник
Фенол и формальдегид – два главных отрицательного “персонажа” строительства. Когда хотят сказать плохое про какой-то материал или изделие, обязательно упоминают их. На простого потребителя это действует безотказно, давайте разбираться, так ли опасны эти вещества?
Фенол и формальдегид в представлении пользователей
В представлении обычного человека фенолформальдегид – это смола, которой при производстве пропитывают материалы и изделия. Затем эта смола испаряется, попадая в наш организм, оказывает на него негативное воздействие. Разницу между фенолом, формальдегидом и фенолформальдегидом обычно осознают, а наиболее опасным обычно считают фенол.
Фенол, формальдегид и фенолформальдегид – разные вещества?
Если говорить о строительных материалах, то в них обычно присутствует фенолформальдегид – он является результатом реакции фенола и формальдегида. Вещество представляет собой твердую смолу, поэтому не имеет шансов попасть внутрь организма, если, конечно, не употреблять фанеру или ОСБ в пищу.
Основные вопросы вызывают продукты, которые попадают в воздух, поэтому обычно говорят об эмиссия отдельных компонентов: фенола и формальдегида.
Например, ГОСТом предусмотрено три класса эмиссии формальдегида: Е 0,5 – до 0,08 мг/м.куб, Е 1 – 0,08 – 0,124 мг/м.куб, Е 2 – 0,124 – 0,5 мг/м.куб.
В каких строительных материалах присутствует фенолформальдегид?
В качестве примера источника фенола и формальдегида в большинстве случаев называют мебель из ДСП. Часто можно услышать словосочетание «ядовитая мебель из ДСП». Правда большинство пользователей не знают, что фенолформальдегид является связующим компонентом еще и для многих других веществ. Например, для МДФ, из которой тоже производят мебель, для фанеры, ОСБ, для минеральных утеплителей, ламината и др.
Эмиссия формальдегида из древесины в мг/м.куб
Если все композитные материалы опасны, то как быть с деревом. Например, обычное дерево также является источником формальдегида, но его эмиссия очень невелика. Не только строительные материалы содержат фенол и формальдегид.
Где еще содержится фенол и формальдегид?
Для многих будет сюрпризом, что фенол содержится во многих лекарственных средствах. При этом содержание выше, чем в минеральной вате. Формальдегид используют в качестве консерванта в косметике и лекарственных препаратах.
В природе формальдегид присутствует в почве, однако все это мы в рот не потащим, но формальдегид присутствует и в продуктах питания (соках, молоке). Особенно его много в продуктах копчения, где его концентрация может достигать 260 мг/кг, а свекла может содержать до 35 мг формальдегида на кг.
В малых концентрациях в этих изделиях содержится фенол и формальдегид
При этом есть минеральную вату мы не собираемся, а поэтому для нас важнее именно эмиссия.
Являются ли строительные материалы главными источниками фенола и формальдегида?
Фенол и формальдегид выделяются в результате горения. Например, в дыме от костра может содержаться до 7% этого вещества. Тут можно возразить, что в доме мы живем постоянно, а дым костра вдыхаем в лучшем случае раз в месяц. На это можно привести еще ряд примеров источников фенола и формальдегида.
Источники эмиссии фенола и формальдегида
· Наибольшее количество выделяется автомобилями при сгорании топлива
· Сжигание топлива самолетами
· Сигареты также являются источником фенола и формальдегида. Одна сигарета выделяет до 0,14 мг фенола и 2 мг формальдегида.
· Источником фенола и формальдегида являются свалки
· Источником фенола и формальдегида являются свалки
· Интересный факт, что человеческий организм сам содержит фенол и формальдегид и выделяет их при дыхании.
Но напуганные страшилками из интернета люди сразу скажут, что в организме эти вещества имеют свойство накапливаться.
Накапливается ли фенол и формальдегид?
Это распространенный миф. Фенол и формальдегид активно вступают в реакции с другими веществами, поэтому они не имеют свойства накапливаются. Срок выведения их из организма составляет 24 часа, срок выведения из организма никотина достигает 50 часов.
Если человек проведет 24 часа в комнате, в которой предельная дозировка фенола и формальдегида превышена в 10 раз, то он вдохнет в 4,5 раз меньше фенола и в 20 раз меньше формальдегида, чем от одной пачки сигарет.
