Какие углеводы содержатся в клетке
Углеводы представляют собой соединения с общей формулой $mathrm{C_nH_{2m}O_m}$ или $mathrm{C_n(H_2O)_m}$, то есть условно состоящие из углерода и воды — отсюда их название. Содержание углеводов в живых клетках различно. В животных клетках содержание углеводов колеблется от 1 до 5 %. В растениях содержание углеводов заметно выше — до 70 % в некоторых запасающих органах, например в клубнях картофеля. Кроме высокого содержания углеводов для растений характерно и большее их разнообразие.
классификация углеводов
Углеводы делятся на две группы — простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы, которые, в свою очередь, включают в себя дисахариды, олигосахариды и полисахариды.
моносахариды
Простые углеводы, как правило, представляют собой многоатомные спирты, содержащие ОН-группу у каждого атома углерода, кроме одного, несущего альдегидную или кетогруппу. Это видно на примере глюкозы, которая имеет 6 атомов углерода, при этом первый — в составе альдегидной группы, а остальные несут ОН-группы.
Наиболее распространенными моносахаридами являются глюкоза, или виноградный сахар, и фруктоза, или фруктовый сахар. Они являются изомерами и имеют одну и ту же общую формулу $mathrm{C_6H_{12}O_6}$.
Пентозы и гексозы способны замыкаться в 5- или 6-членные кольца, переходя в циклическую форму.
Линейная и циклическая формы глюкозы
Длина углеродной цепи в моносахаридах, встречающихся в живых организмах, колеблется от 3 до 8 атомов, хотя большинство из них содержит 3, 5 или 6 атомов углерода. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды разделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы. Моносахариды хорошо растворимы в воде, образуют кристаллы и имеют сладкий вкус.
Большое биологическое значение имеют пентозы рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав РНК и ДНК соответственно.
Структура глюкозы и других гексоз
Многообразие моносахаридов связано в основном с оптической изомерией (см. тему «Хиральность и оптическая изомерия биомолекул»). Так, глюкоза, манноза и галактоза имеют одну и ту же брутто-формулу $mathrm{C_6H_{12}O_6}$, но отличаются расположением функциональных групп в пространстве. Розовым на рисунке выделены группы с отличающейся от глюкозы ориентацией.
Альдегидная или кетонная группа обычно взаимодействует с одной из спиртовых групп молекулы, образуя циклическую форму. Процесс циклизации глюкозы показан на рисунке. Циклическую форму изображают стандартным способом, в виде плоского кольца. Устойчивы 5-членные и 6-членные циклы. Обратите внимание, что одним из атомов в кольце является кислород, а один из углеродных атомов (6-й) оказывается вне кольца. Глюкоза в основном присутствует в растворе в виде 6-членного кольца.
При изображении циклических сахаров ОН-группы в D-ориентации (те, что смотрят вправо в линейной формуле) оказываются под плоскостью кольца, а ОН-группы в L-ориентации (влево в линейной формуле) — над плоскостью кольца, то есть линейную формулу нужно повернуть вправо, как показано в анимации.
Фруктоза замыкается в 5-членное кольцо, т. к. имеет кетогруппу, расположенную при 2-м атоме, которая взаимодействует с гидроксильной группой при 5-м атоме. Линейная и циклическая формулы фруктозы:
альфа- и бета-изомеры сахаров
При циклизации моносахаридов возникает оптическая изомерия по тому атому углерода, который содержался в составе альдегидной или кетогруппы (они не имеют оптической изомерии, т. к. в них атом С не тетраэдрический — есть двойная связь, и заместителя всего три). После замыкания в цикл этот С становится тетраэдрическим, и при нем появляется ОН-группа (у глюкозы это атом 1, у фруктозы — 2). Данная ОН-группа называется гликозидным гидроксилом. В какой оптической конфигурации — D или L — этот гидроксил будет находиться? Это происходит случайным образом, поэтому возможны оба варианта, и эти изомеры превращаются друг в друга через линейную форму. Изомер, в котором ОН-группа оказывается в D-ориентации и, соответственно, под плоскостью кольца, называется $alpha$-изомером. Изомер, в котором та же группа оказывается в L-ориентации и над плоскостью кольца — $beta$-изомером. Между собой эти изомеры называются $alpha$- и $beta$-аномерами. Процесс взаимного перехода этих форм друг в друга называется муторотацией.
В свободном моносахариде они переходят друг в друга, но при образовании связи фиксируется тот или иной вариант, то есть различают $alpha$- и $beta$-связи в олиго- и полисахаридах.
