Какие химические свойства характерны для ацетилена
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 31 марта 2020; проверки требуют 2 правки.
| Ацетилен | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Этин |
| Традиционные названия | Ацетилен |
| Хим. формула | C2H2 |
| Рац. формула | HCCH |
| Молярная масса | 26,038[1] г/моль |
| Плотность | 1,0896 г/л |
| Энергия ионизации | 11,4 ± 0,1 эВ[2] |
| Температура | |
| • плавления | -80,8 1277 мм Hg °C |
| • сублимации | −119 ± 1 °F[2] |
| • кипения | −83,6 °C |
| • самовоспламенения | 335 °C |
| Пределы взрываемости | 2,5 ± 0,1 об.%[2] |
| Тройная точка | −80,55 |
| Критическая точка | 35,2°С; 6,4 МПа |
| Мол. теплоёмк. | 44,036 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | +226,88 кДж/моль |
| • сгорания | –1302 кДж/моль |
| Давление пара | 44,2 ± 0,1 атм[2] |
| Константа диссоциации кислоты | 25 |
| Растворимость | |
| • в воде | 10018 мл/100 мл |
| • в этаноле | 60018 мл/100 мл |
| Гибридизация | sp |
| Рег. номер CAS | 74-86-2 |
| PubChem | 6326 |
| Рег. номер EINECS | 200-816-9 |
| SMILES | C#C |
| InChI | InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AO9600000 |
| ChEBI | 27518 |
| Номер ООН | 1001 |
| ChemSpider | 6086 |
| Пиктограммы ECB | |
| NFPA 704 | 4 1 3 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — органическое соединение, непредельный углеводород C2H2. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ.
Получение[править | править код]
В лаборатории[править | править код]
В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция[3] (Ф. Вёлер, 1862 год)[4]:
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
В промышленности[править | править код]
В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы[5][:стр. 274].
Получение пиролизом[править | править код]
Электрокрекинг[править | править код]
Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.
Регенеративный пиролиз[править | править код]
Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.
Окислительный пиролиз[править | править код]
Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.
Гомогенный пиролиз[править | править код]
Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.
Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы[править | править код]
Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).
Карбидный метод[править | править код]
Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:
Негашёную известь получают из карбоната кальция:
Далее карбид кальция обрабатывают водой:
Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.
Физические свойства[править | править код]
Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена
При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах[6]. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[7]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[8].
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[4] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном[9].
Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.
Химические свойства[править | править код]
Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
- Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³ (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).
История[править | править код]
Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).
Применение[править | править код]
Ацетилен используют:
- для газовой сварки и резки металлов,
- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
- в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
- для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
- для получения технического углерода
- в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
- в ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[10],
- в начале XX века широкое распространение имели автомобильные ацетиленовые фары, которые только в 1920-е были вытеснены электрическими.
Безопасность[править | править код]
Поскольку ацетилен нерастворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.
Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5—2,5 МПа.
Примечания[править | править код]
- ↑ ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html
- ↑ Видео данного процесса
- ↑ 1 2 Хвостов, 1988.
- ↑ Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
- ↑ Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения 10 октября 2013.
- ↑ Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
- ↑ Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
- ↑ Ацетилен (недоступная ссылка). Дата обращения 10 октября 2013. Архивировано 1 октября 2013 года.
- ↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия
Литература[править | править код]
- Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
- Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.
- Хвостов И. В. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
Ссылки[править | править код]
- Ацетилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Источник
Ацетилен, получение, свойства, химические реакции.
Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.
Ацетилен, формула, газ, характеристики
Физические свойства ацетилена
Химические свойства ацетилена
Получение ацетилена в промышленности и лаборатории
Химические реакции – уравнения получения ацетилена
Применение и использование ацетилена
Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним
Ацетилен, формула, газ, характеристики:
Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.
Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.
Строение молекулы ацетилена:
Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода.
Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород, сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.
Легче воздуха. Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.
Очень горючий газ. Пожаро- и взрывоопасен.
Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.
Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.
Малорастворим в воде. Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.
Физические свойства ацетилена:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | без цвета |
| Запах | без запаха |
| Вкус | без вкуса |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1,0896 |
| Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1,173 |
| Температура плавления, °C | -80,8 |
| Температура кипения, °C | -80,55 |
| Тройная точка, °C | 335 |
| Температура самовоспламенения, °C | 335 |
| Давление самовоспламенения, МПа | 0,14-0,16 |
| Критическая температура*, °C | 35,94 |
| Критическое давление, МПа | 6,26 |
| Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 2,1 до 100 |
| Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 56,9 |
| Температура пламени, °C | 3150-3200 |
| Молярная масса, г/моль | 26,038 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства ацетилена:
Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
- 1. галогенирование ацетилена:
СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен);
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан).
Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов.
В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду.
- 2. гидрогалогенирование ацетилена:
СH≡CH + HBr → CH2=CHBr (бромэтен).
- 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):
CH≡CH + H2O → [CH2=CH-OH] (енол) → CH3-CH=O (уксусный альдегид ) (kat = HgSO4, Hg(NO3)2).
- 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):
3СH≡CH → C6H6(бензол) (kat = активированный уголь, to = 450-500 оС).
Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 оС.
- 5. димеризация ацетилена:
СH≡CH + СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).
Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.
- 6. горение ацетилена:
2СH≡CH + 5О2 → 4CО2 + 2H2О.
Ацетилен горит белым ярким пламенем.
- 7. окисление ацетилена.
Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.
- 8. восстановления ацетилена:
СH≡CH + Н2 → C2H4 (этилен) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to);
СH≡CH + 2Н2 → C2H6 (этан) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to).
Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:
Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. действия воды на карбид кальция:
CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.
- 2. дегидрирования метана:
2CH4 → C2H2 + 3H2 (при to > 1500 оС).
- 3. дегидрирования этилена:
CH2=CH2→ СH≡CH +H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).
Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:
- 4. карбидным методом:
Сначала получают известь из карбоната кальция.
CаСО3 → CаО + CO2. (to = 900-1200 оС).
Затем получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при температуре 2500-3000 °С.
CаО + 3С → CаС2 + CO. (to = 2500-3000 оС).
Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.
CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.
В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.
- 5. высокотемпературным крекингом метана:
Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.
- 6. различными способами пиролиза метана:
Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы.
Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.
В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.
В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь, в результате образуется ацетилен.
При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа (аргона или водорода).
Применение и использование ацетилена:
– как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, синтетических каучуков, ароматических углеводородов,
– для газовой сварки и резки металлов,
– для получения технического углерода,
– как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды.
Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:
Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.
Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.
Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.
Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.
Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.
Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.
Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.
Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.
Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.
Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com
карта сайта
как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен
Коэффициент востребованности
9 513
Источник