Какие свойства проявляют аминокислоты
Аминокислоты относятся к гетерофункциональным соединениям, т.е. вещества, проявляющим свойства двух классов соединений. В неорганической химии такие соединения называют амфотерными.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Все они кристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус. Эти свойства отчётливо указывают на солеобразный характер этих соединений.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп: кислотной и основной. $alpha$-аминокислоты являются амфотерными электролитами. Имея как минимум две диссоциирующие и противоположно заряженные группировки, аминокислоты в растворах с нейтральным значением рН практически всегда находятся в виде биполярных ионов, или цвиттер-ионов, в которых противоположные заряды пространственно разделены, например $H_3^+N—CH_2—CH_2—COO^-$.
Именно амфотерность аминокислот обуславливает их наиболее характерные свойства.
1. Кислотные свойства аминокислот проявляются по карбоксильной группе в их способности взаимодействовать, например, с щелочами:
или вступать в реакцию этерификации со спиртами с образованием сложных эфиров:
2. Основные свойства аминокислот проявляются по аминогруппе в их способности взаимодействовать с кислотами, образуя комплексные ионы по донорно-акцепторному механизму:
3. Амфотерность аминокислот проявляется также в их способности образовывать в растворе в результате диссоциации биполярный ион — внутреннюю соль, а самое главное, за счет амфотерности аминокислоты могут вступать друг с другом в реакции поликонденсации. образуя полипептиды и белки:
КАЧЕСТВЕННЫЕ (ЦВЕТНЫЕ) РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ
Качественные цветные реакции можно подразделить на два типа: универсальные и специфические. К универсальным реакциям относятся те, которые дают окрашивание в присутствии любых белков.
Специфические реакции доказывают наличие какой-то определенной аминокислоты. Все качественные реакции можно наблюдать на примере раствора яичного белка, представляющего собой многокомпонентную смесь аминокислот:
УНИВЕРСАЛЬНЫЕ ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ
1. Биуретовая реакция – универсальная реакция на все белки и пептиды, так как является реакцией на пептидную связь. Представляет собой взаимодействие щелочного раствора биурета ($(H_2NC(O))_2NH$ с раствором сульфата меди в присутствии гидроксида натрия (реактив Фелинга).
В реакцию, подобную биуретовой, вступают многие вещества, содержащие в молекуле не менее двух амидных группировок, амиды и имиды аминокислот и некоторые другие соединения. Продукты реакции в этом случае имеют фиолетовую или синюю окраску.
В условиях биуретовой реакции белки дают фиолетовую окраску, что используется для их качественного и количественного анализа. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (ІІ) окрашенные солеобразные комплексы меди.
2. Нингидриновая реакция – цветная реакция на α-аминокислоты, которую осуществляют нагреванием последних в избытке щелочного раствора нингидрина (гидрата 1,2,3-индантриона).
Образующееся в результате реакции соединение (дикетогидринимин – на рисунке самый левый продукт реакции) имеет фиолетово-синюю окраску. Данную используют для колориметрического количественного определения $alpha$-аминокислот, в том числе в автоматических аминокислотных анализаторах.
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ
1. Реакция Щульца-Распайли (аналогично проводится реакция Адамкевича, только с добавлением глиоксиловой кислоты) – является специфической реакцией на аминокислоту триптофан – взаимодействие раствора яичного белка с 10% раствором сахарозы и равным объемом концентрированной $H_2SO_4$. На границе двух жидкостей образуется красно-фиолетовое кольцо (при нагревании на водяной бане реакция идет быстрее – главное не смешивать жидкости).
2. Реакция Милона – используется для обнаружения тирозина, в составе которого имеется фенольный гидроксил. При добавлении к раствору белка реактива Милона (раствор $HgNO_3$ и $Hg(NO_3)_2$ в разбавленной азотной кислоты $HNO_3$, содержащей примесь азотистой кислоты $HNO_2$) образуется осадок, сначала окрашенный в розовый, а затем в пурпурно-красный цвет. Нагревание до $50^circ C$ ускоряет эту реакцию.
3. Ксантопротеиновая реакция – является специфической реакцией и используется для обнаружения $alpha$-аминокислот, содержащих в радикале ароматический цикл, например фенилаланина. Для ее осуществления к раствору белка прибавляют концентрированную азотную кислоту $HNO_3$ до тех пор, пока не прекратится образование осадка, который при нагревании окрашивается в желтый цвет. Окраска возникает в результате нитрования ароматических колец аминокислотных остатков белка (тирозина и триптофана). При добавлении к охлажденной жидкости избытка щелочи появляется оранжевое окрашивание, обусловленное образованием солей нитроновых кислот.
