Какие свойства характерны для этановой кислоты
| Уксусная кислота | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Этановая кислота |
| Традиционные названия | Уксусная кислота |
| Хим. формула | C2H4O2 |
| Рац. формула | CH3COOH |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 60,05 г/моль |
| Плотность | 1,0492 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4] |
| Динамическая вязкость | 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5] |
| Энергия ионизации | 10,66 ± 0,01 эВ[1] |
| Температура | |
| • плавления | 16,75 °C |
| • кипения | 118,1 °C |
| • вспышки | 103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2] |
| • самовоспламенения | 427 ± 1 °C[3] |
| Пределы взрываемости | 4 ± 0,1 об.%[1] |
| Критическая точка | 321,6 °C, 5,79 МПа |
| Мол. теплоёмк. | 123,4 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | −487 кДж/моль |
| Давление пара | 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6] |
| Константа диссоциации кислоты | 4,76 (Ka=1,75*10-5) |
| Показатель преломления | 1,372 |
| Дипольный момент | 1,74 Д |
| Рег. номер CAS | 64-19-7 |
| PubChem | 176 |
| Рег. номер EINECS | 200-580-7 |
| SMILES | CC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
| Кодекс Алиментариус | E260 |
| RTECS | AF1225000 |
| ChEBI | 15366 |
| Номер ООН | 2789 |
| ChemSpider | 171 |
| Пиктограммы ECB | |
| NFPA 704 | 2 3 1 ACID |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
История[править | править код]
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].
Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].
Физические свойства[править | править код]
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
- Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
- Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: +38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
| Вещество | tкип, °C | массовая доля уксусной кислоты |
|---|---|---|
| четырёххлористый углерод | 76,5 | 3 % |
| циклогексан | 81,8 | 6,3 % |
| бензол | 88,05 | 2 % |
| толуол | 104,9 | 34 % |
| гептан | 91,9 | 33 % |
| трихлорэтилен | 86,5 | 4 % |
| этилбензол | 114,65 | 66 % |
| о-ксилол | 116 | 76 % |
| п-ксилол | 115,25 | 72 % |
| бромоформ | 118 | 83 % |
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
- Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].
Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]
Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства[править | править код]
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]
— Реакция Кучерова
Химические свойства[править | править код]
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]
Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.
Применение[править | править код]
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).
Токсикология[править | править код]
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).
Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
- ↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
- ↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
- ↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
- ↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
- ↑ Advances in Organometallic Chemistry
- ↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
- ↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
- ↑ U.S. Patent 3 769 329
- ↑ Патент США
- ↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
- ↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения: 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
- ↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
- ↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
- ↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values p. 73.
- ↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab
- ↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка (недоступная ссылка). Дата обращения: 16 мая 2011. Архивировано 25 мая 2012 года.
Ссылки[править | править код]
- Уксусная кислота
- Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации
Источник
Физические свойства
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
- Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
- Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (17,1 °C)
- 40 (42,4 °C)
- 100 (62,2 °C)
- 400 (98,1 °C)
- 560 (109 °C)
- 1520 (143,5 °C)
- 3800 (180,3 °C)
- Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
- Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
- Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfG0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: 38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
- Критическая температура: 321,6 °C
- Критическое давление: 5,79 МПа
- Образует азеотропные смеси:
- с четыреххлористым углеродом — tкип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
- с циклогексаном — tкип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
- с бензолом — tкип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
- с толуолом — tкип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
- с гептаном — tкип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
- с трихлорэтиленом — tкип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
- с этилбензолом — tкип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
- с о-ксилолом — tкип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
- с п-ксилолом — tкип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
- с бромоформом — tкип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип 88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип 89 °C).
Получение
- Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
- В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).
- По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора(Реакция Эмануэля).
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.
- Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:
СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
Химические свойства
- Диссоциация
Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+
- Кислотные свойства
Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли – ацетаты:
Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
- Реакции по α-углеродному атому.
Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl
Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl3COOH)
Применение
70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности – окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Производные уксусной кислоты
Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.
Ссылки
- Уксусная кислота
Wikimedia Foundation.
2010.
Смотреть что такое “Этановая кислота” в других словарях:
этановая кислота — метанкарбоновая кислота, уксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
этановая кислота — см. Уксусная кислота … Большой медицинский словарь
метанкарбоновая кислота — этановая кислота, уксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
уксусная кислота — этановая кислота, метанкарбоновая кислота … Cловарь химических синонимов I
Жирная кислота — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… … Википедия
уксусная кислота — (acidum aceticum; син. этановая кислота) природная предельная монокарбоновая кислота, являющаяся в организме исходным продуктом биосинтеза многих веществ, напр. жирных кислот, стероидов, стеринов, терпенов; входит в состав ацетилкоэнзима А … Большой медицинский словарь
У́ксусная кислота́ — (acidum aceticum; син. этановая кислота) природная предельная монокарбоновая кислота, являющаяся в организме исходным продуктом биосинтеза многих веществ, например жирных кислот, стероидов, стеринов, терпенов; входит в состав ацетилкоэнзима А … Медицинская энциклопедия
Метил-гуанидо-уксусная кислота — Креатин, C4H9N3O2 2 (метилгуанидино) этановая кислота, Mr=131.13 g/mol Креатин азотсодержащая карбоновая кислота, которая встречается у позвоночных. Участвует в энергетическом обмене в мышечных и нервных клетках. Креатин был выделен в 1832 году… … Википедия
Ацидум ацетикум – Acidum aceticum, Уксусная кислота — СН3СООН уксусная (этановая) кислота.Смешивается с водой, спиртом во всех соотношениях. Получается при уксуснокислом брожении спиртовых жидкостей.Изготовление на химических фабриках. Приготовление гомеопатических разведений по § 5а. Употребляемые… … Справочник по гомеопатии
УКСУСНАЯ КИСЛОТА — (этановая к та) CH3COOH, мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ( ледяной ) т. пл. 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C; 1,0492; 1,3715; р крит57,85 кПа, t крит 321,6 0C, 11,83 мПа … Химическая энциклопедия
Источник