Какой продукт образуется в реакции присоединения йодоводорода к пропилену
Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс “40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии“.
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Характеристики хим. связей
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
1.1. Гидрирование
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
1.2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Хлорирование пропена
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Гидрохлорирование пропилена
1.4. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Гидратация пропилена
1.5. Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Полимеризация этилена
2. Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
2.1. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида):
Каталитическое окисление этилена
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида:
Окисление этилена над оксидом серебра
2.2. Мягкое окисление
Мягкое окисление алкенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Окисление алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания
Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
“Мягкое” окисление этилена водным раствором перманганата калия
2.3. Жесткое окисление алкенов
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Продукты окисления алкенов
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
Окисление бутилена-2 перманганатом калия в серной кислоте
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
Окисление изобутилена подкисленным раствором перманганата калия
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Окисление бутена-2 водным раствором перманганата калия при нагревании
Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:
Окисление изобутилена перманганатом в водной среде при нагревании
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
2.3. Горение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
Например, уравнение сгорания пропилена:
2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
3. Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1.
4. Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
CH2=CH-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3
Изомеризация бутилена
Источник
Похожие вопросы:
Химия, 20.03.2019 21:25
Написать уравнения реакции присоединения: водорода, хлора, воды к пропилену
Ответов: 2
Химия, 28.03.2019 03:00
Составьте уравнение реакции присоединения бромоводорода к пропилену.
Ответов: 3
Химия, 29.05.2019 16:50
Решите, ! кислород, который образуется при разложении 659,7 г перманганата калия, содержащего 4,2% бескислородной примеси, использовали для каталитического окисления аммиака. рассчитайте, какая масса аммиака может вступить в реакцию и какой объем будет иметь азотосодержащий продукт этой реакции
Ответов: 1
Химия, 29.05.2019 17:30
Кислород, который образуется при разложении 659,7 г перманганата калия, содержащего 4,2% бескислородной примеси, использовали для каталитического окисления аммиака. рассчитайте, какая масса аммиака может вступить в реакцию и какой объём (при н. у.) будет иметь азотосодержащий продукт этой реакции.
Ответов: 3
Химия, 05.06.2019 14:40
Решите по с самим 1. 2cu+o2=2cuo какой объем кислорода (н. у.) потребуется для реакции с 44,8 г меди? 2. 2h2s+o2=so2+h20 какая масса воды образуется в результате реакции, если при этом выделяется 17,92 л so2 (н. у)? 3. какой объем при нормальных условиях займет 5 моль газообразного hcl? 4. сколько моль содержится в 94,08 л (н. у.) веселящего газа n2o? 5. какая масса cl2o может вступить в реакцию с 36 г naoh? 6. уравняйте реакцию: bcl3+h2o=h3bo3+hcl рассчитайте, какая масса h3bo3 образуется, если в реакцию вступило 59,4 г воды. 7. определите, какая масса (nh4)2cr2o7 вступила в реакцию (nh4)2cr2o7= cr2o3+n2+4h2o если образовалось 28,8 г воды. 8.какая масса гидроксида лития потребуется для полной нейтрализации 14 г hf? 9. n2+3h2=2nh3 рассчитайте, какая масса nh3 может получиться из 12 г водорода? 10. определите, какая масса na3po4 вступила в реакцию fecl3+na3po4=fepo4(стрелка вниз)+ 3nacl если образовалось 52,65 г хлорида натрия.
Ответов: 2
Химия, 06.06.2019 21:10
1) какая масса соли образуется при пропускании 15 л хлороводорода через раствор, содержащий 8 г гидроксида натрия? 2) какая масса продукта реакции 20 л азота с 30 г водорода? 3) рассчитайте количество осадка после реакции 100 г хлорида бария и 100 г серной кислоты.
Ответов: 2
Химия, 25.08.2019 05:00
Решить с пропорции : * 1) какой объем водорода образуется при взаимодействии 500г 20% соляной кислоты с магнием? 2) какой объем кислорода потребуется для окисления 700г алюминия? какая масса оксида образуется в этой реакции? 3) какая масса оксида кальция получится при разложении 750г карбоната кальция, содержащего 20% примесей. какое количество вещества co2 при этом образуется?
Ответов: 3
Химия, 27.08.2019 23:50
Какая масса дибромпропана образуется, если в реакции присоединения с бромом прореагировал пропен объемом 4,48л?
Ответов: 1
Химия, 20.09.2019 01:10
По уравнению реакции 2na+2h2o=2naoh+h2 рассчитайте, какая масса натрия потребуется для реакции 3,6 г воды. какой объем водорода при этом образуется?
Ответов: 2
Химия, 20.09.2019 01:10
По уравнению реакции 2na+2h2o=2naoh+h2 рассчитайте, какая масса натрия потребуется для реакции 3,6 г воды. какой объем водорода при этом образуется? ребзя,,
Ответов: 2
Химия, 20.09.2019 02:00
По уравнению реакции 2na+2h2o=2naoh+h2 рассчитайте, какая масса натрия потребуется для реакции 3,6 г воды. какой объем водорода при этом образуется?
Ответов: 3
Химия, 07.10.2019 20:10
Рассчитайте, какая масса кислорода (в граммах) потребуется для реакции с: 640 г серы. в реакции образуется сернистый газ (so2). 16,2 г алюминия. в реакции образуется оксид алюминия (al2o3).
Ответов: 3
У тебя есть свой ответ?
Какой продукт образуется в реакции присоединения йодоводорода к пропилену? рассчитайте, какая масса…
Отправлено
Вопросы по другим предметам:
Другие предметы, 15.04.2020 12:33
Биология, 15.04.2020 12:33
Английский язык, 15.04.2020 12:33
Алгебра, 15.04.2020 12:33
Литература, 15.04.2020 12:33
Информатика, 15.04.2020 12:33
Қазақ тiлi, 15.04.2020 12:33
Литература, 15.04.2020 12:33
Русский язык, 15.04.2020 12:33
Алгебра, 15.04.2020 12:33
У тебя есть свой ответ?
Какой продукт образуется в реакции присоединения йодоводорода к пропилену? рассчитайте, какая масса…
Отправлено
Источник
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов
Химические свойства алкенов
Получение алкенов
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
| Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
| С-С | 348 | 0,154 |
| С=С | 620 | 0,133 |
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
1.1. Гидрирование
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
1.2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
1.4. Гидратация
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
1.5. Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
2. Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
2.1. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида
2.2. Мягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
2.2. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.
Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
| Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| >C= | >C=O | >C=O |
| -CH= | -COOH | -COOK |
| CH2= | CO2 | K2CO3 |
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
2.3. Горение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
Например, уравнение сгорания пропилена:
2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
3. Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1
4. Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
CH2=CH-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3
Источник