4. Реакция Фоля на серосодержащие аминокислоты (цистеин, метионин) – взаимодействие раствора яичного белка с 30% раствором NaOH и 5% раствором уксуснокислого свинца – $Pb(CH_3COO)_2$. При длительном нагревании жидкость буреет, выпадает черный осадок сульфида свинца.
Источник
Аминокислоты, или аминокарбиновые кислоты, являются органическими соединениями, молекулы которых составляют аминные и карбоксильные группы.
Общая характеристика
Аминокислоты – это обычно кристаллические вещества со сладким привкусом, получить которые возможно в процессе гидролиза протеинов или в результате определенных химических реакций. Эти твердые водорастворимые вещества-кристаллы характеризуются очень высокой температурой плавления – примерно 200-300 градусов по Цельсию. Основными химическими элементами аминокислот являются углерод, азот,водород, кислород.
Хоть в названии этих веществ и присутствует слово «кислота», их свойства скорее напоминают соли, хотя по специфике строения молекулы могут обладать кислотными и основными способностями одновременно. А значит – одинаково эффективно воздействовать с кислотами и щелочами.
Большинство аминокислот бывают двух видов: L-изомеры и D-изомеры.
Первые характеризуются оптической активностью и встречаются в природе. Аминокислоты этой формы важны для здоровья организма. D-вещества встречаются в бактериях, играют роль нейромедиаторов в организмах некоторых млекопитающих.
В природе существует 500 так называемых стандартных, протеиногенных аминокислот. 20 из них собственно и составляют полипептидную цепь, содержащую генетический код. В последние годы в науке заговорили о необходимости расширения аминокислотной «семьи», и некоторые исследователи дополняют этот список еще 2 веществами – селеноцистеином и пирролизином.
Аминокислоты в человеческом организме
20 процентов человеческого тела состоит из протеинов, которые принимают участие практически во всех биохимических процессах, и аминокислоты являются «строительным материалом» для них. Большинство клеток и тканей человеческого организма состоят из аминокислот, которые играют ключевую роль в транспортировке и хранении питательных веществ.
Интересно, что в природе только растения и некоторые микроорганизмы способны синтезировать все виды аминокислот. А вот люди (и животные) запасы некоторых необходимых для жизни аминокислот могут получать только из продуктов питания. Исходя из способности к синтезированию, эти полезные вещества разделяют на 2 группы:
- незаменимые (организм получает только из пищи);
- заменимые (производятся в человеческом теле).
Незаменимые аминокислоты это: аргинин, валин, гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин.
Заменимые аминокислоты: аланин, аспарагин, аспартат, глицин, глутамин, глутамат, пролин, серин, тирозин, цистеин.
И несмотря на то, что организм способен синтезировать аргинин и гистидин, эти аминокислоты также принадлежат к числу незаменимых, так как часто возникает потребность дополнять их запасы из пищи. То же самое можно сказать и о тирозине, который может из своей группы заменимых перейти в список незаменимых, если организм почувствует недостаток в фенилаланине.
Популярные классификации
В научном мире для систематизации аминокислот используют разные параметры. Существует несколько классификаций, применяемых для этих веществ. Как уже отмечалось, различают заменимые и незаменимые аминокислоты. Меж тем, эта классификация не отражает объективной степени важности каждого из названных веществ, так как все аминокислоты – значимы для человеческого организма.
Другие наиболее популярные классификации
Учитывая радикалы, аминокислоты делятся на:
- неполярные (аланин, валин, изолейцин, лейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин);
- полярные незаряженные (аспарагин, глутамин, серин, тирозин, треонин, цистеин);
- полярные с отрицательным зарядом (аспартат, глутамат);
- полярные с положительным зарядом (аргинин, лизин, гистидин).
Учитывая функциональность группы:
- ароматические (гистидин, тирозин, триптофан, фенилаланин);
- гетероциклические (гистидин, пролин, триптофан);
- алифатические (в свою очередь создают еще несколько подгрупп);
- иминокислота (пролин).
Учитывая биосинтетические семейства аминокислот:
- семейство пентоз;
- семейство пирувата;
- семейство аспартата;
- семейство серина;
- семейство глутамата;
- семейство шикимата.
Согласно иной классификации различают 5 видов аминокислот:
- серосодержащие (цистеин, метионин);
- нейтральные (аспарагин, серин, треонин, глутамин);
- кислые (глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота) и основные (аргинин, лизин);
- алифатические (лейцин, изолейцин, глицин, валин, аланин);
- ароматические (фенилаланин, триптофан, тирозин).