Структура дезоксирибозы и рибозы
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием одного кислорода при 2-м атоме С («дез» — без, «окси» — указывает на кислород). Атомы этих сахаров в составе ДНК и РНК нумеруют со штрихами, чтобы в нуклеотидах была сквозная нумерация атомов (без штрихов нумеруют атомы в другой части нуклеотида — азотистом основании).
дисахариды
Молекулы моносахаридов могут образовывать связи между собой с потерей молекулы воды. В результате образуются олиго- и полисахариды. К олигосахаридам относят растворимые в воде полимеры моносахаридов.
Дисахариды широко распространены в живой природе.
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар), представляющая собой соединение глюкозы и фруктозы, играет важную роль в растениях, где она служит транспортируемой формой углеводов во флоэме. Кроме того, она часто накапливается в качестве запасного вещества. Особенно много ее в сахарном тростнике и свекле, откуда ее получают для использования в пищу.
Другой важный дисахарид — лактоза (или молочный сахар) содержащаяся в молоке млекопитающих. Она состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Мальтоза, образованная двумя остатками глюкозы, образуется при расщеплении крахмала и гликогена в пищеварительном тракте животных или при прорастании семян растений.
В природе встречается много других дисахаридов, кроме того, известны олигосахариды, содержащие 3 и 4 остатка моносахаридов.
При описании структуры ди- и полисахаридов существенным является:
полисахариды
Полисахариды нерастворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Так как к одному остатку моносахарида может быть присоединено несколько других остатков, полисахариды могут иметь разветвленную структуру. В живых организмах наиболее широко распространены полимеры глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Одними из важнейших полисахаридов являются полимеры из остатков глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Крахмал состоит только из остатков глюкозы. В состав крахмала входят два компонента — линейный компонент, называемый амилозой, и разветвленный — амилопектин. Амилоза имеет спиральную пространственную структуру. Внутрь спирали способны встраиваться молекулы йода, поэтому качественная реакция на крахмал — образование синего йодкрахмального комплекса. Молекулы амилозы и амилопектина содержат несколько тысяч остатков глюкозы. Крахмал служит основным запасным веществом у растений.
У животных и грибов резервную (запасающую) функцию выполняет гликоген — полисахарид, похожий на амилопектин, но отличающийся большей разветвленностью. Крахмал и гликоген накапливаются в клетках в виде гранул.
Целлюлоза представляет собой линейный неветвящийся полимер, содержащий примерно 10 000 остатков глюкозы. Молекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют между собой множество водородных связей. Таким образом формируются прочные пучки молекул — мицеллы, которые объединяются в волокна (микрофибриллы). Такое строение придает целлюлозе высокую механическую прочность. Целлюзоза встречается в основном у растений, где составляет основу клеточных стенок. Помимо растений целлюлоза обнаружена у оомицетов (группа, которую обычно относили к грибам) и у асцидий. Целлюлоза — самое распространенное на земле органическое вещество.
Близок по строению к целлюлозе хитин. В нем мономерной единицей является N-ацетилглюкозамин — азотсодержащий моносахарид, производное глюкозы. Хитин служит основой клеточных стенок грибов и образует наружный скелет у членистоногих.
Клеточную стенку бактерий образует соединение муреин (от лат. murum — стена). Оно состоит из полисахаридных цепочек, сшитых между собой пептидными мостиками. Поэтому его еще называют пептидогликаном (гликаны — другое название сложных углеводов). Полисахаридные цепочки муреина образованы двумя чередующимися остатками азотсодержащих моносахаридов. Пептидные мостики муреина содержат D-изомеры аминокислот, что является редкостью в живом мире.
Крахмал.
Крахмал включает в себя два компонента: линейный (неветвящийся) — амилозу — и ветвящийся — амилопектин. Цепочки амилозы состоят из остатков глюкозы, соединенных $alpha$-(1-4)-связями. Так как в случае $alpha$-связи каждый следующий мономер поворачивается относительно предыдущего на один и тот же (тетраэдрический) угол, возникает спиральная структура.
Амилопектин включает в себя цепочки, подобные амилозе, которые дополнительно ветвятся за счет $alpha$-(1-6)-связей.
Гликоген.
Устроен подобно амилопектину, с большой частотой ветвления. Пространственная структура напоминает плоскую ветвящуюся спираль.
Центром организации гликогеновой гранулы служит белок гликогенин (на рисунке цветной).
Целлюлоза.
