Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов thumbnail

Окисление спиртов и фенолов

Для окисления гидроксисоединений используются соединения марганца(IV), марганца(VII), хрома(VI), оксиды металлов (Cu, Zn, Ag) и др.
Легкость окисления одноатомных спиртов уменьшается в ряду:

CH3OHМетанол CH3OH – сильный яд. Его высокая токсичность обусловлена лёгкой окисляемостью с образованием ядовитых продуктов (попадание в организм 5-10 г метанола приводит к слепоте, а 25-30 г – к смерти).    >   первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. В реакции участвует ближайшая к гидроксильной группе связь С–Н, по которой происходит внедрение атома кислорода. От образовавшегося при этом неустойчивого алкандиола-1,1Алкандиолы-1,1 – двухатомные спирты с ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 и R2C(OH)2. Неустой-чивые соединения. Подобно угольной кислоте (O=C(OH)2 → CO2 + H2O) они легко отщепляют воду и превращаются в альдегиды R–CH=O или кетоны R2C=O. отщепляется вода с разрывом связей О–Н и С–ОH.

Окисления  альдегида  в  карбоновую кислоту   можно избежать,   удаляя его из реакционной смеси   путем отгонки
(альдегид кипит при более низкой температуре, так как его молекулы не ассоциированы за счет водородных связей).

При окислении вторичных спиртов получают кетоны.

Промышленное значение имеет реакция окисления вторичного алициклического спирта циклогексанола до кетона циклогексанона:

Окисление вторичных спиртов

Это одна из стадий в многостадийном синтезе ε-капролактама, из которого получают поликапролактам (капрон).

Окисление первичных и вторичных спиртов происходит также в результате реакции дегидрирования (отщепления водорода) при пропускании паров спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr, или Zn). В этих условиях процесс идёт как внутримолекулярная окислительно-восстановительная реакция.

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Данный метод позволяет превращать первичные спирты в альдегиды без их дальнейшего окисления до кислот.

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Если первичные и вторичные спирты окисляются в кислой, нейтральной и щелочной средах, то третичные спирты реагируют лишь в жестких условиях – кислая среда, повышенная температура. Это приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов – карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов.

    Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным (жестким) окислением алкена. Например:
    Устойчивость третичных спиртов при окислении позволяет отличить их от первичных и вторичных спиртов по реакции с разбавленным щелочным раствором перманганата калия.

Многоатомные спирты при окислении образуют различные вещества, поскольку в реакцию могут вступать одна или несколько гидроксильных групп. Состав продуктов окисления зависит от взаимного положения ОН-групп в молекулах полигидроксильного соединения и природы окислителя.
Соединения с ОН-группами у соседних атомов углерода (1,2-диолы, 1,2,3-триолы и т.п.) окисляются наиболее легко. В зависимости от условий их окисление происходит с сохранением

C–C-связей

углеродного скелета (пример 1) или с их разрывом (пример 2) вплоть до полного разрушения С-скелета (пример 3).

Пример 1. Окисление этиленгликоля при действии CrO3 или HNO3

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Пример 2. Окисление раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании

Деструктивное окисление многоатомных спиртов с соседними ОН-группами
Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Кетон R2C=O образуется из фрагмента, содержащего третичную спиртовую группу, а карбоновая кислота R’COOH – из фрагмента с вторичной группой ОН.
При наличии фрагмента с первично-спиртовой группой –CH2OH образуется CO2:

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Пример 3. Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия (видео)

Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия

Реакция глицерина HOCH2–CH(OH)–CH2OH с тонко измельчённым кристаллическим KMnO4 начинается самопроизвольно и идёт с высокой скоростью при выделении большого количества тепла. При этом глицерин окисляется полностью до углекислого газа и воды:

2С3Н8О3 + 7О2   →   6СО2 + 8Н2О + Q

Характерной реакцией многоатомных спиртов с соседними ОН-группами является окисление водным раствором иодной кислоты HIO4, которая не окисляет одноатомные спирты и многоатомные спирты других типов. Подробнее…

Взаимодействие иодной кислоты и многоатомных спиртов с соседними ОН-группами

Реакция протекает через стадию образования циклического сложного эфира иодной кислоты (иодата), который расщепляется далее по связи С–С с выделением иодноватой кислоты:

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

В отличие от деструктивного окисления перманганатом калия, продуктами реакции с иодной кислотой являются альдегиды и (или) кетоны.
В случае трёх соседних C–ОН-групп средняя группа окисляется до муравьиной кислоты НСООН:

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Данная реакция, называемая гликольным расщеплением, используется для установления числа и положения ОН-групп в полигидроксильных соединениях (главным образом, в углеводах) путём определения количества израсходованного окислителя и анализа продуктов окисления.
Кроме иодной кислоты для гликольного расщепления применяют также тетраацетат свинца (CH3COO)4Pb в органическом растворителе.

Фенолы окисляются легче спиртов. Эти реакции протекают многоступенчато с образованием довольно сложной смеси продуктов. Многие из фенолов, являясь бесцветными веществами, при стоянии на воздухе приобретают окраску за счёт примеси продуктов окисления.

Действие на фенол сильных окислителей (CrО3, хромовая смесь) приводит к образованию пара-бензохинона (наряду с другими продуктами окисления). Реакция идёт с отщеплением наиболее подвижного атома водорода в пара-положении бензольного кольца.

