Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных
| Уксусная кислота | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Этановая кислота |
| Традиционные названия | Уксусная кислота |
| Хим. формула | C2H4O2 |
| Рац. формула | CH3COOH |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 60,05 г/моль |
| Плотность | 1,0492 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4] |
| Динамическая вязкость | 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5] |
| Энергия ионизации | 10,66 ± 0,01 эВ[1] |
| Температура | |
| • плавления | 16,75 °C |
| • кипения | 118,1 °C |
| • вспышки | 103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2] |
| • самовоспламенения | 427 ± 1 °C[3] |
| Пределы взрываемости | 4 ± 0,1 об.%[1] |
| Критическая точка | 321,6 °C, 5,79 МПа |
| Мол. теплоёмк. | 123,4 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | −487 кДж/моль |
| Давление пара | 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6] |
| Константа диссоциации кислоты | 4,76 (Ka=1,75*10-5) |
| Показатель преломления | 1,372 |
| Дипольный момент | 1,74 Д |
| Рег. номер CAS | 64-19-7 |
| PubChem | 176 |
| Рег. номер EINECS | 200-580-7 |
| SMILES | CC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
| Кодекс Алиментариус | E260 |
| RTECS | AF1225000 |
| ChEBI | 15366 |
| Номер ООН | 2789 |
| ChemSpider | 171 |
| Пиктограммы ECB | |
| NFPA 704 | 2 3 1 ACID |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
История[править | править код]
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].
Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].
Физические свойства[править | править код]
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
- Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
- Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: +38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
| Вещество | tкип, °C | массовая доля уксусной кислоты |
|---|---|---|
| четырёххлористый углерод | 76,5 | 3 % |
| циклогексан | 81,8 | 6,3 % |
| бензол | 88,05 | 2 % |
| толуол | 104,9 | 34 % |
| гептан | 91,9 | 33 % |
| трихлорэтилен | 86,5 | 4 % |
| этилбензол | 114,65 | 66 % |
| о-ксилол | 116 | 76 % |
| п-ксилол | 115,25 | 72 % |
| бромоформ | 118 | 83 % |
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
- Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].
Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]
Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства[править | править код]
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]
— Реакция Кучерова
Химические свойства[править | править код]
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]
Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.
Применение[править | править код]
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).
Токсикология[править | править код]
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).
Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
- ↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
- ↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
- ↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
- ↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
- ↑ Advances in Organometallic Chemistry
- ↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
- ↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
- ↑ U.S. Patent 3 769 329
- ↑ Патент США
- ↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
- ↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
- ↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
- ↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
- ↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values p. 73.
- ↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab
- ↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка (недоступная ссылка). Дата обращения 16 мая 2011. Архивировано 25 мая 2012 года.
Ссылки[править | править код]
- Уксусная кислота
- Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации
Источник
Цели. Образовательные: рассмотреть
общие свойства карбоновых кислот в сравнении со
свойствами минеральных кислот. Сравнить
физические свойства спиртов и карбоновых кислот.
Развивающие: развивать интеллектуальные
умения – выделять главное, анализировать,
сравнивать, делать выводы, использовать ранее
накопленные знания по химии в контексте нового
материала, расширять научную лексику в
результате введения в активный словарь новых
терминов, продолжать формирование умений
оформлять результаты своей работы и делать
обобщения на основании полученных результатов.
Воспитательные: воспитывать
коммуникативные навыки, формировать научное
мировоззрение, интерес к предмету, поддерживать
устойчивую мотивацию к изучению химии на
основании положительного эмоционального
восприятия предмета.
Планируемые результаты обучения.
Учащиеся должны знать строение
функциональной группы карбоновых кислот; общие
физические свойства карбоновых кислот.
Уметь объяснять взаимное влияние атомов в
функциональной группе, образование водородной
связи между молекулами карбоновых кислот;
кислотные свойства карбоновых кислот.
Ресурсы, необходимые для выполнения проекта.
Лабораторное оборудование и реактивы:
пробирки; растворы соляной и уксусной кислот,
раствор сульфата меди(II), порошок оксида магния,
лакмус, растворы гидроксида натрия, карбоната
натрия.