Неветвящийся (линейный) полимер из остатков глюкозы. Остатки глюкозы соединены между собой $beta$-(1-4)-связями. Поскольку $beta$-связь находится над плоскостью глюкозного кольца, а ОН-группа при 4-м атоме глюкозы смотрит вниз (в D-конфигурации), то каждый следующий остаток глюкозы переворачивается «вверх ногами». В результате образуется не спиральная пространственная структура, как в крахмале и гликогене, а линейная.
Часто структуру целлюлозы изображают так, но данная форма записи связи не отражает реального расположения мономеров в пространстве.
Линейные цепочки целлюлозы взаимодействуют друг с другом (за счет образования водородных связей между ОН-группами) и образуют пучки, из которых строится клеточная стенка растений и некоторых других организмов.
Хитин. Линейный $beta$-(1-4)-полимер азотсодержащего моносахарида N-ацетилглюкозамина (производное глюкозы с модификацией у 2-го атома С).
Муреин.
функции углеводов
Функции углеводов в живых организмах многообразны.
Углеводы являются первичными продуктами фотосинтеза, на основе их углеродного скелета образуются практически все другие вещества в клетках автотрофов. Гетеротрофы потребляют эти вещества в качестве пищи.
Энергетическая функция: углеводы являются наиболее удобным источником энергии. Основные пути получения энергии у всех живых организмов рассчитаны на использование глюкозы и фруктозы.
Структурная функция: полисахариды, например целлюлоза и хитин, входят в состав клеточных стенок, хитинового панциря членистоногих. Также полисахариды являются неотъемлемыми компонентами соединительной ткани животных (хрящи, сухожилия и др.).
Запасающая (резервная) функция. Важнейшие резервные углеводы — крахмал (у растений) и гликоген (у животных и грибов).
Транспортная функция: в форме углеводов осуществляется основной транспорт веществ в многоклеточных организмах, например в крови животных (глюкоза) или в флоэме высших растений (сахароза).
Остатки олигосахаридов, находящиеся на поверхности клеток в составе гликопротеинов и гликолипидов, играют важную роль в межклеточном взаимодействии и адгезии — организации клеток в ткани.
Источник
Углеводы, или сахара
Свое название углеводы получили ввиду того, что в их молекулах водород и кислород присутствуют в таком же соотношении, как и в воде. Их общая химическая формула CnH2nOn может быть записана и так: Cn(H2O)n или (CH2O)n, где n > 3. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие приведенной формуле, например рамноза (C6H12O5) и др.
Углеводы содержатся в каждой клетке. Особенно их много в клетках растений. В листьях, семенах, клубнях, плодах углеводы составляют до 90 % сухого остатка. В животных клетках углеводов содержится значительно меньше – около 1 % сухого остатка, за исключением клеток печени и мышц (до 5 %).
По химической организации сахара разделяют на простые и сложные. Простыми называют углеводы, образованные из однородных мономеров, а сложными – из мономеров различной природы.
Углеводы – это важнейшие органические вещества, имеющиеся у всех живых организмов без исключения.
Среди углеводов различают три основных класса соединений: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды
Простыми сахарами, или моносахаридами, называют низкомолекулярные органические соединения, углеродная цепь которых может содержать три и более атомов углерода. Моносахариды имеют неразветвленные углеродные цепочки, где при одном из атомов углерода находятся карбонильная группа (>C=O), а при остальных – по одной гидроксильной группе (–OH). Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой. При любом другом положении этой группы он является кетоном и называется кетозой. Простейшие моносахариды – это трехуглеродные глицеральдегид (альдоза) и диоксиацетон (кетоза).
Примеры структурных формул альдоз и кетоз
В зависимости от количества атомов углерода в молекулах сахаров различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Моносахариды способны кристаллизоваться, но не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза, из них в результате ряда превращений образуются полимерные молекулы – полисахариды.
Среди моносахаридов наиболее важны гексозы и пентозы. Глюкоза (гексоза) является главным химическим компонентом клетки благодаря участию в создании многих полимерных сахаров и сложных соединений с белками и липидами. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) входят в состав нуклеиновых кислот. Сложные углеводы, соединяясь с белками, образуют гликопротеины, с жирами – гликолипиды. Гликопротеины (или гликопротеиды) присутствуют во всех тканях животных, растений, грибов и бактерий. К ним относятся многие белки плазмы крови, опорных тканей, некоторые ферменты, гормоны. Они входят в состав биологических мембран, участвуют в иммунологических реакциях. Гликолипиды также содержатся в тканях всех живых организмов, входят в состав мембран, выполняют структурные функции в фотосинтетических органоидах (хлоропластах).
