Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи уравнения

Формула – С2Н4 (СН2 = СН2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp2-гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование
(электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300 $^{circ}$ С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Гидрогалогенирование
— взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Гидратация
— взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи уравнения

Окисление
этилена кислородом при 200 $^{circ}$ С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот
(катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n-.

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 $^{circ}$ C) или пропускании его паров над катализатором

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дегидрирование этана при нагревании (500 $^{circ}$ С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2↑.

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров
(полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

Источник

Ответы к параграфу 10

1.Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют? Напишите общие формулы непредельных углеводородов.
Непредельными называются углеводороды, содержащие одну или несколько кратных связей. Основные классы непредельных углеводородов: алкены , алкины и алкадиены .

2. К алкенам относится:
3)

3. На основе современных представлений об электронных орбиталях охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена.

4. Число σ-связей в молекуле этилена равно:
2) 5

5. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов?

6. Изобразите сокращенные структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых . Назовите эти соединения.

7. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов? Для доказательства приведите изомеры углеводородов с молекулярными формулами и .

8. Изомером пентена-1 является
3) 2-метилбутен-1

9. Гомологом пропена является
1) бутен-1

10. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.

11. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

12. Напишите уравнения реакций горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.

13. Как пропилен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.

14. Для каких целей используют этилен и пропилен?
Этилен используют для получения этиленгликоля, полиэтилена, этилового спирта. Кроме того, этилен ускоряет созревание фруктов. Из пропилена получают изопропиловый спирт, полипропилен.

15. Какие реакции называют реакциями полимеризации? Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.
16. Составьте уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 5.

Задача 1. Вычислите:
а) какой объем и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирт, плотность которого 0,8 г/см3; б) какой объем абсолютного (безводного) этилового спирта (ρ=0,8 г/см3) можно получить из 100 м3 этилена (н.у.)

Задача 2. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7 г. Какой объем газа вступил в реакцию и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась (н.у.)?

Задача 3. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 126 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1?

Задача 4. Какой объем воздуха потребуется для сжигания 50 л пропилена (н.у.)?

Источник

Непредельные углеводороды, алкены

Таблица 2. Гомологический ряд алкенов.

Название химического соединения	Структурная формула
Этен (этилен)	C2H4 (СH2=CH2)
Пропен (пропилен)	C3H6 (СH2=CH-CH3)
Бутен	C4H8
Пентен	C5H10
Гексен	C6H12
Гептен	C7H14
Октен	C8H16
Нонен	C9H18
Декен	C10H20

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: — CH=CH2 – винил и –СН2 -СН=СН2 – аллил.

Изомерия

Для алкенов, начиная с бутена, характерна изомерия углеродного скелета:

CH2=CH-CH2-CH3 (бутен-1)

СН2-С(СН3)-СН3 (2-метилпропен-1)

и положения двойной связи:

CH2=CH-CH2-CH3 (бутен-1)

CH3-C=CH-CH3 (бутен-2)

Для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс) изомерия (рис. 1).

Геометрическая изомерия алкенов

Рис. 1. Геометрические изомеры бутена-2.

Для алкенов, начиная с пропена, характерна межклассовая изомерия с циклоалканами. Так, составу C4H8 отвечают вещества класса алкенов и циклоалканов – бутен-1(2) и циклобутан.

Строение алкенов

Атомы углерода в молекулах алкенов находятся в sp2-гибридицациии: 3σ-связи располагаются в одной плоскости под углом 120 $^{circ}$ друг к другу, а π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей.

