Какой основной продукт реакции а

Лучший ответ:

Другие вопросы:

Реагент и субстрат 

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

• по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата; 

• по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов. 

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. 

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО КОНЕЧНОМУ РЕЗУЛЬТАТУ (ИЗМЕНЕНИЮ В СТРУКТУРЕ СУБСТРАТА) 

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация  аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C–C или изолированные  двумя-тремя или более атомами углерода –C–C–C–C–, –C–C–C–C–C–, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу  Зайцева.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др. 

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ ПО ТИПУ РЕАГЕНТА 

РАЗРЫВ СВЯЗИ

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H,  и требует большого количества энергии. 

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан $CH_3Cl$, дихлорметан $CH_2Cl_2$, хлороформ $CHCl_3$ и четыреххлористый углерод $CCl_4$. Реакции с участием свободных радикалов  протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны. 

 В химических реакциях эти частицы выполняют функции «нуклеофилов» («фил» — от гр. любить) и «электрофилов», образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

 Примерами нуклеофилов являются любые анионы  ($Cl^-, I^-, NO_3^-$ и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару ($NH_3, H_2O$).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций. 

МЕХАНИЗМЫ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Свободно-радикальный механизм:  реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи  в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

 1. Свободно-радикальное замещение

метан $hspace {10 cm}$ бромметан

Инициирование цепи

Рост цепи

Обрыв цепи

2. Свободно-радикальное присоединение

этен $hspace{14 cm}$ полиэтилен

Электрофильный механизм: реакцию начинают частицы-электрофилы, получающие положительный заряд в результате гетеролитического разрыва связи. Все электрофилы — кислоты Льюиса.

Такие частицы активно образуются под действием кислот Льюиса, которые усиливают  положительный заряд частицы. Чаще других используются $AlCl_3, FeCl_3, FeBr_3, ZnCl_2$, выполняющие функции катализатора.

Местом атаки частицы-электрофила являются те участки молекулы, которые имеют повышенную электронную плотность, т. е. кратная связь и бензольное кольцо. 

Общий вид реакций электрофильного замещения можно выразить уравнением:

1. Электрофильное замещение

бензол $hspace{14 cm}$ бромбензол

2. Электрофильное присоединение

пропен $hspace {23 cm}$2-бромпропан

пропин $hspace {20 cm}$1,2-дихлорпропен

Присоединение к несимметричным непредельным углеводородам происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Например, присоединение хлороводорода HCl к молекуле пропена $CH_3–CH=CH_2$. 

Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения. За счет электронодонорного влияния $CH_3$-группы электронная плотность в молекуле субстрата смещена  к центральному атому углерода (индуктивный эффект), а затем по системе двойных связей — к концевому атому углерода $CH_2$-группы (мезомерный эффект). Таким образом, избыточный отрицательный заряд локализован именно на этом атоме. Поэтому атаку начинает протон водорода $H^+$, являющийся электрофильной частицей. Образуется положительно заряженный карбеновый ион $[CH_3–CH-CH_3]^+$, к которому присоединяется анион хлора $Cl^-$.

Нуклеофильный механизм: реакцию начинают частицы-нуклеофилы, имеющие отрицательный заряд, образовавшиеся в результате гетеролитического разрыва связи. Все нуклеофилы — основания Льюиса.

В нуклеофильных реакциях реагент (нуклеофил) имеет на одном из атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой или анионом ($Hal^–, OH^–, RO^-, RS^–, RCOO^–, R^–, CN–, H_2O, ROH, NH_3, RNH_2$ и др.).  

Нуклеофил атакует в субстрате атом с наименьшей электронной плотностью (т. е. с частичным или полным положительным зарядом). Первой стадией реакции нуклеофильного замещения является ионизация субстрата с образованием карбкатиона.  При этом новая связь образуется за счет электронной пары нуклеофила, а старая претерпевает гетеролитический разрыв с последующим отщеплением катиона. Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (символ $S_N$) у насыщенного атома углерода, например щелочной гидролиз бромпроизводных. 

1. Нуклеофильное замещение

2. Нуклеофильное присоединение

 этаналь $hspace{13 cm}$ циангидрин