Цифра среднесуточной предельно допустимой концентрации (ПДКс.с.) формальдегида в России значительно ниже, чем в США и странах Европы. Показатель даже ниже, чем установлено по классам эмиссии (0,01 мг/м.куб). Российское строительство исходит из ошибочного факта, что фенол и формальдегид отсутствуют в естественных условиях.
Почему от мебели из ДСП плохо пахнет?
Если фенол и формальдегид такие безопасные, почему же тогда некоторая мебель источает неприятный запах. Такую мебель обычно производят на старом оборудовании, которое не обеспечивает нужно плотности материала. Прочность изделий достигается только с помощью увеличения количества формальдегида. В результате эмиссия получается выше.
Эмиссия фенола и формальдегида из материала идет одинаковыми темпами
На самом деле на эмиссию влияют различные факторы. Первые месяцы после изготовления материала она выше, а потом снижается. Эмиссия формальдегида повышается при нарушении условий хранения.
Фенол и формальдегид безопасны для человека?
В данном вопросе важна концентрация. Как некоторые лекарственные вещества в небольшом количестве безвредны, но при превышении становятся токсичными. По международной классификации токсичным фенол становится только при концентрации более 50%, формальдегид – более 25%.
Вывод – вредно и стоит ли этого боятся?
В вопросе фенола и формальдегида надо понимать, что эти вещества окружают нас постоянно в повседневной жизни, полностью оградить себя от них не получится. В целом это и не требуется, потому что в допустимых дозировках фенол и формальдегид безвредны для человеческого организма.
Для строительных материалов и мебели нужно узнавать эмиссию этих веществ и относится к этому вопросу разумно, а не сразу ставить крест на некоторых изделиях. Полезно в этом вопросе посмотреть на международный опыт, так как в нашей стране фенол и формальдегид сильно демонизированы.
Строительные истории от подписчиков:
Смотрите также:
Источник
РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ
Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26,
28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36/2004
Рассмотрим логические задачи, в которых с
использованием физических и химических свойств
веществ требуется: а) угадать вещество; б)
различить предложенные вещества; в) приписать
соединению химическую формулу; г) найти способ
разделения смеси заданных веществ;
д) предложить путь синтеза вещества и т.д.
Задача 1. На основании физических и
химических свойств укажите различия веществ –
изопропанола и фенола.
Решение
Представим физические свойства заданных
веществ в виде таблицы (табл. 14).
Таблица 14
Физические свойства
гидроксилсодержащих соединений
| Вещество | Агрегатное состояние | Температура плавления, °С | Температура кипения, °С | Растворимость в воде |
|---|---|---|---|---|
| Изопропанол | Жидкость | –86 | 82,5 | Неограниченная |
| Фенол | Твердое вещество | 41 | 182 | 9,3 г в 100 г Н2О при 25 °С |
Реакции спирта
изопропанола (СН3)2СНОН
1. Реакция с соляной кислотой:
2. Внутримолекулярная дегидратация с
образованием алкена:
3. Межмолекулярная дегидратация с образованием
простого эфира:
4. Окисление до кетона:
Реакции фенола С6Н5ОН
1. Образование соли фенолята натрия в реакции со
щелочью:
2. Нитрование в ароматическое бензольное
кольцо:
3. Галогенирование (бромирование) в бензольное
кольцо:
4. Цветная реакция фенола с хлоридом железа(III) –
фиолетовое окрашивание.
|
Действия при распознавании веществ |
Задача 2. Как различить
водные растворы фенола, этанола и уксусной
кислоты?
Решение
Водные растворы каждого из предложенных
веществ имеют свой специфический запах –
фенольный, спиртовой и запах уксуса.
Универсальный бумажный индикатор в водной
уксусной кислоте показывает рН раствора 4–6.
Достаточно концентрированные растворы ( 50%) этанола и пары
уксусной кислоты при поджигании горят на
воздухе. При упаривании растворы этанола и
кислоты не дают остатка. После упаривания
водного раствора фенола и охлаждения выделяются
розовые кристаллы фенола (tпл(С6Н5ОН)
= 41 °С).