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С2-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение

Основные способы получения алкенов:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn = ZnCl2 + CH3-CH=CH-CH3

— дегидратация спиртов при их нагревании с серной кислотой (t >150 $^{circ}$ C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH3-CH(OH)- CH3 = CH3-CH=CH2 + H2O

— дегидрирование алканов при нагревании (500 $^{circ}$ С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH2 — CH3 = CH3-CH=CH2 + H2

Химические свойства

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

— гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу Марковникова (при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи)

CH3-CH=CH2 + HCl = CH3-CHCl-CH3

— гидратация — взаимодействие алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу Марковникова

CH3-C(CH3)=CH2 + H2O = CH3-C(CH3)OH-CH3

— галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH2=CH2 + Br2 = BrCH2-CH2Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500 $^{circ}$ С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH3-CH=CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH=CH2 + HCl

По радикальному механизму протекает реакция гидрирования алкенов. Условием протекания реакции является наличие катализоторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3

Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоноы, карбоновых кислот или углекислого газа:

Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи уравнения

Окисление этилена кислородом при 200 $^{circ}$ С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2=CH2 +1/2O2 = CH3-CH=O

Алкены вступают в реакции полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2=CH2 = -(-CH2-CH2-)n—

Примеры решения задач

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 февраля 2020; проверки требуют 15 правок.

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ легче воздуха со слабым сладковатым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире[1]; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год[2].
Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности — четвёртый[3].

Получение[править | править код]

Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство в мире.

Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800-950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25 %. Наибольший выход этилена — до 50 % — достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен. Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производиться и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».

Структура производства[править | править код]

В настоящее время в структуре производства этилена 66
% приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % — на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз этана.

Применение[править | править код]

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат;
Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
Окись этилена (2-е место, 14—15 % всего объёма);
Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Стирол;
Уксусная кислота;
Дибромметан
Этилбензол;
Этиленгликоль;
Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений[4], среди прочего[5] отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы[править | править код]

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Основные химические свойства[править | править код]

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

Гидрогалогенирование:

Гидратация:

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль. Уравнение реакции[6]:

Горение:

Полимеризация (получение полиэтилена):

Димеризация[7]

Биологическая роль[править | править код]

Сигнальный каскад этилена у растений. Этилен легко проникает сквозь клеточную мембрану и связывается с рецепторами, расположенными на эндоплазматическом ретикулуме. Рецепторы после активации высвобождают связанный EIN2. Это активирует каскад передачи сигнала, который приводит к активации экспрессии определённых генов и в конечном итоге к включению специфического ответа на этилен у данного растения в данной фазе созревания. Активированные участки ДНК считываются в мРНК, которая, в свою очередь, в рибосомах считывается в функционирующий белок фермента, который катализирует биосинтез этилена, тем самым продукция этилена в ответ на изначальный этиленовый же сигнал повышается до определённого уровня, запуская каскад реакций созревания растения.

Этилен — первый из обнаруженных газообразных растительных гормонов, обладающий очень широким спектром биологических эффектов[8]. Этилен выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов)[9], распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно, в частности, при развитии стресс-устойчивости[10].

К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у этиолированных (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение гипокотиля, укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробивание ростков к свету[10].

В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов, в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола. Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов[11].

Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов.[8] В 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен[12]. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев[13]. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен.[14]. В 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста[15].

Этилен образуется практически во всех частях высших растений, включая листья, стебли, корни, цветки, мякоть и кожуру плодов и семена.
Образование этилена регулируется множеством факторов, включая как внутренние факторы (например фазы развития растения), так и факторы внешней среды. В течение жизненного цикла растения, образование этилена стимулируется в ходе таких процессов, как оплодотворение (опыление), созревание плодов, опадание листьев и лепестков, старение и гибель растения. Образование этилена стимулируется также такими внешними факторами, как механическое повреждение или ранение, нападение паразитов (микроорганизмов, грибков, насекомых и др.), внешние стрессы и неблагоприятные условия развития, а также некоторыми эндогенными и экзогенными стимуляторами, такими, как ауксины и другие[16].

Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов, в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов.

Читайте также: Какие свойства у чабреца

Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR1 у арабидопсиса (Arabidopsis). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата. Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания[17]. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий[8].

Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей[18].

Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида, который обладает способностью алкилировать ДНК и белки, в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина — N-гидроксиэтил-валин)[19]. Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза[20]. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном[21][22]. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы ниже.

