Какие свойства проявляет теобромин

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 апреля 2020; проверки требует 1 правка.

Теобромин

Систематическое наименование	3,7-диметил-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-2,6-дион
Традиционные названия	теобромин, диметилксантин
Хим. формула	C7H8N4O2
Состояние	твёрдое
Молярная масса	180,164 г/моль
Температура
• плавления	351 °C
Рег. номер CAS	83-67-0
PubChem	5429
Рег. номер EINECS	201-494-2
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
InChI	InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28946
ChemSpider	5236
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Теоброми́н (от лат. Theobroma cacao «какао») — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Метилксантиновый психостимулятор.[1]

Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 году из семян какао, или какао-бобов[2]. Точный состав и гомология с кофеином была установлена в 1847 году Карлом Эдуардом Глассоном из Санкт-Петербурга в докторской диссертации «О составе теобромина и некоторых его соединений» (нем. Ueber Zusammensetzung des Theobromins und einiger seiner Verbindungen), защищённой в Гиссенском университете. Синтетически был получен Германом Фишером в 1882 году алкилированием йодистым метилом свинцовой соли ксантина C5H2PbN4О2.
Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых.

Свойства[править | править код]

Теобромин представляет собой белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290—295 °C возгорается; плавится при 329—330 °C. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, эфире, бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C7H8N4О2 + 3H2 О → СО 2 + 2NH2(CH3) + C4H4N2О4.

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C7H8N4О2 + 6H2О → 2СО 2 + 2NH3 + NH2(CH3) + C3H7NO2 + CH2О2.

Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C6H8N2О8 (Rochleder и Hlasiwetz).

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким калием и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.

Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. в 120 см³ 5%-й серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-й серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.

Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C7H7N4О2Ag, с помощью которого устанавливается связь теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет употребительное лекарство — диуретин.

Применение[править | править код]

В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолёгочных заболеваний[источник не указан 223 дня]. Также используют двойную соль теобромина с салициловокислым натрием, известную под названием диуретин.

Экспериментальные исследования[источник не указан 223 дня] показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.

На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. Он увеличивает твёрдость эмали, что, теоретически, увеличивает устойчивость в отношении кариеса[3][4].

Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках пыль какао. Какао-массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком[источник не указан 223 дня].

Отравление теобромином[править | править код]

Количество теобромина в шоколаде слишком мало́ для отравления человека. Чтобы вызвать интоксикацию, его концентрация должна достигнуть минимум 1000 мг на килограмм массы тела. В 100 г молочного шоколада содержится 150–220 мг теобромина. Таким образом, отравление человека массой 80 кг наступит при съедании около 40 кг молочного шоколада.

Но при грейпфрутовой диете возникает риск передозировки из-за замедления его метаболизации.[5]

Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг). Известны случаи гибели медведей от приманки охотников[6].

Примечания[править | править код]

↑ Иванец Н.Н., Наркология : национальное руководство / Под ред. Н.Н. Иванца, И.П. Анохиной, М.А. Винниковой. – М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 720 с. – ISBN 978-5-9704-0887-2 С.162
↑ Woskresensky, A. Über das Theobromin // Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1842. — Т. 41. — P. 125—127.
↑ Smit, H. J. (2011). “Theobromine and the pharmacology of cocoa”. Handbook of experimental pharmacology (200): 218. doi:10.1007/978-3-642-13443-2. PMID 20859797.
↑ Kargul B., Özcan M., Peker S., Nakamoto T., Simmons W. B., Falster A. U. (2012). “Evaluation of human enamel surfaces treated with theobromine: a pilot study”. Oral Health & Preventive Dentistry. 10 (3): 275–82. PMID 23094271.
↑ Common Grapefruit Juice Drug Interactions. Drugs.com. Дата обращения 31 октября 2015.
↑ ТАСС: Происшествия — В США четыре медведя погибли, отравившись шоколадом.

Литература[править | править код]

Теобромин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Источник

Теобромин — это вещество растительного происхождения, во многом сходное с кофеином. Больше всего содержится в какао-бобах. Для человека неопасен, но вызывает сильное отравление у собак.

Какие свойства присущи теобромину и как он действует на организм? В чём его польза, есть ли вред? Кто может им отравиться и что делать при этом? Давайте узнаем ответы на эти вопросы.

Что такое теобромин

Это алкалоид пуринового ряда. Содержится в количестве до 1,5% в какао-бобах, меньше в орехах кола и в некоторых видах растений семейства падубовых.