Таблицы и дидактические материалы к уроку:
«Физические свойства некоторых предельных
одноатомных спиртов и предельных одноосновных
карбоновых кислот», «Водородная связь между
молекулами спиртов и карбоновых кислот».
Литература: Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н.,
Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. М.:
Дрофа, 2005.
Компакт-диск «Химия в школе. Сложные химические
соединения в повседневной жизни». (Серия
«Электронные уроки и тесты».) М.: Новый диск, 2005.
ХОД УРОКА
Ум заключается не только в знаниях,
но и в умении применять знания на деле…
Аристотель
Урок начинается с игры «Черный ящик», в ходе
которой формулируются тема, цели и задачи урока.
Учитель. Вам уже известны общие физические
свойства карбоновых кислот, знаете вы и строение
функциональной группы, номенклатуру этих
кислородосодержащих органических соединений. А
хорошо ли вам знакомы отдельные представители
этого класса соединений?
1. Задание «Черный ящик».
1-е в е щ е с т в о.
У меня в черном ящике находится удивительное,
но хорошо вам знакомое вещество. Название этого
вещества древними греками отождествлялось с
самим представлением о кислом. Нам оно хорошо
известно в жидком агрегатном состоянии, но при
охлаждении ниже 17 °С превращается в
бесцветные кристаллы, похожие на лед.
 |
Уксусная кислота |
О т в е т. Уксусная кислота (в
ящике
находится бутылка с уксусом).
2-е в е щ е с т в о.
В черном ящике находится вещество, которым
богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его
около 2 %, в лимоне – 6 %. Было впервые
выделено в 1784 г. К.Шееле.
 |
Плоды, богатые лимонной кислотой… |
О т в е т. Лимонная кислота (в
черный ящик можно поместить
апельсины, лимоны, пакетики с лимонной кислотой).
3-е в е щ е с т в о.
Впервые было получено алхимиком Агриколой,
который наблюдал при прокаливании янтаря
похожий на соль белый налет этого вещества;
используется в медицине.
О т в е т. Янтарная кислота (таблетки
янтарной кислоты
и табличка с формулой НООС–СН2–СН2–СООН).
Учитель. Янтарная кислота – настоящий
подарок для нас. Это естественное вещество,
которое присутствует в организме,
вырабатывается им. При приеме внутрь не вызывает
привыкания и особых побочных эффектов, укрепляет
иммунитет, усиливает клеточное дыхание,
способствует усвоению кислорода клетками.
2. Беседа по итогам мини-разминки.
• К какому классу кислородосодержащих
органических соединений относятся эти вещества?
• Как называется функциональная группа,
содержащаяся в этих соединениях?
• Какие свойства веществ помогли нам их быстро
определить?
• Как вы думаете, какие свойства
продемонстрированных органических соединений
мы еще не рассматривали?
В ходе обсуждения ответов формулируются новые
вопросы:
• Какая связь существует между свойствами
карбоновых кислот и их строением?
• Сходны ли по свойствам органические кислоты
и минеральные, и если сходны, в чем причина этого?
3. Работа в малых группах.
Затем определяются направления и способы
дальнейшей работы, заранее оговариваются формы
представления результатов, критерии их
оценивания. Работа класса организуется в малых
группах, каждая из которых выполняет собственное
исследование.
Г р у п п а 1.
«Исследование строения предельных карбоновых
кислот, сравнение физических свойств предельных
карбоновых кислот и предельных одноатомных
спиртов».
На основе молекулярной формулы уксусной
кислоты и общей формулы карбоновых кислот,
учитывая положения теории строения органических
соединений, группе необходимо рассмотреть
электронное строение уксусной кислоты. Указать
взаимное влияние атомов в функциональной группе
карбоновых кислот; провести сравнение
температур кипения и плавления спиртов и кислот
(табл. 1).
