Какие свойства метанола и этанола
Мы в нашей редакции категорически против любого алкоголя – заявляем это в преддверие Международного дня борьбы с алкоголизмом, 2 октября. Но если вы не столь бескомпромиссны и иногда употребляете, то почитайте, как не перепутать этанол с метанолом и способы, как их отличить в домашних условиях.
Не будем преувеличивать опасность, но случаи смертельных отравлений и статистика скажут всё за нас: 4298 смертей за январь-июль 2019 года из-за паленого и некачественного спиртного (данные ЕГР ЗАГС). Травятся метиловым спиртом в России с пугающей регулярностью, а суррогаты из технического спирта умудряются подделывать даже под дорогой коньяк и виски.
Главное отличие этанола от метанола
Этанол и метанол – две простейшие формы спиртов, обе заканчиваются на группу -OH. Структурное отличие в том, что этанол – это спирт из двух атомов углерода, а метанол – из одного.
Химическая формула этанола С2H5OH
Химическая формула метанола СН3OH
Слепота от отравления метанолом
Из обоих, как читатель, наверное, догадался, сравнительно безвреден для здоровья только этанол. По крайней мере он не прикончит тебя сразу).
Метанол же высокотоксичен. При попадании в организм он сначала расщепляется на формальдегид и муравьиную кислоту, а затем её соли. Первый и самый главный признак отравления метанолом – это потеря зрения, от частичного до полной слепоты. При этом вернуть его обратно удается лишь в 10–12% случаев, поскольку очаг атрофии нерва располагается далеко за глазным яблоком.
Чтобы ослепнуть от метанола, достаточно выпить всего 10 мл. Это две чайные ложки. Сначала появятся типичные признаки отравления: тошнота, рвота и сильная головная боль. Затем помутнение зрения и потеря сознания. Далее все зависит от того, насколько быстро было диагностировано отравление и введен антидот.
Смертельная доза метанола
Смертельные отравления метанолом далеко не редкость, поскольку доза для летального исхода примерно равна стопке водки 80 – 150 мл. В точных измерениях концентрация метанола должна составлять не менее 1–2 мл на килограмм массы тела. Иными словами, здоровому мужчине весом 90 кг понадобится не более 90 мл яда.
Почему метанол опасен
Самая главная опасность в том, что метанол ни по внешнему виду, ни по своим свойствами практически не отличим от этанола.
В обоих случаях это бесцветная жидкость со специфическим запахом. У метилового спирта он ТОЧНО ТАКОЙ же, что и у этилового, разве что чуть менее выраженный. По этой причине, кстати, любой денатурат (спирт для технических целей, растворители и т.п.) специально делают таким вонючим – чтобы никто случайно не перепутал.
Проблема в том, что алкогольные напитки тем или иным образом маскируют запах спирта. Красители, вкусовые добавки наверняка не дадут вам распознать яд.
И тем не менее первая проверка – это принюхаться к содержимому рюмки. Если запах кажется вам странным, лучше не пить.
5 способов отличить метанол от этанола
Поджечь жидкость. Метанол будет гореть синеватым или зеленоватым цветом, этанол – желтым. Однако способ не очень надежен – жидкости должны быть чистыми, без примесей;
Картофельная проба. Половинку картофеля промыть и положить в банку с жидкостью, оставить минимум на два часа. Если перед нами этиловый спирт, то картошка окрасится в розовый цвет;
Пищевая сода. Киньте в сосуд с напитком немного соды. В метиловом спирте она полностью растворится, а в этиловом осядет на дне и приобретет желтоватый цвет;
Формальдегидный тест. Мы ведь помним, что при распаде метанола образуется формальдегид, правда? Так вот, молекулы любого спирта хорошо реагируют с медью – она выступает чем-то вроде лакмусовой бумажки. Для этого нужно хорошенько нагреть медную проволочку и на пару минут окунуть в напиток. Если после этого она издает резкий запах формалина – перед нами яд. Этиловый спирт даст слабый яблочный аромат. Кстати, о лакмусовых бумажках: оба спирта показывают нейтральный результат, так что пользоваться ими бесполезно;
Реакция с марганцовкой. Наиболее наглядный способ, но только вот в последние годы марганцовка начисто пропала из аптек. При этом далеко не самый надежный, ведь всё зависит от концентрации спирта. Короче, капните несколько граммов марганцовки в стакан с жидкостью. Если пошло бурление – перед нами метанол, ведь в процессе реакции с марганцем выделяется углекислый газ. Этанол не дает такого эффекта. Однако, повторимся: все зависит от концентрации! Бурления может и не возникнуть, если жидкость сильно разбавлена.
Источник
Ключевое различие между Этанолом и Метанолом состоит в том, что Этанол менее токсичен, поэтому его используют в алкогольных напитках для пищевого применения, производится он путем ферментации пищевых культур, тогда как Метанол токсичен и является ядовитым химическим веществом получаемым в результате синтетических процессов.
Этанол и Метанол являются спиртовыми соединениями, поскольку они имеют группу -ОН. Группа ОН этих соединений присоединяется с sp3 гибридизированным углеродом. Кроме того, оба эти спиртовые соединения являются полярными жидкостями и обладают способностью образовывать водородные связи. Следовательно, оба они имеют несколько схожие физические и химические свойства. Однако, из-за их различий в токсичности, ошибочное употребление внутрь Метанола, может привести к несчастному случаю со смертельным исходом.
Содержание
- Обзор и основные отличия
- Что такое Этанол
- Что такое Метанол
- В чем разница между Этанолом и Метанолом
- Заключение
Что такое Этанол?
