Какими свойствами обладает пропан

Какими свойствами обладает пропан thumbnail

Пропан — это органическое соединение, третий представитель алканов в гомологическом ряду. При комнатной температуре он представляет собой газ без цвета и запаха. Химическая формула пропана – C3H8. Пожаро- и взрывоопасен. Обладает небольшой токсичностью. Он оказывает слабое воздействие на нервную систему и обладает наркотическими свойствами.

Строение

Формула пропана

Пропан — это предельный углеводород, состоящий из трех атомов углерода. По этой причине он имеет изогнутую форму, но из-за постоянного вращения вокруг осей связей существует несколько молекулярных конформаций. Связи в молекуле ковалентные: С-С неполярные, C-H слабополярные. Из-за этого их сложно разорвать, а вещество довольно трудно вступает в химические реакции. Это и задает все химические свойства пропана. Изомеров у него нет. Молярная масса пропана – 44,1 г/моль.

Способы получения

Получение пропана

В промышленности пропан почти не синтезируют искусственно. Его выделяют из природного газа и нефти с помощью перегонки. Для этого существуют специальные производственные установки.

В лаборатории пропан можно получить следующими химическими реакциями:

  1. Гидрирование пропена. Данная реакция идет только при повышении температуры и при наличии катализатора (Ni, Pt, Pd).

    Гидрирование пропена

  2. Восстановление галогенидов алканов. Для разных галогенидов применяются разные реагенты и условия.

    Восстановление галогенпроизводных

  3. Синтез Вюрца. Его суть в том, что две молекулы галогенаклкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.

    Синтез Вюрца

  4. Декарбоксилирование масляной кислоты и ее солей.

    Декарбоксилирование масляной кислоты

Физические свойства пропана

Как уже упоминалось, пропан — это газ без цвета и запаха. Он не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых органических веществах (метанол, ацетон и другие). При – 42,1 °C сжижается, а при − 188 °C становится твердым. Огнеопасен, так как образует с воздухом легковоспламеняющиеся и взрывоопасные смеси.

Химические свойства пропана

Они представляют собой типичные свойства алканов.

  1. Каталитическое дегидрирование. Осуществляется при 575 °C с использованием катализатора оксида хрома (III) или оксида алюминия.

    Дегидрирование пропана

  2. Галогенирование. Для хлорирования и бромирования нужно ультрафиолетовое излучение или повышенная температура. Хлор преимущественно замещает крайний атом водорода, хотя в некоторых молекулах происходит замещение среднего. Повышение температуры может привести к увеличению доли выхода 2-хлорпропана. Хлорпропан может галогенироваться и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана и так далее.

Хлорирование пропана

Механизм реакций галогенирования — цепной. Под действием света или высокой температуры молекула галогена распадается на радикалы. Они вступают во взаимодействие с пропаном, отнимая у него атом водорода. В результате этого образуется свободный пропил. Он взаимодействует с молекулой галогена, вновь разбивая ее на радикалы.

Цепной механизм хлорирования

Бромирование происходит по такому же механизму. Йодирование можно осуществлять только специальными йодсодержащими реагентами, так как пропан не взаимодействует с чистым йодом. При взаимодействии с фтором происходит взрыв, образуется полизамещенное производное пропана.

Нитрование может осуществятся разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) или оксидом азота (IV) при повышенной температуре (130-150 °C).

Сульфоокисление и сульфохлорирование осуществляется при УФ-свете.

Сульфохлорирование и сульфоокисление

Реакция горения пропана: C3H8+ 5O2 → 3CO2 + 4H2O.

Можно провести и более мягкое окисление, используя определенные катализаторы. Реакция горения пропана будет другой. В этом случае получают пропанол, пропаналь или пропионовую кислоту. В качестве окислителей, кроме кислорода, могут использоваться перекиси (чаще всего перекись водорода), оксиды переходных металлов, соединения хрома (VI) и марганца (VII).

Пропан реагирует с серой с образованием изопропилсульфида. Для этого в качестве катализаторов используется тетрабромэтан и бромид алюминия. Реакция идет при 20 °C в течение двух часов. Выход реакции составляет 60 %.

С теми же катализаторами может реагировать с оксидом углерода (I) с образованием изопропилового эфира 2-метилпропановой кислоты. Реакционная смесь после реакции должна быть обработана изопропанолом. Итак, мы рассмотрели химические свойства пропана.

Применение

АЗС пропаном

Из-за хорошей горючести пропан находит применение в быту и промышленности как топливо. Он может быть использован также в качестве горючего для автомобилей. Пропан горит с температурой почти 2000° C, поэтому его используют для сварки и резки металла. Пропановыми горелками разогревают битум и асфальт в дорожном строительстве. Но зачастую на рынке используется не чистый пропан, а его смесь с бутаном (пропан-бутан).