Помимо того, есть вещества, биологические свойства которых очень напоминают аминокислоты, хотя на самом деле они таковыми не являются. Яркий пример – таурин, названный аминокислотой не совсем верно.
Аминокислоты для бодибилдеров
Своя классификация аминокислот существует и у бодибилдеров. В спортивном питании применяют 2 вида питательных веществ: свободные аминокислоты и гидролизаты. К первым принадлежат глицин, глутамин, аргинин, которые характеризуются максимальной скоростью транспортировки. Вторая группа – это протеины, расщепленные к уровню аминокислот. Такие вещества усваиваются организмом значительно быстрее, чем обычные белки, а значит, и мышцы получают свою «порцию» протеинов быстрее.
Также для бодибилдеров особое значение имеют незаменимые аминокислоты. Они важны для поддержания формы мышечной ткани. А поскольку организм не в состоянии синтезировать их самостоятельно, для культуристов важно включать в рацион большое количество мясо-молочной продукции, сою и яйца. Кроме того, желающие нарастить мускулатуру прибегают к биодобавкам, содержащим аминокислоты.
Для здоровья и красоты
Помимо того, что аминокислоты играют важную роль в синтезе ферментов и белков, они важны для здоровья нервной и мышечной систем, для выработки гормонов, а также поддержания структуры всех клеток в организме.
А для бодибилдеров аминокислоты являются одним из самых значимых веществ, так как способствуют восстановлению организма. Будучи основой для протеинов, аминокислоты являются незаменимыми веществами для красивых мускул. Эти полезные элементы помогают сделать тренировки более эффективными, а после занятий избавляют от болезненных ощущений. В качестве биодобавок предотвращают разрушение мышечных тканей и являются идеальным дополнением к белковой диете. Также в функции аминокислот входит сжигание жира и подавление чрезмерного аппетита.
Суточная потребность: кому и сколько
Суточные дозировки определяются отдельно для каждой аминокислоты, исходя из потребностей и особенностей организма. Меж тем, средние показатели колеблются между 0,5 и 2 г в сутки.
Повысить уровень потребление аминокислотных комплексов важно людям, профессионально занимающимся спортом, а также на время усиленной физической нагрузки, интенсивной умственной работы, во время и после болезни. Правильный баланс аминокислот важен для детей в период роста.
Суточные нормы аминокислотного комплекса для бодибилдеров составляют от 5 до 20 г вещества для однократного приема. Меж тем, комбинируя прием этих полезных веществ со спортивным питанием, важно знать некоторые правила. Эффективность аминокислот (скорость усвоения) значительно снижается, если употреблять их вместе с едой или ее заменителями, протеинами или гейнерами.
В то же время людям с генетическими болезнями (при которых нарушается усваивание аминокислот) не стоит превышать рекомендуемые суточные дозы. В противном случае протеиновая пища может вызвать изменение в работе желудочно-кишечного тракта, аллергию. Кроме того, риску развития аминокислотного дисбаланса подвержены диабетики, люди с болезнями печени или страдающие дефицитом некоторых ферментов.
Потребляя белковую пищу, следует помнить, что быстрее всего всасываются аминокислоты из яичных белков, рыбы, творога и нежирного мяса. А для более интенсивного усвоения полезных веществ диетологи советуют правильно совмещать продукты. Молоко, к примеру, сочетается с белым хлебом или гречкой, а протеины из творога или мяса составляют «пару» с мучными изделиями.
Причина гормональных проблем
Недостаток любых полезных веществ, как правило, сказывается на здоровье. Снижение иммунитета, анемия и отсутствие аппетита – сигнал о серьезном дисбалансе питательных элементов. Недостаточное потребление аминокислот вызывает гормональные нарушения, рассеянность, раздражительность и депрессию. Кроме того, потеря веса, кожные проблемы, нарушение роста и сонливость также говорят об аминокислотном недостатке.
Избыток
Избыток аминокислот, как и нехватка полезных веществ, ведет к нарушениям работы организма. Правда, большинство негативных последствий от переизбытка аминокислот возможны только при гиповитаминозах А, Е, С, В, а также при дефиците селена.
Чрезмерное употребление гистидина – это почти всегда болезни суставов, седина в раннем возрасте, аневризма аорты. Избыток тирозина вызывает гипертонию, нарушение функций щитовидной железы. Метионин в больших дозах – это инфаркт либо инсульт.
Где искать незаменимые аминокислоты
В большинстве продуктов питания (преимущественно белковых) содержится порядка 20 аминокислот, 10 из которых являются незаменимыми.