Таблица 1
Физические свойства некоторых
предельных одноатомных спиртов
и предельных одноосновных карбоновых кислот
| Спирты | Карбоновые кислоты | ||||
| Формула спирта | Температура, °С | Формула кислоты | Температура, °С | ||
| плавления | кипения | плавления | кипения | ||
| СН3ОН | –98 | 65 | Н–СООН | 8,3 | 100,8 |
| С2Н5ОН | –117 | 78 | СН3–СООН | 16,8 | 118,1 |
| С3Н7ОН | –127 | 97 | С2Н5–СООН | –20,8 | 141,1 |
| С4Н9ОН | –80 | 118 | С3Н7–СООН | –5 | 163,5 |
Шаги решения исследовательской задачи:
определение валентности всех химических
элементов в молекулярной формуле уксусной
кислоты; выделение функциональной группы; на
основе положения химических элементов в таблице
Д.И.Менделеева проведение анализа смещения
электронной плотности в молекуле.
Задание для группы 1.
Прочитайте соответствующий раздел учебника.
Рассмотрите представленную таблицу (см. табл. 1) и
справочную информацию. Составьте структурную и
электронную формулы уксусной кислоты, объясните
смещение электронной плотности в молекуле
органической кислоты, сравните физические
свойства предельных одноатомных спиртов и
предельных одноосновных карбоновых кислот.
Составьте схему образования водородной связи
между двумя молекулами уксусной кислоты.
Низшие члены гомологического ряда
одноосновных карбоновых кислот являются
жидкостями. Муравьиная, уксусная и пропионовая
кислоты обладают резким запахом, смешиваются с
водой в любых соотношениях. Последующие кислоты,
начиная с масляной, имеют неприятный запах и
ограниченно растворяются в воде. Высшие
кислоты – твердые вещества, нерастворимые в
воде.
Результатом работы являются схемы: смещение
электронной плотности в молекуле уксусной
кислоты; образование водородных связей между
молекулами.
Г р у п п а 2.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с металлами и действие на индикатор».
Группе необходимо на основе знаний о
химических свойствах минеральных кислот (на
примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о
возможности переноса этих свойств на уксусную
кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят
химический эксперимент и сравнивают
взаимодействие соляной и уксусной кислот с
лакмусом и порошком магния, соблюдая правила
техники безопасности. В ходе выполнения
лабораторного опыта учащиеся должны подтвердить
или опровергнуть предположение о сходстве общих
химических свойств минеральных и органических
кислот.
Задание для группы 2.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора уксусной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с органическими
веществами и минеральными кислотами). В 1-ю
пробирку внесите 1–2 капли лакмуса (отметьте цвет
индикатора). Во 2-ю пробирку добавьте немного
порошка магния.
О п ы т 2. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора соляной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с кислотами). В
одну пробирку добавьте 1–2 капли лакмуса
(отметьте цвет индикатора). В другую добавьте
немного порошка магния.
Отметьте, какие изменения произошли в опытах.
Сделайте соответствующий вывод. Составьте
полные и сокращенные ионные уравнения
проведенных реакций.
Результатом работы являются наблюдения,
оформленные в виде таблицы (табл. 2), записи
уравнений реакций, вывод, а также названия
полученных веществ.
Таблица 2
| Вещество | № опыта | Действие | Наблюдение | Уравнение реакции |
| Уксусная кислота | 1 | Взаимодействие с лакмусом | Лакмус окрасился в красный цвет | – |
| Взаимодействие с магнием | Выделение газа |
2Н+ + Mg = Mg2+ + Н2 | ||
| Соляная кислота | 2 | Взаимодействие с лакмусом | Лакмус окрасился в красный цвет | – |
| Взаимодействие с магнием | Выделение газа |
2Н+ + Mg = Mg2+ + Н2 |
Вывод. Уксусная и соляная кислоты
одинаково взаимодействуют с активным металлом
магнием. Магний вытесняет водород из растворов
кислот. Лакмус в обеих кислотах окрашивается в
красный цвет.
Г р у п п а 3.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с оксидами металлов и основаниями».
Группе необходимо на основе знаний о
химических свойствах минеральных кислот (на
примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о
возможности переноса этих свойств на уксусную
кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят
химический эксперимент и сравнивают
взаимодействие соляной и уксусной кислот с
раствором щелочи и оксидом магния.