Примечания[править | править код]

↑ Devanney Michael T. Ethylene (англ.) (недоступная ссылка). SRI Consulting (September 2009). Архивировано 18 июля 2010 года.
↑ Ethylene (англ.) (недоступная ссылка). WP Report. SRI Consulting (January 2010). Архивировано 31 августа 2010 года.
↑ Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003) (недоступная ссылка)
↑ «Рост и развитие растений» В. В. Чуб (недоступная ссылка). Дата обращения 21 января 2007. Архивировано 20 января 2007 года.
↑ «Delaying Christmas tree needle loss»
↑ Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. — 2-е изд. — М.: Высшая школа, 1993. — С. 345. — 447 с. — ISBN 5-06-002965-4.
↑ В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978
↑ 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. Recent advances in ethylene research (англ.) // Journal of Experimental Botany : journal. — Oxford University Press, 2009. — Vol. 60, no. 12. — P. 3311—3336. — doi:10.1093/jxb/erp204. — PMID 19567479.
↑ Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
↑ 1 2 Лутова Л.А. Генетика развития растений / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд.. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. — С. 432.
↑ External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control. ne-postharvest.com Архивная копия от 14 сентября 2010 на Wayback Machine
↑ Нелюбов Д. Н. О горизонтальной нутации у Pisum sativum и некоторых других растений (рус.) // Труды Санкт-Петербургского Общества Естествознания : журнал. — 1901. — Т. 31, № 1., также Beihefte zum «Bot. Centralblatt», т. Х, 1901
↑ Doubt, Sarah L. The Response of Plants to Illuminating Gas (англ.) // Botanical Gazette : journal. — 1917. — Vol. 63, no. 3. — P. 209—224. — doi:10.1086/332006.
↑ Gane R. Production of ethylene by some fruits (англ.) // Nature. — 1934. — Vol. 134, no. 3400. — P. 1008. — doi:10.1038/1341008a0. — Bibcode: 1934Natur.134.1008G.
↑ Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins». Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene
↑ Yang, S. F., and Hoffman N. E. Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants (англ.) // Ann. Rev. Plant Physiol. : journal. — 1984. — Vol. 35. — P. 155—189. — doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
↑ Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. (англ.) // Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences. — 1998. — Vol. 353, no. 1374. — P. 1405—1412. — doi:10.1098/rstb.1998.0295. — PMID 9800203. [исправить]
↑ Explaining Epinasty. planthormones.inf
↑ Filser J. G., Denk B., Törnqvist M., Kessler W., Ehrenberg L. Pharmacokinetics of ethylene in man; body burden with ethylene oxide and hydroxyethylation of hemoglobin due to endogenous and environmental ethylene. (англ.) // Arch Toxicol. : journal. — 1992. — Vol. 66, no. 3. — P. 157—163. — PMID 1303633.
↑ Bolt H. M., Leutbecher M., Golka K. A note on the physiological background of the ethylene oxide adduct 7-(2-hydroxyethyl)guanine in DNA from human blood. (англ.) // Arch Toxicol. : journal. — 1997. — Vol. 71, no. 11. — P. 719—721. — PMID 9363847.
↑ Csanády G. A., Denk B., Pütz C., Kreuzer P. E., Kessler W., Baur C., Gargas M. L., Filser JG. A physiological toxicokinetic model for exogenous and endogenous ethylene and ethylene oxide in rat, mouse, and human: formation of 2-hydroxyethyl adducts with hemoglobin and DNA. (англ.) // Toxicol Appl Pharmacol. : journal. — 2000. — 15 May (vol. 165, no. 1). — P. 1—26. — PMID 10814549.
↑ Thier R., Bolt HM. Carcinogenicity and genotoxicity of ethylene oxide: new aspects and recent advances. (англ.) // Crit Rev Toxicol. : journal. — 2000. — September (vol. 30, no. 5). — P. 595—608. — PMID 11055837.

Литература[править | править код]

Горбов А. И.,. Этилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
ГОСТ 24975.0-89 Этилен и пропилен. Методы отбора проб
ГОСТ 25070-87 Этилен. Технические условия

Ссылки[править | править код]

Безуглова О. С. Этилен. Удобрения и стимуляторы роста. Дата обращения 22 февраля 2015.

Источник