Какие свойства лежат в основе применения фенола

[vc_row][vc_column][vc_column_text]

Фенол – это самое простое соединение из класса фенолов, производное аренов, в молекуле которого непосредственно реализуется связь гидроксильных групп и бензольного кольца. По сути, это слабая кислота, что и есть главным отличием между фенолами и спиртами, являющимися неэлектролитами. Выпускается мировой промышленностью в миллионах тонн ежегодно. По объемах среди всех хим. веществ занимает 33 место, среди органических – 17. Характеризуется токсичностью и достаточно большой едкостью, способно обжигать кожу и выступает мощным ирритантом. Может выполнять роль антисептика в виде 5 %-го водного раствора, и не просто может, а выполняет и активно с этой целью используется в медицине.

Названия-синонимы: гидроксибензол, карболовая кислота (устар.).

Свойства

Выглядит это вещество как бесцветная прозрачная твердая масса, сформированная игольчатыми кристаллами. Запах – специфический, у большинства ассоциируется с запахом гуаши, так как в ее составе присутствует фенол.

Растворяется в воде в стандартных условиях ограниченно: в соотношении 6,5 г на 100 мл. При температуре 66 °C и более смешивается с H2O в различных пропорциях. Именно к водным растворам чаще используют наименование «кислота карболовая». Кроме того, растворению поддается в щелочах, спиртах, бензене и диметилкетоне.

Пребывая на воздухе, данное соединение окисляется и приобретает розоватый окрас. Появление цветных компонентов объясняется промежуточным формированием хинонов.

Молярная масса – 94,11 г/моль, плотность – 1,07 г/см³. Термосвойства: t плавления – 40,9 °C, t кипения – 181,84 °C, t вспышки – 79/85 °C (в закрытом и открытом тигле, соответственно). Формула: C6H5OH.

Химическим свойствам гидроксибензола характерна двуплановость. С одной стороны, у них присутствует ароматическое кольцо, с другой – гидроксильная группа. Поэтому фенол обладает свойствами и спиртов, и аренов:

– по гидроксильной группе. Небольшие кислотные качества (сильнее, по сравнению со спиртами). Формирование солей, именуемых фенолятами, в частности натрия фенолята, при воздействии щелочей. В виду очень слабых свойств кислоты, из фенолятов ее может вытеснить даже угольная к-та. А более интенсивное разложение фенолятов характерно при влиянии сильных кислот, к примеру, H2SO4 (сульфатной кислоты).

Кроме того, C6H5OH реагирует с металлическим натрием. Этерификации карбоновыми кислотами не поддается. Для получения эфиров может задействоваться реакция между фенолятами и ангидридами/галогенангидридами кислот.

Этеры появляются тогда, когда на фенол воздействуют алкилгалогениды, либо же на феноляты – галогенпроизводные ароматических углеводородов. Итог первого варианта воздействия – сочетания жирных ароматических простых эфиров, второго – чисто-ароматические эфиры. Для обеспечения реакции необходимо присутствие катализатора, которым выступает медь в форме порошка.

Перегонка совокупности «фенол + цинковая пыль» приводит к тому, что гидроксильную группу замещает водород.

– по ароматическому кольцу. Данному соединению свойственно вступление в реакции электрофильного замещения. Оно легко поддается таким воздействиям, как алкилирование, ацилирование, галогенирование, нитрование и сульфирование.

В этом ракурсе стоит упомянуть также реагирование с водным раствором брома, хлорным железом (качественные реакции на гидроксибензол) и концентрированной HNO3 (нитратной кислотой).

Гидрируя фенол в ходе присоединительной реакции и при условии наличия катализирующих металлических компонентов, создают гексалин и циклогексанон.

Что касается окисления карболовой к-ты, то так как в фенольной молекуле присутствует гидроксильная группа, стойкость к окислению значительно слабее, по сравнению с бензолом. Продукт на выходе зависит от природы окисляющего материала и условий, при которых проводилась реакция.

Получение

На сегодняшний день пром. изготовление фенола происходит 3-мя способами:

Кумольный метод. Основной способ получения, на который приходится около 95 % мирового фенольного производства. Его разработка принадлежит советским ученым. А суть состоит вот в чем:

– кумол (изопропилбензол) помещают в каскад барботажных колонн и выполняют некаталитическое окисление с помощью воздуха, при этом формируется гидропероксид кумола (2-гидроксипропан-2-илбензол);

– полученный ГПК при воздействии H2SO4 катализируется и разлагается на фенол и диметилкетон.

Кстати, в ходе данного процесса в качестве побочного продукта выделяется еще одно ценное вещество, а именно α-метилстирол (изопренилбензол).

Окисление метилбензола. На этот способ приходится всего примерно 3 % производства. Особенностью является промежуточное образование бензойной кислоты.
Третий способ основывается на использовании в качестве исходного сырья такого продукта, как каменноугольная смола. Остальной фенол получают именно так.

