Какое соединение обладает основными свойствами
Органические соединения, в состав молекулы которых входят атомы азота, кислорода, серы, могут выступать в роли оснований, присоединяя протон водорода за счет неподеленной пары электронов на внешнем энергетическом уровне. Гетероатом в молекуле органического вещества, присоединяющий протон, называется центром основности.
Основания по Бренстеду делятся на n– основания и π – основания.
n – Основаниямогут быть нейтральными или отрицательно заряженными частицами. К ним относятся:аммониевые (R3N,R=NH,RCN), оксониевые (RC(O)R1,R-O-R1), сульфониевые (R-S-R1,RC(S)R1)
. π-основания(алкины, алкены, диены, арены) в них центром основности являются электроны π-связи. Это очень слабые основания, так как протонируемые электронные пары несвободны.
Сила основания определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты). Чем стабильнее катион, тем сильнее основание.
Для количественной характеристики основности обычно используют величину pKBH+ – показатель константы основности сопряженной кислоты. Чем большеpKBH+, тем сильнее основание.
Факторы, влияющие на основность
1. Природа гетероатома в основном центре
Н3С -NH2> Н3С -OHН3С -OH> Н3С –SH
Сила оснований зависит от электроотрицательности гетероатома в основном центре. Чем больше ЭО атома, тем слабее основные свойства, поэтому спирты и простые эфиры являются более слабыми основаниями по сравнению с аминами.
2. Строение радикала, связанного с основным центром.
анилин Н3С → СН2→NH2 этиламин
Алифатические амины проявляют более выраженные основные свойства, чем ароматические, так как электронная плотность от углеводородного радикала смещается к NH2, а чем больше электронной плотности на основном центре, тем лучше присоединяется Н+. в ароматических аминахNH2входит в общее сопряжение с бензольным кольцом и отдает электронную плотность на кольцо, поэтому Н+присоединяется труднее, основные свойства слабее.
3. Влияние заместителей. Электронодонорые заместители усиливают основные свойства, а электроноакцепторные – уменьшают, например:
4-хлоранилин анилин 4-нитроанилин
РКВН+5,1 4,6 1,0
уменьшение основности
Влияние растворителя
В водной среде важную роль играет уменьшение пространственных препятствий для гидратации, поэтому вторичные амины лучше гидратируются, чем третичные, которые пространственно труднодоступны.
H 3C – NH – CH3 > H3C – NH2– CH3> H3C – N – CH3
основность уменьшается
В газовой среде основность возрастает с увеличением углеводородных радикалов, так как усиливается их стабилизирующее действие за счет +I-эффекта на катион сопряженной кислоты, поэтому третичные амины проявляют более сильные основные свойства по сравнению с другими аминами.
H 3C – N – CH3 > H3C – NH – CH3 > H3C – NH2–CH3
основность уменьшается
4. Теория Льюиса.
Дж. Льюисом (1923) была предложена более общая теория кислот и оснований, опирающаяся на строение внешних электронных оболочек атомов. По теории Льюиса кислотные и основные свойства соединений определяются их способностью принимать или отдавать пару электронов с образованием связи.
Кислотами Льюиса могут быть атом, молекула или катион, обладающие вакантной орбиталью и способные принимать пару электронов с образованием ковалентной связи.Примерами аогут служить галогениды элементов второй и третьей групп ПСЭ (BF3,AlCl3,FeCl3,ZnCl2, катионы металлов, Н+. кислоты Льюиса в гетеролитических реакциях участвуют как электрофильные реагенты.
Основаниями Льюиса могут быть атом, молекула или анион, имеющие пару валентных электронов, которые они должны предоставить партнеру для образования ковалентной связи. Основания Льюиса представляют собой нуклеофильные реагенты. К ним относятся амины, спирты, простые эфиры, тиолы, тиоэфиры, соединения, содержащие π-связи или систему сопряженных π-связей.
Важным следствием теории Льюиса является то, что любое органическое соединение можно представить как кислотно-основной комплекс. Например, этилиодид можно рассматривать как комплекс, состоящий из этил-катиона С2Н5+(кислота Льюиса) и иодид иона –I (основание Льюиса). Отсюда большинство реакций с этилиодидом можно классифицировать как обмен иодид-иона на другие основания Льюиса (ОН-, СN-,NH2-,H3C-O-) или как обмен этил-катиона на другие кислоты Льюиса (К+, Н+и др.).
2.2 Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производные
Реакции радикального замещения (SR)
Реакции SR наиболее характерны для соединений алифатического и ациклического рядов. Как правило, они протекают по цепному механизму, основными стадиями которого являются: инициирование, развитие (рост цепи) и обрыв цепи.
На стадии инициирования образуются свободные радикалы, дающие начало цепному процессу.
Свободные радикалы могут возникать за счет термического или фотохимического инициирования, а также в результате ОВ реакций.