Теобромин на латинском — Theobromin. Название вещества произошло от наименования дерева какао (Theobrōma cacāo). Синонимы — диметилксантин ксантеоз, диуробромин.

Формула теобромина — C7H8N4O2. По химическому строению это 3,7-диметилксантин.

В чистом виде вещество впервые выделили в 1841 году из какао-бобов. Синтетическим путём теобромин получен из ксантина в 1882 г. В настоящее время добывается для медицинских и пищевых целей из какао-бобов или используют отходы из пыли шоколадных фабрик.

Физико-химические свойства

структурная формула теобромина на фоне какао-бобов

По внешнему виду теобромин представляет собой бесцветные кристаллы. Обладает горьким вкусом. Коммерческий порошок может иметь желтоватый оттенок.

Физические свойства теобромина:

слабо растворим в воде (330 мг/л), ещё хуже в органических растворителях;
не разлагается на воздухе;
термостабилен, не изменяется при нагреве до 100 °C;
температура плавления — 351 °C.

По своим химическим свойствам теобромин относится к слабым основаниям. Он способен вступать в соединение как с кислотами, так и со щелочами. Путём простых химических реакций может быть переведён в кофеин.

Является изомером теофиллина. В биосинтезе выступает как предшественник кофеина.

Где содержится

Помимо какао, теобромин находится в кофейных зёрнах, орехах кола, ягодах гуараны, мате и чайном растении.

Какао-порошок содержит от 2 до 10% теобромина, в среднем 2057 мг на 100 гр. В орехах кола его несколько меньше — 1,0–2,5%.

В чайных листьях основным алкалоидом является кофеин, количество которого достигает 3–5% от сухого вещества. Содержание теофиллина и теобромина в чае не превышает 0,6–0,8%. Обработка несколько уменьшает величину алкалоидов — теряется до 20%.

Некоторые лекарственные травы содержат теобромин в количестве, сопоставимом с зелёным чаем. Так, в кипрее узколистном (иван-чай) в период цветения его 20–50 мг на 100 гр.

чай, кофе, шоколад

Содержание теобромина в кофе не имеет практического значения. Алкалоид находится в середине зерна, поэтому теряется при обжарке и помоле. Даже в сырых кофейных зёрнах содержание теобромина незначительно — 1,5–2,5 мг на 100 гр.

В готовых продуктах питания процент алкалоида зависит в основном от количества в них какао.

Таблица №1 — содержание теобромина в шоколаде.

Вид шоколада	Количество теобромина в 1 гр
Горький	до 16 мг
Тёмный	5,5 мг
Молочный	2,4 мг
Белый	менее 0,1 мг

Таким образом, сколько теобромина в плитке шоколада зависит от его вида. В тёмном эта цифра равна примерно 550 мг.

Таблица №2 — содержание теобромина в других продуктах питания.

Продукт	Количество теобромина в 100 гр
Какао-порошок	2000–2600 мг
Шоколадная выпечка	1500 мг
Шоколадные напитки	800 мг
Шоколадные конфеты	500–700 мг
Шоколадный батончик	50–100 мг
Шоколадное мороженое	60 мг
Кекс шоколадный	215 мг
Смесь чая	20–40 мг
Смесь чая без кофеина	4–10 мг
Чай зелёный	1,0 мг

Содержание теобромина в какао-бобах колеблется в довольно больших пределах — от 0,88 до 2,34% (количество кофеина — 0,05 до 0,36%).

Примечательно, что самые дорогие сорта какао не всегда имеют высокое содержание теобромина. Считается, что вкус какао зависит не столько от наличия этого алкалоида, сколько от соотношения всех составных частей бобов.

Влияние на организм человека

Действие теобромина сходно с кофеином, но проявляется более мягко. В умеренных дозах он стимулирует работу центральной нервной системы. Улучшаются процессы мышления:

внимание;
способность концентрации;
обработка информации.

Отмечается положительное психологическое воздействие (чувство спокойствия) после приёма теобромина в дозе 700 мг. В отличие от кофеина влияние его менее сильное и более продолжительное — до семи часов (период полураспада равен 7,1 ч.).

кофейные зёрна

Попав в организм, алкалоид быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта. Перерабатывается в печени, выводится с мочой. Примерно 10% вещества выделяется в неизмененном виде. При этом раздражается почечный эпителий, усиливается выработка мочи, снижается объём крови. Таким образом, алкалоид обладает мочегонным эффектом.

