Какие химические свойства характерны для этана

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к другу:

Какие химические свойства характерны для этана

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

CH3-CH3 + Cl2 = CH3-CH2Cl + HCl

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

CH3-CH3 + HNO3 = CH3-CH2NO2 + H2O

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2–COONa + NaOH → CH3–CH2–H + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

2CO + 5H2 = C2H6 + 2H2O

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

t°пл=-259°C

t°кип=-253°C

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

t°кип=-269°C

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=180°C

t°кип=1317°C

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

t°пл=1278°C

t°кип=2970°C

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°пл=2300°C

t°кип=2550°C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°пл=3550°C

t°кип=4830°C

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

t°пл=-210°C

t°кип=-196°C

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

t°пл=-218°C

t°кип=-183°C

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

t°пл=-220°C

t°кип=-188°C

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

t°пл=-249°C

t°кип=-246°C

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=98°C

t°кип=892°C

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

t°пл=649°C

t°кип=1107°C

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

t°пл=660°C

t°кип=2467°C

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°пл=1410°C

t°кип=2355°C

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°пл=44°C

t°кип=280°C

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

t°пл=113°C

t°кип=445°C

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°пл=-101°C

t°кип=-35°C

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

t°пл=-189°C

t°кип=-186°C

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=64°C

t°кип=774°C

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

t°пл=839°C

t°кип=1487°C

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°пл=1539°C

t°кип=2832°C

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

t°пл=1660°C

t°кип=3260°C

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

t°пл=1890°C

t°кип=3380°C

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

t°пл=1857°C

t°кип=2482°C

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°пл=1244°C

t°кип=2097°C

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

t°пл=1535°C

t°кип=2750°C

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

t°пл=1495°C

t°кип=2870°C

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

t°пл=1453°C

t°кип=2732°C

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

t°пл=1084°C

t°кип=2595°C

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

t°пл=420°C

t°кип=907°C

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°пл=30°C

t°кип=2403°C

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

t°пл=937°C

t°кип=2830°C

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°субл=613°C

(сублимация)

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

t°пл=217°C

t°кип=685°C

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°пл=-7°C

t°кип=59°C

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

t°пл=-157°C

t°кип=-152°C

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

t°пл=39°C

t°кип=688°C

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

t°пл=769°C

t°кип=1384°C

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

t°пл=1523°C

t°кип=3337°C

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

t°пл=1852°C

t°кип=4377°C

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

t°пл=2468°C

t°кип=4927°C

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

t°пл=2617°C

t°кип=5560°C

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°пл=2172°C

t°кип=5030°C

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

t°пл=2310°C

t°кип=3900°C

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

t°пл=1966°C

t°кип=3727°C

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1552°C

t°кип=3140°C

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

t°пл=962°C

t°кип=2212°C

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

t°пл=321°C

t°кип=765°C

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=156°C

t°кип=2080°C

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=232°C

t°кип=2270°C

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°пл=631°C

t°кип=1750°C

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°пл=450°C

t°кип=990°C

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

t°пл=114°C

t°кип=184°C

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

t°пл=-112°C

t°кип=-107°C

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°пл=28°C

t°кип=690°C

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

t°пл=725°C

t°кип=1640°C

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

t°пл=920°C

t°кип=3454°C

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=798°C

t°кип=3257°C

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=931°C

t°кип=3212°C

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1010°C

t°кип=3127°C

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°пл=1080°C

t°кип=2730°C

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1072°C

t°кип=1778°C

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=822°C

t°кип=1597°C

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1311°C

t°кип=3233°C

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1360°C

t°кип=3041°C

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1409°C

t°кип=2335°C

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1470°C

t°кип=2720°C

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1522°C

t°кип=2510°C

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1545°C

t°кип=1727°C

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=824°C

t°кип=1193°C

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1656°C

t°кип=3315°C

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

t°пл=2150°C

t°кип=5400°C

180,95

5d3 6s2

Серый металл

t°пл=2996°C

t°кип=5425°C

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

t°пл=3407°C

t°кип=5927°C

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

t°пл=3180°C

t°кип=5873°C

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°пл=3045°C

t°кип=5027°C

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

t°пл=2410°C

t°кип=4130°C

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1772°C

t°кип=3827°C

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°пл=1064°C

t°кип=2940°C

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°пл=-39°C

t°кип=357°C

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

t°пл=304°C

t°кип=1457°C

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°пл=328°C

t°кип=1740°C

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

t°пл=271°C

t°кип=1560°C

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=254°C

t°кип=962°C

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=302°C

t°кип=337°C

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

t°пл=-71°C

t°кип=-62°C

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=27°C

t°кип=677°C

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=700°C

t°кип=1140°C

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=1047°C

t°кип=3197°C

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°пл=1132°C

t°кип=3818°C

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Источник

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Строение алканов

Гомологический ряд

Получение алканов

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

CnH2n+2 → CnH2n-х + (х+1)H2

Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Какие химические свойства характерны для этана

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана.

При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH4 + O2 → C + 2H2O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Какие химические свойства характерны для этана

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Источник