Задание для группы 3.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора уксусной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с органическими
веществами). В 1-ю пробирку добавьте немного
порошка оксида магния. Во 2-ю пробирку внесите 1–2
капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем
нейтрализуйте кислоту раствором щелочи
(гидроксида натрия).
О п ы т 2. В две пробирки налейте 1–2 мл
раствора соляной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с кислотами). В
1-ю пробирку добавьте немного порошка оксида
магния. Во 2-ю пробирку внесите 1–2 капли лакмуса
(отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте
кислоту раствором щелочи.
Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте
соответствующий вывод. Составьте полные и
сокращенные ионные уравнения проведенных
реакций. Наблюдения оформите в виде таблицы
(табл. 3).
Таблица 3
Результатом работы являются уравнения
химических реакций, названия полученных веществ
и вывод.
Вывод. Уксусная и соляная кислоты одинаково
реагируют с оксидами металлов и щелочами,
образуя соответствующие соли и воду.
Г р у п п а 4.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с солями и нерастворимыми основаниями».
Группе необходимо выдвинуть предположение
о сходстве химических свойств минеральных и
органических кислот. Учащиеся самостоятельно
проводят химический эксперимент, в котором
сравнивают взаимодействие этих кислот с
карбонатом натрия и гидроксидом меди(II).
Задание для группы 4.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. Налейте в 1-ю пробирку 2–3 мл
раствора сульфата меди(II) и прибавьте 1–2 мл
раствора гидроксида натрия (отметьте, что
наблюдаете), затем налейте немного уксусной
кислоты. Во 2-ю пробирку налейте 1–2 мл раствора
уксусной кислоты, затем добавьте раствор
карбоната натрия.
О п ы т 2. Налейте в 1-ю пробирку 2–3 мл
раствора сульфата меди(II) и прибавьте 1–2 мл
раствора гидроксида натрия (отметьте, что
наблюдаете), затем налейте раствор соляной
кислоты. Во 2-ю пробирку налейте 1–2 мл раствора
соляной кислоты, затем добавьте раствор
карбоната натрия.
Отметьте, какие изменения произошли в опытах.
Сделайте соответствующий вывод. Составьте
полные и сокращенные ионные уравнения
проведенных реакций. Наблюдения оформите в виде
таблицы (табл. 4).
Таблица 4
| Вещество | № опыта | Действие | Наблюдение | Уравнения реакций |
| Уксусная кислота | 1 | Взаимодействие с нерастворимым основанием – гидроксидом меди(II) | При смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты |
|
| Взаимодействие с раствором карбоната натрия | Выделение газа |  | ||
| Соляная кислота | 2 | Взаимодействие с нерастворимым основанием – гидроксидом меди(II) | При смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты |  |
| Взаимодействие с раствором карбоната натрия | Выделение газа |
|
Результатом исследования являются
записи уравнений химических реакций, названий
полученных веществ и вывод.
Вывод. Уксусная и соляная кислоты проявляют
общие химические свойства, реагируют с
нерастворимыми основаниями и солями.
4. Представление и оценка результатов.
После завершения исследования группы
представляют результаты своей работы, которые
оцениваются по следующим критериям:
1) Умение школьников кратко обобщить и записать
итог выполненной работы в виде химических
формул, уравнений, выводов.
2) Умение учащихся конкретно, полно, развернуто
и научно объяснить полученные результаты
исследования.
3) Использование средств наглядности (моделей,
таблиц, схем, эксперимента) для обоснования своих
теоретических выводов.
4) Умение учащихся правильно говорить на
«химическом языке».
5) Участие (активность) каждого ученика в работе
группы.
6) Умение учащихся анализировать, сравнивать,
логически мыслить и делать выводы.
5. Закрепление знаний.
В качестве закрепления знаний и обобщения
полученных результатов учащимся предлагается
ответить на вопросы мини-теста «Пятерочка» (если
учащиеся отвечают правильно, то в таблице
ответов (табл. 5) появляется цифра пять).