К полезным свойствам теобромина можно отнести его воздействие на сердечно-сосудистую систему. Он снижает артериальное давление, расширяя сосуды. Одновременно возбуждает сердечную мышцу, увеличивая силу и частоту сокращений. Это способствует лучшему кровоснабжению всех тканей и органов.

Теобромин не является необходимым для организма веществом.

В одном эксперименте, который длился три недели, испытуемые люди с гипертонией принимали по 980 мг теобромина в день. Через два часа после получения препарата у них снижалось артериальное давление.

Пользу теобромина для организма человека часто оценивают не в чистом виде, а в составе какао, которое также содержит кофеин. Вследствие этого их действие рассматривается в комплексе. Помимо этих алкалоидов, в какао-порошке содержится много минеральных элементов, витаминов, других активных веществ.

какао

Польза от приёма какао следующая:

способствует похудению;
улучшает сон;
снижает вероятность образования камней в почках;
уменьшает риск развития раковых заболеваний;
облегчает симптомы подагры.

Помимо этого, приём теобромина в дозах 150–1000 мг повышает уровень хорошего холестерина (ЛПВП), снижая риск появления сердечно-сосудистых заболеваний. Но такой эффект не характерен для людей с ожирением.

Алкалоид обладает слабыми противовоспалительными свойствами. Он уменьшает образование веществ-медиаторов воспаления.

Как и теофиллин, влияет на гладкую мускулатуру бронхов, проявляя бронхолитическое действие.

Есть ли вред

Влияние на организм человека теобромина зависит от его дозы. Считается, что полезным является количество 200–400 мг в сутки. Рекомендуемая дозировка для максимально благоприятного воздействия на сердце и сосуды равна 500–1000 мг. Это примерно 50 гр тёмного шоколада.

тёртый шоколад

Теобромин, как и кофеин, становится вредным при повышении дозы.

При употреблении больших количеств отмечается:

учащение сердечного ритма;
тошнота;
головная боль.

Теобромин опасен для домашних животных — собак и кошек, так как у них другой обмен веществ. Алкалоиды пуринового ряда очень медленно метаболизируются в печени животных и накапливается в организме. Поэтому собаки и кошки чувствительны к воздействию теобромина и теофиллина и могут ими отравиться.

Применение

Теобромин выпускается промышленностью в двух видах — порошок и капсулы. Порошок мелкой структуры, горький на вкус, его принимают отдельно в качестве пищевой добавки или смешивают с продуктами питания, напитками.

Применение теобромина в медицине обусловлено его мочегонным и бронхорасширяющим действием. Он назначается при лечении бронхолёгочных заболеваний, в том числе астматического характера. В качестве мочегонного средства используют соль теобромина и салициловокислый натрий — «Диуретин» (Diuretinum).

Теобромин повышает прочность зубной эмали. Однако это свойство проявляется только в чистых растворах, а не в составе какао. Существует специальная зубная паста с теобромином — Theodent, способствующая реминерализации эмали.

Таким образом, употреблять теобромин можно как отдельную пищевую добавку или в виде какао и продуктов с ним. Либо использовать в составе зубной пасты.

Отравление теобромином у людей

Возможно ли отравление шоколадом у человека? Теоретически да, но получить его довольно сложно. Высокий метаболизм быстро справляется с большими дозами алкалоида. Для интоксикации потребуется больше 1 грамма вещества на килограмм веса, то есть примерно 60 гр теобромина или более 3 кг горького шоколада.

девушка ест шоколад

Отравление возможно лишь при употреблении продукта низкого качества с большим содержанием трансжиров и сахаров. От этого страдает поджелудочная железа, из-за недостатка инсулина может развиться гипергликемия.

Некоторые исследователи отмечают, что грейпфрутовая диета замедляет нейтрализацию теобромина. Поэтому людям, придерживающимся такого питания, не стоит употреблять пищевые добавки с этим алкалоидом.

Отравление шоколадом у собак

В отличие от человека, отравление теобромином у собак вполне возможное явление. Интоксикация проявляется уже после поедания 20 мг/кг.

Летальная доза теобромина составляет 100–250 мг/кг массы тела, по другим данным, до 300 мг/кг.

Симптомы

Клиника отравления шоколадом у собаки развиваются в течение нескольких часов после поедания. Нарушения длятся долго, так как теобромин выводится медленно. Период полураспада этого вещества в организме собаки равен 17 часам. Имеет значение и обратное всасывание алкалоида в кровь из мочевого пузыря.

собака держит в пасти плитку шоколада

Симптомы отравления зависят от дозы.