Стадия развития цепи протекает при низкой энергии активации.
Обрыв цепи возникает в случае рекомбинации свободных радикалов.
Источник
Тесты к МОДУЛЮ № 3
1. Выбери среди приведенных соединений молекулу адреналина.
3)
2. Среди приведенных соединений укажите формулу кверцетина (3,5,7, 3/,4/-пентагидрокси флавона)?
2)
3. Среди приведенных структур определите соль винной кислоты.
1)
4. Укажите формулу путресцина (тетраметилендиамина).
2)
5. Какие из упомянутых ниже соединений будут взаимодействовать с Cu(OH)2?
2) глицерол
6. Какое соединение относится к трехатомным спиртам?
4) глицерол
7. Какое соединение получают восстановлением глюкозы?
3) сорбит
8. Укажите формулу соединения, относящегося к двухатомным спиртам.
2)
9. Какое из предложенных оснований Бренстеда будет более сильным?
4)
10. Укажите формулу глицерола (глицерина)?
3)
11. Аминокислоты являются мономерами
3) Белков
12. Выберите соединение с макроэргическими связями:
2) АТФ
13. Жиры – это:
2) сложные эфиры высших карбоновых кислот
14. Спирты образуют сложные эфиры при взаимодействии:
3) с карбоновыми кислотами
14. Аспирин это производное:
3) салициловой кислоты
15. Молочная кислота ( 2- гидроксипропановая) это продукт:
2) восстановления пировиноградной кислоты;
16. Мочевина это:
2) полный амид угольной кислоты;
17. Диметилкетон (ацетон) появляется в моче больных сахарным диабетом.
Для его обнаружения используют:
2) реакцию серебряного зеркала;
18. Какое вещество получается при декарбоксилировании a-аминопропановой кислоты :
2) этиламин;
19. Дисахарид -a-D-глюкопиранозид-1,2-a,D-фруктофуранозы это:
1) -сахароза;
20. Изоэлектрическая точка белка рI=4.8. Какой заряд имеет этот белок в растворе с рН=6.7?
1) положительный + ;
21. Асимметричным (оптически активным) в молочной кислоте является:
1) первый атом углерода;
22. Фруктоза С6Н12О6 относится к:
2) моносахаридам;
23. Бромную воду обесцвечивает:
1) пропен
24. Раствор йода в присутствии йодида калия является качественной реакцией (синяя окраска) на:
1) глюкозу;
25. Сорбит (препарат для больных сахарным диабетом) является продуктом восстановления:
2) глюкозы;
26. Кетоны образуются при окислении:
2) вторичных спиртов
27. При окислении изопропилового спирта образуется:
2) диметилкетон (ацетон)
28. Гликоген и крахмал:
2) построены из α-D-глюкопиранозы;
29. Для алканов характерны реакции:
2) радикального замещения (SR),
30. Какое вещество получается при декарбоксилировании 3-гидрокси пропионовой кислоты :
1) этанол
31. Уреиды – это функциональные производные карбоновых кислот, содержащие остаток:
2) мочевины
32. Укажите формулу холина:
2)
33. Выберите из предложенных формул серин (2-амино-3-гидрокси пропановая кислота).
4)
34. Выберите формулы соединений, не содержащих в своей структуре остаток этаноламина:
1)
35. При внутримолекулярной дегидратации какого соединения получают лактоны?
1) α-гидроксипропановая кислота
36. Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты.
3)
37. Укажите, какое соединение относится к кетокислотам
2)
38. Укажите формулу ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоты.
3)
39. Укажите енольную форму пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты
2)
40. При декарбоксилировании ацетоуксусной кислоты образуется
4) ацетон
41. Какое соединение относится к гидроксикислотам?
1) молочная
42. Какое соединение относится к гидроксикислотам?
1) яблочная
43. Дикетопиперазин образуется при межмолекулярной дегидратации:
3) аминокислот
44. К дикарбоновым гидроксикислотам относится
1) яблочная кислота
45. Какое соединение выполняет роль нейромедиатора?
3) ацетилхолин
46. Сколько ассиметричных атомов содержит D-треонин?
3) 3
47.Укажите формулу триптофана
4)
48.Укажите формулу индола (бензпиррола).
1)
49. Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:
2) триптофан
50. Предшественником биосинтеза серотонина является
1) триптофан
51.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).
2)
52. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).
4)
53. Приведенное ниже соединение является витамином:
3) Н
54. Приведенная ниже формула отражает структуру:
3) гемоглобина
55. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).
3)
56.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В6)
1)
57. Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).