Как ни странно, но нашел он применение и в пищевой промышленности как добавка Е944. Благодаря своим химическим свойствам пропан используется там в качестве растворителя ароматизаторов, а также для обработки масел.

Смесь пропана и изобутана используется как хладагент R-290a. Он более эффективен, чем старые хладагенты, и также является экологически чистым, так как не разрушает озоновый слой.

Большое применение пропан нашел в органическом синтезе. Его используют для получения полипропилена и различного рода растворителей. В нефтепереработке его используют для деасфальтизации, то есть уменьшения доли тяжелых молекул в битумной смеси. Это необходимо для вторичного использования старого асфальта.

Читайте также:  Какие свойства у товара

Источник

Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алканаФормула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. 

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′  друг к другу:

Какими свойствами обладает пропан

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Для  пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных. 

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования:  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана,  тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:

CH3-CH2-CH3   → CH3-CH=CH2 + H2

CH3-CH2-CH3   → CH3-C≡CH + 2H2

3. Окисление пропана

Пропан– слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C3H6 + 9O2  → 6CO2 + 6H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Читайте также:  Какое свойство характерно только для металлов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH  R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–COONa + NaOH  CH3–CH2–CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

При гидрировании пропена образуется пропан:

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

4. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

3CO + 7H2 = C3H8 + 3H2O

5. Получение пропана в промышленности

В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Современный уровень развития технического прогресса позволяет людям использовать для решения своих повседневных задач самые различные энергоносители. Одним из таких ресурсов является технический газ пропан. Этот газ знаком абсолютно всем современным людям. Пропан сегодня применяется практически повсеместно. В первую очередь это касается производственных процессов. Так, технический газ пропан с успехом применяется для производства газопламенных работ на различных производственных объектах. С его помощью производят как резку металла, так и сварку неответственных конструкций. При работе с металлоломом этот газ практически незаменим для заготовки сырья. Это связанно с тем, что остальные технические газы для сварочных работ стоят на порядок дороже и не позволяют оптимизировать расходы на производстве.

С не меньшим успехом пропан применяется и при производстве тепловой энергии. В последующем тепло, полученное при помощи технического газа пропана, используется для обеспечения теплоснабжения, как производственных помещений, так и для подачи тепла в жилые комплексы.

В быту газ пропан находит свое применение в самых различных сферах деятельности человека. Самым распространенным способом применения этого газа является использование его в качестве энергоносителя для газовых плит и газовых колонок. С его помощью человек готовит пищу, нагревает воду. Также в индивидуальном секторе жилья пропан используется для организации отопления помещений. Для этого устанавливается специальное оборудование. Газ пропан в жилые помещения подается с помощью газопроводов. В некоторых случаях также может иметь место доставка сжиженного пропана в специальных баллонах.

В последнее время пропан в бытовых условиях нашел еще одно свое применение. Его используют в качестве автомобильного топлива. Для этого автотранспортное средство оснащается комплектом оборудования, которое позволяет использовать этот технический газ для работы двигателя. Данный вид оптимизации приводит к значительной экономии денежных средств автомобилиста. Также существенно снижается уровень выброса вредных веществ от сгорания топлива в атмосферу.

Стоит знать – что собой представляет газ пропан, каковы его преимущества и недостатки. Прежде всего, стоит отметить, что технический газ пропан является синтетическим продуктом. Его часто называют природным газом. В части это утверждение верно. Действительно, пропан производится на основе природного газа, который является остаточным продуктом процесса добычи нефти. Это так называемый, сопутствующий газ.

По своим свойствам газ пропан практически ничем не отличается от природного газа. Он имеет высокое октановое число. Также обладает отличными экологическими и эксплуатационными показателями. Пропан, который поставляется потребителям для использования, находиться в сжиженном состоянии. Для того чтобы обеспечить сжиженное состояние газа, его хранят и перевозят под высоким давлением. При этом следует знать, что, если пропан поставляется в баллонах, то степень наполненности емкости не должна превышать 90%. Это обеспечит высокий уровень безопасности применения пропана в бытовых и производственных целях.

Газ пропан – не является ядовитым отравляющим веществом. Он достаточно безопасен для применения, если соблюдаются все требования технической эксплуатации. Так, баллоны с пропаном не должны храниться в жилых помещениях. При их хранении следует обеспечивать отсутствие открытых источников тепла и воздействия солнечного света. Газопроводы должна выполняться из стальных бесшовных труб.