В современной науке химические соединения принято обозначать не только брутто-формулой, которая показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав вещества, но используют также и структурные формулы. Они громоздки, но зато создают представление о расположении атомов и связей между ними. Например, сравнивая структурные формулы молекул глюкозы, фруктозы и галактозы, становится понятным различие свойств этих моносахаридов, хотя брутто-формула у них одна и та же – C6H12O6. Свойства органических соединений зависят также от того, при каком атоме углерода находится та или иная функциональная группа. Поэтому при написании их формул принята определенная нумерация атомов углерода.
Формы записи молекул сахаров: А – брутто-формула; Б – линейная формула; В – циклическая формула Нумерация атомов углерода в молекулах гексоз (А) и пентоз (Б)
Молекулы моносахаридов могут быть представлены линейной или кольцевой структурной формулой. Например, в водном растворе глюкоза может быть представлена и в той и в другой форме, но в состав полимерных соединений ее молекулы вступают только в кольцевой форме.
Моносахариды имеют большое число изомеров, различающихся лишь ориентацией их гидроксильных групп. Например, галактоза и манноза – изомеры. Два изомера, являющиеся зеркальным отражением друг друга, обладают одинаковым химическим строением и поэтому имеют одинаковые названия, различающиеся лишь приставкой D или L.
Все углеводы живых клеток являются D-изомерами.
Глюкоза, или виноградный сахар, – один из наиболее распространенных моносахаридов из группы гексоз, важнейший источник энергии в живых клетках, также является изомером. Глюкоза существует в двух основных формах: α-D-глюкопираноза (в крахмале) и β-D-глюкопираноза (в целлюлозе).
Две формы молекулы D-глюкозы
Олигосахариды
Моносахариды, в первую очередь гексозы и их производные, путем взаимодействия гидроксигруппы при атоме C1 с одной из гидроксигрупп соседнего мономерного звена (C2, C3, C4 или C6) образуют большое число различных олиго- и полисахаридов. Образующуюся связь между мономерами называют гликозидной. Олигосахаридами (от греч. oligos – немного) называют углеводы, образованные двумя или несколькими моносахаридами, соединенными между собой гликозидными связями. Дисахариды – наиболее распространенные представители олигосахаридов.
Образование дисахарида сахарозы Наиболее распространенные природные дисахариды: 1 – сахароза; 2 – лактоза; 3 – мальтоза
Полисахариды
Полисахариды в животных клетках чаще всего представлены в виде гликогена и хитина, а в растительных – в виде крахмала, целлюлозы, пектина и др. В полимерных углеводах роль мономеров выполняют обычно моносахариды глюкоза и фруктоза; их химический состав в обобщенном виде записывается формулой (C6H12O6)n, где n – количество мономеров, включенных в молекулу.
Полимерная молекула гликогена, состоящая из множества мономеров — молекул α-D-глюкозы
Наиболее распространенным полисахаридом является целлюлоза. В ней аккумулируется до 50 % всего углерода биосферы. Это линейный полимер, построенный из многочисленных остатков молекул глюкозы. Мономером целлюлозы является не моносахарид глюкоза, а дисахарид целлобиоза, состоящий из двух остатков β-D-глюкозы, соединенных β-гликозидной связью.
Целлюлоза может включать от 2000 до 25 000 остатков глюкозы. Уложенные параллельно друг другу, полимерные цепи целлюлозы формируют микрофибриллу диаметром 4–10 нм и длиной 1–5 мкм. Микрофибриллы целлюлозы совместно с другими полисахарами и белками образуют клеточную стенку клеток растений.
Основные структурные компоненты клеточной стенки растений: 1 – микрофибрилла целлюлозы; 2 – молекулы гемицеллюлозы; 3 – пектины; 4 – структурный белок
Целлюлоза очень устойчива к химическим воздействиям и при растяжении прочна как сталь. Эти свойства делают ее прекрасным строительным материалом, придающим прочность клеточной стенке растений.
Крахмал является полимером α-D-глюкозы. Его молекулы состоят из двух компонентов – амилозы и амилопектина. Линейные цепи амилозы включают в себя несколько тысяч остатков глюкозы и закручены в спираль. Амилопектин представлен в виде разветвленных цепей и содержит почти вдвое больше остатков глюкозы, чем амилоза. Хитин – тоже полисахарид, но образован мономерами β-D-ацетилглюкозамина. С ним по составу сходен муреин, образующий клеточные стенки многих бактерий.
Роль углеводов в клетке
Все углеводы являются важным источником энергии, так как при расщеплении их молекул выделяется энергия. Помимо энергетической углеводы выполняют важную строительную функцию, участвуя в образовании клеточных стенок, служат важным компонентом нуклеиновых кислот и разнообразных сложных соединений с белками и липидами.
Источник