4)
58. Салициловая кислота является
4) о.-гидроксибензойной кислотой
59. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:
1) п. –аминобнзойной кислоты
60. Витамин В1 в своей структуре включает гетероциклы:
1) пиридина и тиофена
61. Укажите формулу цистеина (2-амино3-меркаптопропановая кислота):
1) HSH2C–(NH2)HC–COOH;
62. Какие из перечисленных аминокислот относят к ароматическим:
3) тирозин (2-амино-3/-гидроксифенилпропановая кислота;
63. Изоэлектрическая точка белка рI=4,8. Какой заряд имеет этот белок в растворе с рН=6,7?
1) положительный -;
64. Какое соединение образуется при декарбоксилировании серина
HO–H2C–(NH2)HC–COOH
4) этаноламин
65. По аминогруппе глицин H2N–CH2–COOH взаимодействует:
2) с уксусным ангидридом (СН3СОО)2О;
66. В результате окислительного дезаминирования α-аланина образуется:
1) молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота);
67. Качественной реакцией обнаружения всех белков является:
2) биуретовая реакция;
68. Молекулы природных аминокислот являются:
3) рацемической смесью D и L-стереоизомеров
69. Какая аминокислота не участвует в образовании трипептида глутатион:
1) α-аланин;
70. Название дипептида карнозина (содержится в мышечной ткани животных и человека) соответствует:
1) α-аланилгистидин;
2) гистидилаланин;
3) глицилгистидин;
4) β-аланилгистидин
71. В состав ДНК входит моносахарид:
2) 2-дезокси-β-D-рибофураноза;
72. Выберите гетероциклическое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот, пуринового ряда:
2) гуанин;
73. Среди предложенных нуклеиновых оснований укажите структуру, входящую только в состав ДНК:
| 1) |
74. Укажите название нуклеозида:
| 4) гуанозин |
75. Приведите систематическое название нуклеотида:
| ; 3) дезоксицитидин-5/-фосфат; | |
76. Выберите комплементарные пары азотистых оснований в структуре ДНК:
4) тимин-аденин
77. Гидролиз АТФ (аденозин-5/-трифосфат) по сложноэфирной связи осуществляется:
3) не зависит от РН среды;
78. Первичная структура ДНК представляет собой:
4) полинуклеотидную цепь
79. Формалин (40% раствор формальдегида) оказывает на живые организмы мутагенное действие. Укажите, какая функциональная группа в структуре цитозин-5/-фосфат будет взаимодействовать с формальдегидом:
| 1) –NH2; |
80. В структуре ДНК фрагменту 5/(-А-G-T-C-)3/ с учетом комплементарности соответствует участок полинуклеотидной цепи:
2) 3/-T-C-A-G-5/;
81. Выберите аминоспирт, входящий в структуру полярного липида дипальмитоилфосфатидилхолина:
82. Какие из представленных карбоновых кислот относятся к эссенциальным высшим жирным кислотам:
3) пальмитиновая кислота С15Н31СООН;
83. Полярный фрагмент молекулы фосфолипида включает:
4) остатки аминокислот и насыщенных высших жирных кислот
84. Ненасыщенная высшая жирная кислота принадлежит семейству ряда ω-6 (омега-6) если:
1) в структуре 6 двойных связей;
2) двойная связь располагается после шестого углеродного атома с дистального (наиболее удаленного от СООН-группы) конца углеводородной цепи;
3) двойная связь располагается после шестого углеродного атома от –СООН-группы;
4) углеводородная цепь состоит из шести атомов углерода
85. Укажите продукт полного восстановления на платиновом катализаторе 1- линоленоил-3- олеил -2-стеароилглицерола:
| 4)
|
86. В результате реакции гидролиза (омыления) неполярных липидов образуются:
1) глицерол и соль высшей жирной кислоты (мыло);
87. Выберите реакцию, приводящую к образованию гидропероксида.
4) О2● + О2● → Н2О2 + О2
88. Какие из представленных соединений наиболее легко подвергаются процессам пероксидного окисления:
1) линоленовая кислота;
2) холестерин;
3) пальмитиновая кислота;
4) стеариновая кислота
89. К ферментам антиоксидантной защиты липидов относятся:
1) глутатионпероксидаза;
2) α-токоферол;
3) β-каротин;
4) амилаза.
90. Определите пары энантиомеров среди приведенных ниже стереоизомеров аминокислоты треонина:
3) I и IV; II и III
91. Укажите формулу глутаминовой кислоты (2-аминопентандиовая кислота)
4) HOOC – (H2C)2–(NH2)HC–COOH
92.Укажите формулу треонина (2-амино3-гидроксибутановая кислота)
2) H3C–HOHC–(NH2)HC–COOH
93. Какие из перечисленных аминокислот относят к гетероциклическим:
2) фенилаланин (2-амино3-фенилпропановая кислота);
94. Какие аминокислоты обладают основными свойствами:
4) лизин (2,6-диаминогексановая кислота)
95. Какие аминокислоты обладают кислотными свойствами:
1) аспарагиновая кислота (2-аминобутандиовая кислота);
96. В водном растворе аминокислоты существуют в виде:
4) равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной форм
97. Изоэлектрическая точка белка рI=5,5. Какой заряд имеет этот белок в растворе с рН=3,9?