Читайте также:  Какими общими свойствами обладают все клетки организма

При производстве сварочных работ технический газ пропан используется в смеси с кислородом. Этот газ с успехом заменяет в сварке ацетилен. При этом несомненным преимуществом пропана является его более низкая себестоимость и повсеместная доступность. Однако есть и недостатки.

В частности, температура горения пропана почти на тысячу градусов ниже температуры горения ацетилена. Это создает определенные трудности в ходе сварочных работ. Есть такие участки работ, на которых применение пропана для газопламенных работ может существенно снизить качество произведенных работ. Сварка металлических деталей с толщиной выше шести миллиметров при помощи пропана будет крайне затруднительна.

К основным недостаткам сварки при помощи пропана можно отнести такие побочные эффекты, как большой процент деформации детали, наличие крупных зерен в самом шве и околошовном пространстве. Достаточно сложно при этом и отрегулировать факел горелки. Для того, чтобы правильно настроить восстановительный, окислительный или нормальный режим горелки для применения пропана, сварщику необходимо обладать большим опытом таких работ.

Для сварки с помощью технического газа пропана используются только инжекторные газовые горелки. Сегодня практически все виды предлагаемых на рынке сварочного оборудования горелки и резаки, являются инжекторными. Поэтому особых проблем с выбором подходящего сварочного оборудования для производства обработки металлов с помощью пропана у сварщика не возникнет.

История применения пропана в быту и производстве насчитывает внушительный период времени. Пропан входит в нашу жизнь с каждым годом все более тесно. Этот газ будет применяться еще долгое время. Это связано с его экономичностью, высокими потребительскими свойствами и доступностью для широкого круга потребителей.

Источник

Пропан — органическое вещество класса алканов (насыщенные углеводороды, парафины — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2). Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов (высокотемпературная переработка нефти и её фракций с целью получения, как правило, продуктов меньшей молекулярной массы — моторных топлив, смазочных масел и т. п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности).

Бесцветный газ без запаха, очень мало растворим в воде. Температура кипения -42,1°С. Температура плавления -187,6°С. Образует с воздухом взрывоопасные смеси при концентрации паров от 2,1 до 9,5%. Температура самовоспламенения пропана в воздухе при давлении 0,1 МПа (760 мм рт. ст.) составляет 466 °С.

Аналогичны свойствам других представителей ряда алканов (горение, дегидрирование, галогенирование, нитрирование, крегинг).

Благодаря своим свойствам, таким как высокая теплотворная способность при сгорании, сгорание без остатка, безвредность и безопасность при правильной эксплуатации, удобство в использовании, пропан является универсальным газом и широко используется и на производстве, и в быту. Для производственных и бытовых целей поставляется в виде смеси пропан-бутановой технической. Бутан (C4H10) — органическое соединение класса алканов. На сегодняшний день спрос на СПБТ огромен.

На производстве При выполнении газопламенных работ на заводах и предприятиях:
– в заготовительном производстве;
– для резки металлолома;
– для сварки неответственных металлоконструкций.
При кровельных работах. Для обогрева производственных помещений в строительстве. Для обогрева производственных помещений (на фермах, птицефабриках, в теплицах). Для газовых плит, водогрейных колонок в пищевой промышленности. В быту
– при приготовлении пищи в домашних и походных условиях;
– для подогрева воды;
– для сезонного обогрева отдалённых помещений – частных домов, отелей, ферм;
– для сварки труб, теплиц, гаражей и других хозяйственных конструкций с использованием газосварочных постов.

В последнее время широко используется в качестве автомобильного топлива, т.к. дешевле и экологически безопаснее бензина. В химической промышленности используется при получении мономеров для производства полипропилена. Является исходным сырьём для производства растворителей. В пищевой промышленности пропан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E944, как пропеллент.

Хладагент. Смесь из осушенного чистого пропана (R-290a) (коммерческое обозначение для описания изобутаново-пропановых смесей) с изобутаном (R-600a) не разрушает озонового слоя и обладает низким коэффициентом парникового потенциала (GWP). Смесь подходит для функционального замещения устаревших хладагентов (R-12, R-22, R-134a) в традиционных стационарных холодильных установках и систем кондиционирования воздуха.

Показатели качества газов углеводородных сжиженных определяются по ГОСТ 10157-79.

Пропан транспортируется и хранится в баллонах красного цвета с надписью «Пропан» ГОСТ 15860-84 , либо в специальных цистернах.

Пропан – взрывоопасный газ. С воздухом образует взрывоопасную смесь. Однако, при правильной эксплуатации практически безвреден.

Источник