Читайте также:  В каком случае правильно указаны продукты первого этапа анаэробного гликолиза

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Значительно легче окисляются многоатомные фенолы.
Поэтому они являются более сильными восстановителями, чем одноатомные фенолы. Например, двухатомный фенол гидрохинон применяется как антиоксидант и ингибитор радикальной полимеризации, а также как проявитель в классической фотографии:

Какие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов

Наиболее сильными восстановителями являются трёхатомные фенолы, легко окисляющиеся даже кислородом воздуха. На этом основано применение в газовом анализе щелочного раствора пирогаллолаКакие продукты образуются при окислении первичных и вторичных спиртов, количественно поглощающего кислород.

Предельное окисление гидроксисоединений до CO2 и Н2О происходит при их горении, например:

2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O

Полное окисление метанола идет схеме:

При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла.

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + 1370 кДж

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для “спиртовок”.

    Видеоопыт “Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия”.

Источник

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

t°пл=-259°C

t°кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

t°кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=180°C

t°кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

t°пл=1278°C

t°кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°пл=2300°C

t°кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°пл=3550°C

t°кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

t°пл=-210°C

t°кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

t°пл=-218°C

t°кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

t°пл=-220°C

t°кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

t°пл=-249°C

t°кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=98°C

t°кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

t°пл=649°C

t°кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

t°пл=660°C

t°кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°пл=1410°C

t°кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°пл=44°C

t°кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

t°пл=113°C

t°кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°пл=-101°C

t°кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

t°пл=-189°C

t°кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=64°C

t°кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

t°пл=839°C

t°кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°пл=1539°C

t°кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

t°пл=1660°C

t°кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

t°пл=1890°C

t°кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

t°пл=1857°C

t°кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°пл=1244°C

t°кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

t°пл=1535°C

t°кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

t°пл=1495°C

t°кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

t°пл=1453°C

t°кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

t°пл=1084°C

t°кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

t°пл=420°C

t°кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°пл=30°C

t°кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

t°пл=937°C

t°кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

t°пл=217°C

t°кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°пл=-7°C

t°кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

t°пл=-157°C

t°кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

t°пл=39°C

t°кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

t°пл=769°C

t°кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

t°пл=1523°C

t°кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

t°пл=1852°C

t°кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

t°пл=2468°C

t°кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

t°пл=2617°C

t°кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°пл=2172°C

t°кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

t°пл=2310°C

t°кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

t°пл=1966°C

t°кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1552°C

t°кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

t°пл=962°C

t°кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

t°пл=321°C

t°кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=156°C

t°кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=232°C

t°кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°пл=631°C

t°кип=1750°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

t°пл=114°C

t°кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

t°пл=-112°C

t°кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°пл=28°C

t°кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

t°пл=725°C

t°кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

t°пл=920°C

t°кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=798°C

t°кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=931°C

t°кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1010°C

t°кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°пл=1080°C

t°кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1072°C

t°кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=822°C

t°кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1311°C

t°кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1360°C

t°кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1409°C

t°кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1470°C

t°кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1522°C

t°кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1545°C

t°кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=824°C

t°кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1656°C

t°кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

t°пл=2150°C

t°кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

t°пл=2996°C

t°кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

t°пл=3407°C

t°кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

t°пл=3180°C

t°кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°пл=3045°C

t°кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

t°пл=2410°C

t°кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1772°C

t°кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°пл=1064°C

t°кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°пл=-39°C

t°кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

t°пл=304°C

t°кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°пл=328°C

t°кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

t°пл=271°C

t°кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=254°C

t°кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=302°C

t°кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

t°пл=-71°C

t°кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=27°C

t°кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=700°C

t°кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=1047°C

t°кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°пл=1132°C

t°кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Источник

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·       
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·       
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

Читайте также:  Какие продукты есть при зачатии ребенка

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

 

I. Кислотно-основные

RO + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                           алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH →    R-CH2-OH    →   
R2CH-OH    →    R3C-OH

вода          первичный           вторичный          третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:                       

C2H5OH + HBr 
H2SO4(конц)C2H5Br
+ H2O

                                                   бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

первичные  < 
вторичные  <   третичные

 II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [
O] – K2Cr2O7
или
KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).
                                   

В кислой среде: 

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона
Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона
Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов.
 

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O
 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:
                                                             

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот.
 

В нейтральной среде: 

CH3OH + 2KMnO4 K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот.
 

2). Качественная реакция на первичные спирты!

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя  становится всё более коптящим)                              

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q 

III. Реакции
отщепления
 

1)
Внутримолекулярная
дегидратация                                 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                  бутен-2                                                          

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева
: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил.
 

2) Межмолекулярная дегидратация             

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                     простой эфир  (О классе “ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ”)

– при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры.
 

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов
реакция С.В.
Лебедева
            

2C2H5OH     – 425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O 

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no30-himiceskie-svojstva-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov/%D0%91%D0%B5%D0%B7%D1%8B%D0%BC%D1%8F%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B9.jpg

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

         Качественная реакция наэтанол

         Окисление этилового спиртаоксидом меди (II)

         Окисление этилового спиртараствором перманганата калия

         Окисление этилового спиртакристаллическим перманганатом калия

         Каталитическое окислениеэтанола

         Окисление этанола (тест наалкоголь)

Источник