Меж тем список этих полезных веществ гораздо шире: в природе насчитывается примерно 5 сотен аминокислот. И большинство из них необходимы для здоровой жизни. Часть этих элементов являются активными компонентами спортивного питания, биодобавок, медпрепаратов, а также используются в качестве добавок к кормам для животных.
Практически полный комплекс незаменимых аминокислот содержат в себе:
- тыквенные семечки;
- фисташки;
- кешью;
- горох;
- картофель;
- спаржа;
- гречка;
- соя;
- чечевица.
Другие полезные источники аминокислот: яйца, молоко, мясо (говядина, свинина, баранина, курятина), рыба (треска, судак), разные сорта сыров.
Взаимодействие с другими веществами
Водорастворимые аминокислоты прекрасно сочетаются с аскорбиновой кислотой, витаминами А, Е и группы В. В комплексе они способны принести в разы больше пользы. Этот нюанс важно учитывать, составляя меню из продуктов, богатых витаминами и полезными нутриентами.
Аминокислоты-биодобавки
Бодибилдеры активно используют аминокислоты в качестве питательных добавок. Существует несколько форм выпуска этих питательных веществ: таблетки, капсулы, порошки, растворы и даже внутривенные инъекции.
Время и частота приема аминокислот в качестве биодобавок зависит от цели. Если препарат принимают как вспомогательное средство для набора мышечной массы, тогда пить аминокислоты стоит перед и после тренировки, а также утром. А если препарат в первую очередь должен играть роль сжигателя жиров, пить его стоит чаще (насколько часто – указано в инструкции по применению).
Как правильно выбирать аминокислоты
Аминокислоты в форме биоактивных добавок к спортивному питанию, как правило, удовольствие не из дешевых. И чтобы не выбрасывать деньги на ветер важно перед покупкой проверить качество товара. Первым делом стоит обратить внимание на срок годности и качество упаковки, по консистенции и цвету вещество должно полностью соответствовать описанию. Кроме того, большинство аминокислот растворяются в воде и обладают горьким привкусом.
| Аминокислота | Применение | Дозировка (в качестве биодобавки для спортсменов) | Передозировка; Дефицит | Источники |
|---|---|---|---|---|
| Гистидин | Лечит артрит, нервную глухоту, улучшает пищеварение, необходим младенцам и детям во время роста | 8-10 мг на 1 кг веса (минимум 1 г в сутки) | Психические расстройства, тревога, шизофрения, подверженность стрессам; Неизвестно. | Молочные продукты, мясо, птица, рыба, рис, ржа, пшеница, яблоки, гранат, свекла, морковь, сельдерей, огурец, одуванчик, цикорий, чеснок, редис, шпинат, репа |
| Лизин | Лечит герпес, добавляет энергию, способствует производству мышечного белка, борется с усталостью, поддерживает баланс азота в организме, важен для поглощения и сохранения кальция, способствует образованию коллагена | 12 мг на 1 кг веса | Повышение холестерина, диарея, камни в желчном пузыре; Нарушение выработки ферментов, снижение веса, снижение аппетита, ухудшение концентрации. | Сыр, яйца, молоко, фасоль, картофель, мясо, дрожжи, соя, салат, тофу, яблоки, абрикосы, виноград, папайя, груши, свекла, морковь, сельдерей, огурец, зелень одуванчика, петрушка, шпинат, репа |
| Фенилаланин | Лечит депрессии, артрит, нервные расстройства, судороги, снимает напряжение с мышц, важен для производства нейротрансмиттеров серотонина и мелатонина | 1 мг на 1 кг веса | Повышенное артериальное давление, мигрени, тошнота, нарушение работы сердца и нервной системы. Не рекомендуется беременным и диабетикам; Вялость, слабость, задержка роста, нарушение функций печени. | Молочные продукты, миндаль, орехи, семена, авокадо, соя, кунжут, фасоль, шпинат, яблоки, ананасы, свекла, морковь, петрушка, помидоры, пивные дрожжи |
| Метионин | Лечение печени, артрита, депрессий, ускоряет метаболизм жиров и улучшает пищеварение, антиоксидант, предотвращает накопление лишних жиров в сосудах и печени, выводит токсины | 12 мг на 1 кг веса | Возможна при дефиците витаминов группы В. Атеросклероз; Жировое перерождение печени, замедление роста, вялость, отеки, кожные болезни. | Мясо, рыба яйца, бобы, чеснок, лук, чечевица, сметана, йогурт, шпинат, картофель, кунжут, соя, злаки, яблоки, ананасы, фундук, брюссельская капуста, цветная капуста, щавель, хрен, кресс-салат |