При добавлении соды Na2CO3 или пищевой
соды NaHCO3 к каждому из растворов только в
одном случае – с уксусной кислотой –
наблюдается выделение пузырьков газа:
При добавлении бромной воды к раствору фенола
образуется белый осадок нерастворимого в воде
2,4,6-трибромфенола:
Кипячение водного этанола (> 50%) с
концентрированной серной кислотой
сопровождается внутри- и межмолекулярной
дегидратацией с образованием газа этилена и
легкокипящего диэтилового эфира:
Задача 3. 1 моль некоторого
органического вещества присоединяет лишь
1 моль брома. При нагревании этого вещества с
гидроксидом меди(II) образуется осадок красного
цвета. Установите формулу вещества, если
известно, что при сжигании 1,12 г этого вещества
было получено 2,64 г углекислого газа и 0,72 г воды.
Решение
Из условия можно предположить, что искомое
вещество содержит две функциональные группы –
непредельную связь и альдегидную группу. Общая
формула кислородсодержащего соединения – СхНyОz.
Соотношение индексов:
x:y:z = [m(C)/M(C)]:[m(H)/M(H)]:[m(O)/M(O)]
= (C):(H):(O).
Рассчитаем количества веществ продуктов
горения по формуле = m/М:
(СО2)
= 2,64/44 = 0,06 моль, (Н2О)
= 0,72/18 = 0,04 моль.
Количества веществ элементов С и Н в исходном
соединении такие:
(С) = (СО2) = 0,06 моль, (Н) = 2(Н2О) = 0,08 моль,
что соответствует массам:
m(С) = 0,06•12 = 0,72 г, m(Н) = 0,08•1 = 0,08 г.
Содержание кислорода по массе в определяемом
веществе:
1,12 – 0,72 – 0,08 = 0,32, г,
или в молях:
(О) =
0,32/16 = 0,02 моль.
Найдем соотношение чисел атомов С, Н и О в
молекуле СхНyОz, т.е.
индексы в химической формуле:
x:y:z = 0,06:0,08:0,02 = 3:4:1.
Простейшей молекулярной формуле С3Н4О1
отвечает структурная формула СН2=СНСНО, это
– акролеин.
Ответ. Формула вещества – СН2=СНСНО.
Задача 4. Органическое вещество А
массой 7,2 г присоединяет бромоводород. Продукт
реакции под действием оксида серебра переходит в
соединение, которое при осторожном окислении
образует 10,4 г твердого вещества Б. Вещество Б
при нагревании выше температуры плавления
разлагается, образуя летучую кислоту массой 6,0 г
(в составе которой 40% углерода, 6,7% водорода, 53,3%
кислорода) и 4,4 г газа с содержанием кислорода 72,72%
по массе. Определите вещество А и напишите
уравнения указанных реакций.
Решение
Составим план решения задачи.
Скорее всего А – непредельное соединение RСН=СНR’,
и продуктом присоединения к нему бромоводорода
(реакция 1′) будет бромалкан:
Оксид серебра обычно упоминается в задачах как
слабый окислитель, используемый для превращения
альдегидной группы СНО в карбоксильную группу
СООН, т.е. в реакции (2′) R’ = СНО:
Непонятной остается фраза, относящаяся к
третьей реакции: «При осторожном окислении…
образует твердое вещество Б». Во-первых, какой
атом окисляется? Во-вторых, что представляет
собой твердое вещество Б? Поэтому реакцию (3′) мы
пока пропускаем.
Ключ к решению дает четвертая реакция:
Газ с (О) = 72,72% –
это СО2, М(СО2) = 44 г/моль. Летучая
кислота общей формулы СхНyОz
имеет следующее соотношение индексов:
x:y:z = [(C)/М(С)]:[(Н)/М(Н)]:[(О)/М(О)] = (40/12):(6,7/1):(53,3/16) = 3,33:6,7:3,33 = 1:2:1.
Простейшая формула вещества – СН2О. Это
альдегид, а не кислота. Удвоенная простейшая
формула С2Н4О2 соответствует
уксусной кислоте СН3СООН, М = 60 г/моль.
Количества веществ продуктов реакции и
исходного вещества в реакции (4′):
(СН3СООН)
= m/M = 6/60 = 0,1 моль,
(СО2) = 4,4/44 = 0,1
моль, (Б) = 0,1 моль.
Молярная масса вещества Б: М = m/ = 10,4/0,1 = 104 г/моль, его
молекулярная формула – С3Н4О4.