2) отрицательный – ;
98. Изоэлектрическая точка аминокислоты – это значение PH, при котором:
3) концентрация биполярных ионов максимальна;
99. Карбоксильная группа α-аминокислот вступает в реакции:
3) со щелочами;
100. По карбоксильной группе аминокислота α-аланин взаимодействует:
1) с этиловым спиртом, C2Н5ОН
101 .Какое соединение образуется при декарбоксилировании фенилаланина Н5С6–H2C–(NH2)HC–COOH:
2) фенилэтиламин;
102. По аминогруппе α-аминокислот протекают реакции:
4) образования амидов
103. γ-аминокислоты при нагревании подвергаются реакции внутримолекулярной дегидратации с образованием:
1) лактамов;
104. Продуктом взаимодействия глицина H2N–CH2–COOH с уксусным альдегидом является соединение:
3) Н3С –HC=N–CН2–COOH;
105. При взаимодействии α-аминокислот с альдегидами образуются:
2) замещенные имины (основания Шиффа);
106. Ксантопротеиновая реакция является качественной для обнаружения аминокислот:
2) ароматических и гетероциклических;
107. Серусодержащие аминокислоты выявляют с помощью:
2) р-ра Cu(OH)2;
108. Предшественником биосинтеза α-аланина является:
1) молочная кислота;
109. Назовите продукт реакции:
2) этилсалицилат
110. Спирты образуют сложные эфиры при взаимодействии:
3) с карбоновыми кислотами
111. Аспирин – это производное:
3) салициловой кислоты;
112. Молочная кислота (2- гидроксипропановая)- это продукт:
2) восстановления пировиноградной кислоты;
113. Выберите пару соединений, из которых можно получить сложный эфир:
1) H3C–СH2–CООН и C2H5ОН;
114. Выберите формулу янтарной (бутандиовой) кислоты:
3) НОOC–СH2–CH2–CОOН;
115. Укажите формулу никотиновой кислоты:
| 1) | |
116. Какое соединение относится к трёхосновным карбоновым кислотам:
4) лимонная кислота
117. Соли яблочной кислоты называют:
2) маллатами;
118. Укажите среди приведённых структур молекулу норадреналина:
| 2) |
119. У какого из предложенных аминов наиболее выражены основные свойства:
20. Среди перечисленных соединений выберите двухосновную карбоновую кислоту:
3) щавелевая кислота;
121. Среди предложенных карбоновых кислот выберите самую сильную:
22. Ацетон (диметилкетон) образуется в результате реакции декарбоксилирования:
2) ацетоуксусной кислоты;
123. Сукцинатами называют соли:
2) янтарной кислоты;
124. Образование тирозина из фенилаланина протекает по реакции:
3) гидратации;
125. Кадаверин Н2N–(СH2)5–NН2 взаимодействует с йодистым метилом СН3I по реакции:
1) алкилирования ;
126. Выберите название для двухатомного фенола:
3) катехол;
127. Витамину РР соответствует структура:
| 3) |
128. Наибольшей кислотностью обладает соединение:
| 2) | |
129. Назовите продукт реакции декарбоксилирования аминокислоты лизина:
Н2N–(СH2)4–СH(NН2)–COOH
1) 1,5 диаминопентан (кадаверин);
130. Продуктом реакции дегидратации яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовой кислоты) является:
4) бутандиовая кислота
131. Назовите продукт реакции:
НОOC–СH2–CH2–CОOН+2NaOH→NaОOC–СH2–CH2–CОONa+2Н2О
3) средний сукцинат натрия;
132. Сколько ассиметричных атомов углерода (хиральных центров) в молекуле яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовой):
1) один;
133. Какая из нижеперечисленных карбоновых кислот при нагревании способна к реакции внутримолекулярной дегидратации с образованием лактонов:
4) 4-гидроксибутановая кислота (γ-гидроксимасляная кислота)
134. Предшественником биосинтеза ацетилхолина (нейромедиатор) является:
4) этановая кислота (уксусная кислота)
135. Соли винной кислоты называют:
4) тартратами
136. Молекула Н2N–(СH2)4–NН2 (1,4 диаминобутана) вступает в реакции:
1) алкилирования;
137. При нагревании глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) подвергается реакции:
4) дезаминирования
138. Какое соединение относится к циклическим многоатомным спиртам:
2) сорбит;
139. Наибольшими кислотными свойствами обладает:
2) щавелевая кислота
140 !Вопрос!
Какое из приведенных соединений обладает большими основными свойствами
дофамин адреналин
2) адреналин
141. Вопрос!
Источник