| Лейцин | Предотвращает атрофию мышц, природный анаболический агент, способствует заживлению ран и важен для выработки гормона роста | 16 мг на 1 кг веса | Повышает уровень аммиака; Неизвестно. | Белковая пища, коричневый рис, бобы, орехи, цельное зерно, пшеница, соя, листовой салат, семена люцерны, фасоль, тофу, кунжут, авокадо, папайя, оливки, кокос |
| Изолейцин | Заживляет раны, высвобождает гормон роста, регулирует сахар в крови, важен для формирования гемоглобина, отвечает за структуру мышц | 10-12 мг на 1 кг веса | Вызывает частое мочеиспускание, осторожно принимать при болезнях почек или печени; Неизвестно. | Яйца, рыба, мясо, печень, курица, миндаль кешью, чечевица, соевые продукты, кресс-салат, мангольд, шпинат, фасоль, авокадо, оливки, кокосы |
| Валин | Регулирует баланс азота, восстанавливает и способствует росту мышечной ткани | 16 мг на 1 кг веса | Покалывания кожи, галлюцинации, запрещен людям с болезнями печени или почек; Болезнь «кленового сиропа». | Молочные продукты, мясо, злаки, грибы, арахис, соя, салат, кунжут, горох, фасоль, яблоки, миндаль, гранат, свекла, морковь, сельдерей, зелень одуванчика, салат, бамия, петрушка, пастернак, тыква, помидоры, репа, пивные дрожжи |
| Треонин | Важен для выработки коллагена, эластина, антител, поддерживает здоровье мышц, стимулирует рост, применяется для лечения психики | 8 мг на 1 кг веса | Неизвестно; Раздражительность, ослабление иммунитета. | Мясо-молочная продукция, яйца, салат, соя, шпинат, кунжут, семена подсолнечника, фасоль |
| Триптофан | Важен для производства серотонина и мелатонина, необходим в период роста | 3,5 мг на 1 кг веса | Головокружение, мигрени, рвота, диарея; Может послужить причиной развития туберкулеза, рака, диабета, слабоумия. | Мясо-молочная продукция, соевые продукты, шпинат, кунжут, салат, брокколи, спаржа, фасоль, овсяные отруби, брюссельская капуста, морковь, сельдерей, лук, цикорий, укроп, пивные дрожжи |
| Аргинин | Отвечает за восстановление мышц, быстрое заживление ран и травм, выводит шлаки, укрепляет иммунитет | 0,4 мг на 1 кг веса | Болезни поджелудочной железы, печени; Снижение артериального давления, слабость, расстройство пищеварения. | Свинина, курица, лосось, яйца, молоко, кедровые орехи, грецкие орехи, семечки тыквы, рис, гречка, кукуруза, горох |
Заменимые аминокислоты: значение для человека
Аланин – отвечает за уровень сахара в крови.
Аспарагин – способствует функционированию иммунной системы.
Глютамин – «топливо» для организма на время особо высоких нагрузок, укрепляет память, усиливает внимание.
Глицин – «сырье» для создания креатина, важен для поддержания жизненного тонуса.
Пролин – необходим для соединительной ткани, подпитывает организм во время нагрузок.
Серин – важен для нервной системы, снабжает клетки энергией.
Цитрулин – выводит из организма аммиак.
Таурин – влияет на работу нервной системы.
Цистеин – способствует очищению организма от токсинов и шлаков, отвечает за рост волос.
Орнитин – необходим для метаболизма жиров.
Аминокислоты, как витамины и нутриенты, – важная составная для поддержания здоровья и сил. Их недостаток весьма печально сказывается на самочувствии. Но в то же время нет надобности «подсаживать» организм на аминокислоты в форме биодобавок (конечно, если вы не бодибилдер, мечтающий о горе мышц). Обычным людям достаточно придерживаться правильного питания, ведь практически весь аминокислотный комплекс содержится в нашей ежедневной пище.
Источники
- Огнев С.И. Аминокислоты, пептиды и белки / Огнев С.И. – М.: Высшая школа, 2005. – 365с.
- Комов В.П.: Биохимия. – М.: Дрофа, 2008
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Автор статьи:
Извозчикова Нина Владиславовна
Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог.
Общий стаж: 35 лет.
Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист.
Ученая степень: врач высшей категории, кандидат медицинских наук.
Повышение квалификации:
- Инфекционные болезни.
- Паразитарные заболевания.
- Неотложные состояния.
- ВИЧ.
Источник