Кстати, сейчас подвергаются испытаниям установки, с помощью которых предполагается синтез фенола в ходе прямого окисления бензола оксид диазотом и кислотного разложения гидропероксида втор-бутилбензола. Кроме того, это вещество может быть получено при восстановлении хинона.

Применение

Рассматриваемый материал имеет очень широкий спектр использования. Без него не обходятся в разноплановых процессах, о которых не помешает знать.

Фенол – это соединение, которое было выведено искусственным путем. Ему характерна низкая t плавления, растворение в средах и органической, и неорганической природы. Оно – ценная основа для создания различных материалов, важных в пром. масштабах. Ввиду антисептических свойств, применяется для дезинфекционных мероприятий, направленных на белье, помещения и т.д. Но если раньше для этих целей вещество использовалось активно, то сегодня его задействование ограничено, из-за высокотоксичности.

Сферы применения фенола:

– изготовление красителей (указанную субстанцию берут для этого направления, поскольку она под влиянием воздуха способна менять свой окрас);

– производство пластических масс, а именно фенолформальдегидных смол и ДФП, используемого, в свою очередь, при создании поликарбонатов и эпоксидных смол;

– переработка нефти (селективное маслоочищение, очистка ортокрезола и создание присадок для масел). Фенол характеризуется значительной эффективностью, если нужно удалить смолистые вещества, серосодержащие соединения и прочее из масел;

– молекулярная биология и генная инженерия (участие в очищении ДНК и в выделении ДНК из клетки совместно с метилтрихлоридом);

– медицина и фармацевтика, а именно создание популярных и востребованных медикаментов, в частности производных фенольной к-ты. Это, прежде всего, аспирин, или ацетилсалициловая кислота – средство для понижения жара. Это также салол – дезинфицирующий препарат, используемый при болезнях кишечника и мочевой системы. Это и ПАСК, показанная при туберкулезе, и хорошо известный пурген (фенолфталеин) – лекарство со слабительным эффектом, и орасепт – препарат для обезболивания и антисептической обработки;

– химия, а если быть точнее, то производство искусственного волокна, в частности капрона и нейлона;

– легкая промышленность (дезинфекционная обработка шкур животных в составе кожно-меховых дубителей);

– производство пластифицирующих составов для полимеров;

– парфюмерная отрасль (изготовление парфюмерии);

– косметология (задействуется как средство для глубокого хим. пилинга);

– аналитическая химия (служит реагентом);

– обработка с/х насаждений (выступает защитным средством для растений, входит в состав пестицидов);

– скотоводство (дезинфекционные мероприятия, направленные на животных).

Мы перечислили много направлений, где не обходятся без фенола, но и это еще не все. Из него создают антиоксиданты, неионогенные поверхностно-активные вещества, иные вещества фенольного класса, антисептики, взрывчатку, краски (гуашь), фотореактивы (проявляющие композиции для черно-белой бумаги), различные синтетические материалы. Благодаря ему, коптильный дым обретает консервирующие качества. Кроме того, консервантом гидроксибензол служит и для вакцин.

Раньше фенол активно использовали при изготовлении стройматериалов, товаров бытового назначения, пластика для различных изделий, в том числе игрушек. Сегодня же это либо максимально сокращено, либо вообще запрещено, ввиду опасного воздействия на человеческий организм, в частности на нервную систему, сердце и сосуды, почки и печень, а также на иные внутренние органы. Хотя до сих пор есть производители, которые, не смотря на все запреты и ограничения, используют фенол даже при создании игрушек для детей.

На заметку! Фенол как отдельное соединение используется в разных сферах, но еще в больших объемах в работу берутся его различные производные.

Опасность фенола

Данный реактив токсичен (принадлежит ко 2-му классу опасности хим. продуктов), является одним из пром. загрязнителей, способен наносить вред людям и животным. Кроме того, губительно воздействует на большое число микроорганизмов, как результат – биоочистка промышленных стоков, содержащих много фенола, сопровождается немалыми сложностями.

Контактируя с кожей, не только обжигает (а ожоги после могут еще и трансформироваться в язвы), но и всасывается внутрь, провоцируя отравления и пагубное воздействие на головной мозг. Попадая в организм сквозь органы дыхания, раздражает и опять же обжигает. Если площадь хим. ожога будет составлять 25 % и более, не исключен летальный исход.

Негативное воздействие фенола на организм может заключаться также в следующем: кашле, чихании, мигренях и головокружениях, побледнении, тошноте, потере сил, мышечной атрофии, язве желудка и двенадцатиперстной кишки.

Это не значит, что указанное вещество следует полностью вычеркнуть из жизни. Нужно правильно с ним обращаться, чтобы минимизировать риски, и тогда эффект, который с его помощью можно получить, порадует во всех смыслах. Используйте фенол правильно, соблюдая нормы, правила и технику безопасности, чтобы ни вам, ни другим людям, ни окружающей среде не было нанесено ни малейшего вреда.

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 12 декабря 2020; проверки требует 1 правка.

Фенол

Систематическое
наименование

Гидроксибензол

Традиционные названия

Фенол, Карболовая кислота, карболка, бензолол; оксибензол

Хим. формула

C6H5OH

Рац. формула

C6H6O

Состояние

бесцветные кристаллы

Молярная масса

94,11 г/моль

Плотность

1,07 г/см³

Энергия ионизации

8,5 ± 0,1 эВ[1]

Температура

• плавления

40,9 °C

• кипения

181,84 °C

• вспышки

79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C

Пределы взрываемости

1,8 ± 0,1 об.%[1]

Мол. теплоёмк.

134,7 (кр.) Дж/(моль·К)

Энтальпия

• образования

−162,944 кДж/моль

Давление пара

0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1]

Константа диссоциации кислоты

9,89 ± 0,01[2]

Растворимость

• в воде

6,5 г/100 мл

Гибридизация

sp2

Рег. номер CAS

108-95-2

PubChem

996

Рег. номер EINECS

203-632-7

SMILES

OC1=CC=CC=C1

InChI

InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SJ3325000

ChEBI

15882

ChemSpider

971

ЛД50

140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)

Токсичность

токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом

Фразы риска (R)

R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68

Фразы безопасности (S)

S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45

Краткие характер. опасности (H)

H301, H311, H331, H314, H341, H373

Меры предостор. (P)

P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501

Сигнальное слово

опасно

Пиктограммы СГС

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн т/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ[источник не указан 837 дней]. Токсичен, сильный ирритант.

История[править | править код]

Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы[3]. Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником получения фенола до развития нефтехимической промышленности. В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде[4].

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола[5] это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол»[6].

Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны кусочком тряпки или ворса[7], покрытого фенолом или «карболовой кислотой», как он её называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических методов в хирургию.

Получение[править | править код]

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

кумольный метод. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол. 95 % всего производимого в мире фенола производят этим методом. Способ был изобретён советскими учёными П. Г. Сергеевым, Н. М. Горнасталевой, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым. По сравнению с большинством других процессов, процесс кумола использует относительно мягкие условия синтеза и относительно недорогое сырье. Однако, чтобы работать экономно, должен быть спрос как на фенол, так и на ацетон[8][9]. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых были удовлетворены ацетоном, полученным кумольным методом;
окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (около 3-х %);
выделением из каменноугольной смолы.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом.

Химические свойства[править | править код]

Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa)[10]:

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

Взаимодействие с металлическим натрием:

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом[11]:

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения[12]. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[13]):

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль[править | править код]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы.
В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. В чистом виде фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение[править | править код]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14];
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15];
остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство[16].

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма.
. В косметологии как химический пилинг (токсично).

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства[править | править код]

Фенол — токсичное вещество. По степени воздействия на человеческий организм фенол относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[17].

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[18][19][20][21]:

ПДКр.з. = 1 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
ПДКв. = 0,001 мг/л.

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[22].

Охрана труда[править | править код]

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³[23]. А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью[24] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе[править | править код]

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[25].

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html
↑ Binas (нидерл.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4
↑ F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) “Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, ” Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.
↑ Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».
↑ Auguste Laurent (1836) “Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, ” Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) “Recherches sur la salicine, ” Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.
↑ Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery (англ.). — 1867.
↑ Phenol — The essential chemical industry online (11 января 2017). Дата обращения: 2 января 2018.
↑ Direct Routes to Phenol (недоступная ссылка). Дата обращения: 9 апреля 2007. Архивировано 9 апреля 2007 года.
↑ Smith, Michael B. & March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover>
↑ Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 (англ.). — London: Macmillan & Co., 1891. — P. 23.
↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
↑ Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
↑ Plotkin, Jeffrey S. What’s New in Phenol Production? (недоступная ссылка). American Chemical Society (21 марта 2016). Дата обращения: 27 октября 2019. Архивировано 27 октября 2019 года.
↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
↑ Phenol spray. drugs.com.
↑ U.S. Department of Health and Human Services. «How can phenol affect my health?» Toxicological Profile for Phenol: 24.
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
↑ (Роспотребнадзор). № 535. Гидроксибензол (фенол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — М., 2018. — С. 39. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
↑ Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.
↑ Herbert Kohler und Willem Jan Homans. Kombination von Olfactometer und Flammenionisationsdetektor zur Bestimmung von Geruchsschweilwerten – Einsatz der mcBmethodik in der Praxis (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1980. — August (Bd. 40, H. 8). — S. 331—335. — ISSN 0039-0771.
↑ Волкова З.А., Муратов В.К., Проказова Н.В. Фенолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26. Углекислые воды – Хлор. — 560 с. — 150 000 экз.
↑ 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом Архивировано 15 января 2005 года.

Ссылки[править | править код]

Источник