Этанол — относится к простейшим спиртам и имеет молекулярную формулу C2H5OH. Это прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом. Этанол является легковоспламеняющейся жидкостью. Температура плавления этого спирта составляет -114,1 oC, температура кипения составляет 78,5 oC. Этанол является полярным соединением. Кроме того, он может образовывать водородные связи из-за присутствия группы -ОН.
Химическая структура Этанола
Наиболее известное применение Этанола это в алкогольных напитках. В зависимости от процентного содержания этанола, существуют различные типы напитков, такие как вино, пиво, виски, бренди и д.р.
Этанол получают двумя путями — микробиологическим и синтетическим. Микробиологическим путем этанол получают из ржи, пшеницы, кукурузы, сахарного тростника с помощью ферментации сахара при использовании дрожжевого фермента брожения. Этот фермент присутствует в дрожжах, таким образом, при анаэробном дыхании (бескислородное дыхание) дрожжи могут продуцировать этанол. Синтетическим путём Этанол получают с помощью гидратации этилена.
Алкогольные напитки, содержащие ЭтанолПомимо использования Этанола в напитках, в медицине он применяется в качестве антисептика для очистки поверхностей от микроорганизмов, в транспортных средствах он применяется в качестве топлива и присадок к нему. Кроме того, этанол смешивается с водой и служит хорошим растворителем.
Несмотря на то, что у людей при метаболизме глюкозы выделяется Этанол, на человеческий организм он влияет как депрессант, а также угнетает нервную систему. Этанол токсичен для организма и превращается в ацетальдегид в печени, который также токсичен.
Что такое Метанол?
Метанол — относится к простейшим спиртам. Он имеет молекулярную формулу CH3OH. Имеет характерный запах этилового спирта и жгучий вкус. Температура плавления метанола составляет -98 oC, температура кипения составляет 65 oC.
Химическая структура МетанолаМетанол — чрезвычайно легкая, легковоспламеняющаяся, летучая и бесцветная жидкость. Что еще более важно, он очень токсичен.
Метанол — ядовитое вещество
Метанол реагирует с газообразным кислородом с образованием углекислого газа и воды. Метанол выделяется при анаэробном дыхании некоторых разновидностей бактерий. Его промышленно производят из ископаемого топлива, такого как природный газ или уголь. Метанол широко используется в качестве растворителя в лабораториях для растворения полярных растворов. Кроме того, он применяется в качестве топлива для транспортных средств, антифриза в автомобильных радиаторах и в качестве денатурирующего средства. Ещё, Метанол используют как предшественник во многих процессах синтеза.
В чем разница и сходства между Этанолом и Метанолом?
Этанол и Метанол являются простейшими спиртовыми соединениями. Ключевое различие между Этанолом и Метанолом состоит в том, что Этанол менее токсичен, поэтому его используют в алкогольных напитках для пищевого применения, производится он путем ферментации пищевых культур, тогда как Метанол токсичен и является ядовитым химическим веществом, получаемым в результате синтетических процессов.
Химическая структура Этанола имеет два атома углерода, а Метанол содержит в своей химической структуре только один атом углерода. Следовательно, молекулярная масса Этанола выше, чем у Метанола. Метанол имеет более низкую температуру кипения, чем Этанол, основываясь на этом свойстве можно разделить раствор Этанола и Метанола с помощью метода дистилляции.
Ещё одно отличие в том, что Этанол является возобновляемым, поскольку он производится из ржи, пшеницы, кукурузы, сахарного тростника и других сельскохозяйственных культур, тогда как Метанол является не возобновляемым, поскольку в природе он встречается достаточно редко, например в эфирных маслах и производится в основном из ископаемого топлива.
Основная информация — Этанол против Метанола
Этанол и Метанол являются простейшими спиртовыми соединениями. Ключевое различие между Этанолом и Метанолом состоит в том, что Этанол менее токсичен, поэтому его используют в алкогольных напитках для пищевого применения, производится он путем ферментации пищевых культур, тогда как Метанол токсичен и является ядовитым химическим веществом, получаемым в результате синтетических процессов.
| Этанол | Метанол |
| Этанол — тип спирта, который состоит из этильной группы в его углеродном соединении | Метанол состоит из метильной группы в его углеродной связи |
| С точки зрения кислотности Этанол является слабой кислотой по сравнению с водой | Метанол имеет уровень кислотности выше, чем вода |
| Этанол обладает сильным жгучим запахом и выделяет ярко-синее пламя | Метанол летуч и обладает характерным запахом. Выдает ярко-белое пламя при горении |
| Обычно Этанол производят путем ферментации пищевых культур | Метанол в основном производится с помощью синтетических процессов |
| Этанол является основным ингредиентом в алкогольных напитках | Поскольку Метанол высокотоксичен, он совсем не подходит для потребления. Обычно он используется в производстве химических веществ, таких как формальдегид |
Источник
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов
Химические свойства спиртов
Способы получения спиртов
Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
- слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
- замещение группы ОН
- отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
- окисление
- образование сложных эфиров — этерификация
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.
Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.
Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой:
CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:
Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.
1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:
Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом.
Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.
третичные > вторичные > первичные > CH3OH.
Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):
Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:
Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота
Метанол → формальдегид → углекислый газ
Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида
Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь
Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.
Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Первичный спирт R-СН2-ОН | R-COOH/ R-CHO | R-COOK/ R-CHO |
| Вторичный спирт R1-СНОН-R2 | R1-СО-R2 | R1-СО-R2 |
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания метанола:
2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь
Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)
Источник