При поступлении теобромина в количестве 20 мг/кг у животного начинается возбуждение. Появляются реакции со стороны желудочно-кишечного тракта — рвота, понос, слюнотечение.
При дозе 40 мг/кг присоединяются нарушения в работе сердечно-сосудистой системы — учащённый пульс, повышение артериального давления, аритмия.
Если собака съела 60 мг/кг, затрагивается нервная система. Отмечаются подёргивания мышц, судороги, потеря координации движений. Повышается чувствительность к раздражителям — шуму, свету, прикосновениям.

В целом для отравления собаки характерны следующие признаки:

рвота, в рвотных массах остатки шоколада, специфический запах;
боли в животе;
диарея (редко);
одышка;
учащённое сердцебиение;
жажда;
частые мочеиспускания;
подёргивания мышц;
судороги.

отравление собаки шоколадом

Артериальное давление сначала повышается, а при больших дозах падает.

Интоксикация шоколадом часто даёт осложнения:

сердечный приступ у проблемных животных (болезни сердца, старость);
развитие пневмонии из-за попадания рвотных масс в дыхательные пути;
гипогликемическая кома.

Возможно возникновение панкреатита, почечной и печёночной недостаточности.

Через 6–36 часов после приёма высоких доз шоколада у собаки наступает кома и смерть из-за сердечной недостаточности.

Первая помощь

Если животное съело даже небольшое количество шоколада, его нужно немедленно удалить из желудка в течение 2–4 часов после попадания. Особенно это касается маленьких собачек.

Первая помощь предполагает следующие мероприятия.

Вызывают рвоту, вливая собаке в рот крепкий раствор соли или соды (1 ст. л. на стакан воды). Внимание! — нельзя провоцировать рвоту, если собака без сознания или у неё судороги.
Дают животному энтеросорбенты каждые 4–6 часов в первый день. Можно использовать «Полисорб МП» — 1–2 ч. л. разведённые в 50 мл воды, или «Энтеросгель» — 1 ч. л. на 50 мл. Либо давать собаке активированный уголь, но его требуется большое количество — 10 таблеток на 10 кг веса, предварительно их измельчают и размешивают получившийся порошок в воде.

Если собака съела много (токсическая доза теобромина 20 мг/кг, тёмного шоколада — около 4 гр/кг), то обязательно нужно обратиться к ветеринарному врачу.

Отравление собаки шоколадом

Лечение

Антидота, против отравления шоколадом у собак, нет. Ветеринар оценивает состояние пса и проводит симптоматическое лечение. По ситуации могут быть назначены следующие лекарства:

сердечные препараты, замедляющие ритм сердца или понижающие артериальное давление;
противосудорожные;
капельницы с физиологическими растворами для предупреждения обезвоживания, а также глюкозой 40% для снятия вторичной гипогликемии.

Если собаке вовремя оказали первую помощь и удалили шоколад из желудка, то прогноз благоприятный. При развитии судорог и аритмий высока вероятность летального исхода даже при правильно проведённых лечебных мероприятиях.

Отравление теобромином у других животных

Кошки и особенно котята более чувствительны к алкалоиду, чем собаки. Но отравление шоколадом у них встречается редко. Если для пса средняя летальная доза равна 300 мг/кг, то для кошки она составляет 200 мг/кг. Другая опасность заключается в том, что у котов отсутствует восприятие сладкого. Шоколад привлекает их как источник белка. Поэтому есть вероятность развития у животного инсулиновой недостаточности. В целом кошки не любители шоколада, но иногда хозяева специально приучают животное к нему, желая «побаловать вкусненьким».

Считается, что теобромин токсичен для лошадей, хотя и применяется в ветеринарии как мочегонное и сердечное средство.

Описаны случаи отравления медведей шоколадом, который охотники использовали в качестве приманки.

Токсичность теобромина для птиц точно неизвестна, но предполагается, что вещество действует на них так же, как и на млекопитающих.

Делаем выводы. Теобромин — это вещество, содержащееся в какао. Относится к группе алкалоидов растительного происхождения. По своим характеристикам похож на кофеин. Оказывает стимулирующее действие на сердце и нервную систему, обладает мочегонными свойствами. У человека передозировка вызывает учащённое сердцебиение, повышение диуреза, головные боли, тошноту. Отравление шоколадом у людей практически невозможно. Однако у домашних животных, особенно собак, оно встречается достаточно часто. В случае поедания ими шоколада нужно вызвать рвоту и обратиться к ветеринару.

Видео про кофеин и теобромин

Источник