Это дикарбоновая малоновая кислота НООССН2СООН
(tпл = 135 °С).
При нагревании выше температуры плавления
малоновая кислота разлагается с выделением
углекислого газа и образованием уксусной
кислоты:
Еще раз проанализировав условие задачи, можно
догадаться, что исходное вещество А – акриловая
кислота, и реакция (1) имеет вид:
Реакция (2) состоит в замещении атома брома в
3-бромпропионовой кислоте на гидроксильную
группу воды с осаждением бромида серебра:
Окисление спиртового углерода
3-гидроксипропионовой кислоты дает малоновую
кислоту (реакция 3):
Ответ. Вещество А – акриловая
кислота СН2=СНСООН.
 |
Качественные реакции |
УПРАЖНЕНИЯ
1. Как химическим способом различить
следующие вещества: 2-гидроксипропановая
кислота, нитробензол, 2-хлорфенол, циклогексен?
Опишите последовательность проведения
химических реакций, составьте их уравнения и
укажите признаки реакций.
2. В четырех пробирках без надписей
находятся: пропиловый спирт, гексен-1, глицерин и
разбавленная серная кислота. Приведите
уравнения химических реакций, с помощью которых
можно однозначно охарактеризовать каждое из
приведенных в условии задачи веществ.
3. В трех пробирках находятся
следующие вещества: пропионовая кислота,
пропионовый альдегид, диметилкетон. С помощью
какого одного реактива можно различить эти
вещества? Напишите уравнения реакций.
4. Вещество Х вступает в
реакции с гидроксидом калия и аммиачным
раствором оксида серебра(I), но не реагирует с
бромоводородом. Какое это может быть вещество?
(приведите хотя бы один пример.) Ответ поясните.
Напишите уравнения реакций.
5. Вещество С7Н8О
не дает окрашивания с хлорным железом, не
растворяется в водной щелочи, при окислении
образует бензойную кислоту. Что это за
соединение?
6. Как из толуола получить пара- и
мета-нитробензойные кислоты?
7. Как, исходя из ацетилена,
получить этилацетат? Напишите уравнения реакций
этилацетата с: а) водным раствором аммиака; б)
водным раствором гидроксида калия; в) раствором
этилата натрия в этаноле.
8. Любым способом идентифицируйте
следующие вещества: бензол, формальдегид (40%-й
водный раствор), уксусная кислота, ацетон,
этилацетат, диэтиловый эфир, хлороформ СHCl3.
1. Чтобы различить вещества (все они
жидкости):
следует в каждое из них опустить влажную
полоску бумажного универсального индикатора. В
пробирке, где индикатор краснеет, – кислота а).
При добавлении к кислоте раствора соды
выделяются пузырьки углекислого газа:
При добавлении к трем оставшимся веществам б),
в), г) раствора NaOH (малинового цвета в присутствии
фенолфталеина) будем наблюдать следующее. Водный
NaOH не смешивается с органическими жидкостями б),
г) и не изменяет свою окраску. С хлорфенолом
щелочь дает однородный раствор, причем малиновая
окраска исчезает:
При добавлении к водному 2-хлорфеноляту натрия
бромной воды выпадает осадок
2,4-дибром-6-хлорфенола:
Желтая бромная вода обесцвечивается при
добавлении циклогексена:
Нитробензол экстрагирует окраску из водного Вr2.
 |
Присоединение Br2 по кратной |
2. Различение веществ:
удобно начать с оценки кислотности веществ.
Универсальный бумажный индикатор (или синий
лакмус) при смачивании веществами а)–в) не
изменяет окраску, а от кислоты Н2SO4
краснеет. Цинк выделяет из разбавленной кислоты
водород:
H2SO4 (разб.) + Zn = ZnSO4 + H2.
При добавлении гексена-1 к разбавленному
раствору марганцовки малиновая окраска быстро
исчезает и выпадает немного черного осадка МnО2:
Глицерин и пропанол-1 при 20 °С с разбавленным
раствором КМnО4 не реагируют.
Глицерин с водной суспензией
свежеприготовленного Cu(ОН)2 дает ярко-синее
окрашивание:
Спирт а) при нагревании с концентрированной
серной кислотой дегидратируется с выделением
газообразного пропилена: