Какой продукт преимущественно образуется

Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при бромировании (в присутствии катализатора FeBr3) следующих соединений

Решение

а).

б).

в).

г).

9 Определите структурную формулу углеводорода состава С9Н10, который: а) обесцвечивает реактив Вагнера; б) вступает в реакцию полимеризации; в) существует в виде цис-транс-изомеров; г) при окислении даёт бензойную кислоту

Решение

Структурная формула углеводорода (бета-метилстирол)

а). обесцвечивание реактива Вагнера

б). полимеризация бета-метилстирола (с добавлением перекиси бензоила в качестве инициатора)

в). Цис-транс-изомерия

транс-изомер цис-изомер

г). окисление

10 Установите структурную формулу соединения С5Н11Вг, легко вступающего в реакцию гидролиза, протекающую по механизму SN1. Продукт гидролиза при дегидратации и последующем озонолизе даёт смесь уксусного альдегида и ацетона

Решение

Структурная формула вещества и последующие реакции приведены ниже

11 Напишите, какие соединения получатся в результате последовательного действия на анилин уксусного ангидрида, нитрующей смеси, воды (в присутствии НС1), NaNO2(в присутствии НCl), N,N-диметиланилина

Решение

12 Углеводороды состава: a) C8H6 и б) С9Н8 обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Напишите структурные формулы этих углеводородов

Решение

Строение соединений приведено на рисунке

а) фенилацетилен б) 1-фенилэтин

Приведите уравнения реакций по следующим схемам:

а) Бензол –» нитробензол –» анилин –> ацетанилид –> n -нитроацетанилид –»

п-нитроанилин;

б) Хлоробензол –»м – бромобензойная кислота

Решение

а).

б).

14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в качестве диазо и азосоставляющих соответственно n-толуидин и салициловую кислоту. Укажите условия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания

Решение

Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.

Затем идет стадия азосочетания:

Механизм диазотирования следующий:

В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона :

Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином.

В результате образуются новые реагенты: азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе.

Диазотированию подвергается амин в виде свобoдного основания. Лимитирующей стадией всего процесса диазотирования является образование N-арилнитрозоаммония, как это предполагал Е. Бамбергер еще в 1900 году, далее следует ряд быстрых протолитических равновесий, приводящих к диазосоединению, как к конечному продукту.

Механизм азосочетания:

Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона:

15 Установите структурную формулу первитина C10H15N, относящегося к важному классу лекарственных веществ, возбуждающих нервную систему, снимающих усталость и повышающих работоспособность. Это соединение обладает следующими свойствами: а) имеет асимметрический атом углерода (не в бензильном положении); б) взаимодействует с минеральными кислотами с образованием солей; в) не даёт изонитрильную реакцию, но ацилируется уксусным ангидридом; г) при окислении превращается в бензойную кислоту

Строение первитина:

а). Асимметрический атом углерода находится в бета-положении от бензольного кольца, так как окружен 4-мя разными заместителями.

б). Взаимодействие с соляной кислотой.

в). Ацилирование уксусным ангидридом

г). Окисление перманганатом калия

ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА

1. При взаимодействии пропена с бромом при обычных условиях преимущественно образуется:

1. 1-бромпропан
2. 2-бромпропан
3. 1,1-дибромпропан
4. 1,2-дибромпропан

2.При взаимодействии пропена с хлором при 500℃ преимущественно образуется:

1) 1,2-дихлорпропан

2) 3-хлорпропан

3) 3-хлорпропен

4) 1,1-дихлорпропан

3. При взаимодействии пропена с бромоводородом преимущественно образуется:

1) 1-бромпропан

2) 2-бромпропан

  3) 1,1-дибромпропан

4)1,2-дибромпропан

4. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется:

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутанон

5. При гидратации бутена-2 преимущественно образуется:

1) бутанол-1

2) бутанол-2

3) бутаналь

4) бутановая кислота

6. При взаимодействии бромоводорода с 2-бромпропеном преимущественно образуется:  

1) 1,1-дибромпропан

2) 1,2-дибромпропан

  3) 2,2-дибромпропан

4)1,3 -дибромпропан

7. При взаимодействии 1 моль пропина с 1 моль хлороводорода преимущественно образуется:

1) 2-хлорпропан

2) 2-хлорпропен

3) 1-хлорпропан

4) 1-хлорпропен

8. Один и тот же продукт образуется при гидратации каждого из двух веществ:

1) бутена-1 и бутена-2

2) бутена-1 и бутина-1

3) бутина-1 и бутена-2

4) бутена-1 и пропина

9. При взаимодействии акриловой кислоты с бромоводородом преимущественно образуется:

1)1-бромпропановая кислота

2) 2-бромпропановая кислота

3) 3-бромпропановая кислота

4) α-бромпропионовая кислота

10. Взаимодействие бутена-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода приводит к  преимущественному образованию:

1) 1-бромбутана

2) 2-бромбутана

3) 1-бромбутена-1

4) 2-бромбутена-2

11. По правилу Марковникова происходит взаимодействие:

1) пропена и бромоводорода:

2) бутена-1 и воды

3) бутена-1 и брома

4) бутена-2 и водорода

5) бутена-1 и хлороводорода

6) этилена и кислорода

12. Для взаимодействия пропена и бромоводорода  справедливы утверждения:

1) в ходе реакции образуется 1,2-дибромпропан

2) реакция протекает по правилу Зайцева

3) реакция протекает по правилу Марковникова

4) в ходе реакции образуется 2-бромпропан

5) реакция относится к реакциям замещения

6) реакция идет по иному механизму

13. Для взаимодействия бутена-1 и хлороводорода справедливы утверждения:

1) в ходе реакции образуется 1,2-дихлорбутан

2) реакция протекает по правилу Марковникова

3) реакция является эндотермической

4) в ходе реакции образуется 2-хлорбутан

5) реакция относится к реакциям замещения

6) реакция идет по ионному механизму

14. Правило Марковникова не используют для объяснения хода реакции между:

1) бутеном-1 и бромоводородом

2) пропеном и водородом

3) пропеном и водой

4) бутеном-2 и бромоводородом

5) бутеном-1 и бромом

6) бутеном-1 и водой

15.Бромирование метана:

1) осуществляется по правилу Марковникова

2) относится к радикальным реакциям

3) начинается с процесса разрыва связи в молекуле брома

4) протекает по схеме:  CH4 + Br2 →CH2Br2+H2

5) протекает не так энергично, как реакция хлорирования

6) относится к реакциям присоединения

16. Радикал этил C2H5- :

1) образует заряд  -1

2) образуется при присоединении HCl к этилену

3) имеет нечетное число электронов

4) содержит атомы углерода в состоянии sp3-гибридизации

5) образуется при присоединении Cl2 к этену

6) электронейтрален

17. Карбокатион CH3-CH+-CH3:

1) образуется при хлорировании пропана

2) образуется при присоединении НВr к молекуле прпена

3) более устойчив, чем кабокатион CH3-CH2-CH2+

4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии

5) содержит центральный атом углерода в состоянии sp2-гибридизации

6) имеет линейное строение

18. Карбокатион CH3-CH2-CH2+:

1) образуется при бромировании пропана

2) образуется как основной промежуточный продукт при присоединении HBr к молекуле пропена

3) менее устойчив, чем карбокатион CH3-CH+-CH3

4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии

5) содержит атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации

6) содержит четное число электронов

19. При присоединении бромоводорода к пропену :

1) преимущественно образуется 2-бромпропавн

2) образуется 1-бромпропан и 2-бромпропан в равных соотношениях

3) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3

4) происходит промежуточное  образование радикала CH3-CH2-CH2-

5) правило Марковникова не соблюдается

6) разрывается π-связь в молекуле пропена

20. При присоединении воды к пропену :

1) преимущественно образуется пропанол-1

2) образуется пропанол-1 и пропанол-2 в равных соотношениях

3) разрывается π-связь в молекуле пропена

4) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3

5) правило Марковникова соблюдается

6) происходит промежуточное  образование радикала CH3-CH2-CH2-

ОТВЕТЫ:

Тест 9

1. Укажите число σ-связей в молекуле 1,3-бутадиена:
а)8 б)9 в)7 г)5

2. Молярная масса алкадиена равна 82 г/молы. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена?
а)10 б)12 в)14 г)8

3. В какой паре оба вещества по отношению друг к другу являются изомерами?
а) изопрен и 1,3-бутадиен б) винилхлорид и поливинилхлорид в) изопрен и пентадиен-1,3 г) хлоропрен и винилхлорид

4. В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекуляр-ной массы алкадиена:
а) 86 6)84 в) 82 г) 80

5. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моля 1,З-бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре?

а) 1,4-дибром-2-буген б) 1,2-дибром-1-бутен

в) 3.4-дибром- 1 -бутен г) 1,2,3.4-тетоабпомбутан

6. Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3-бутадиен:

дегидрирование

а) СН3 — СН — СН2— СН3

СН3

каt., t0

б)СН3СН2СН2СН3

t0

в)2СН3— СН2СI + 2Na

каt., t0

г)2С2Н5ОН

7.С какими веществами реагирует 1,3-бутадиен?

а) бром б) водород в) кислород г) хлороводород

8. При полном гидрировании бугадиена-1,3 образуется:
а) буген-1 б) бутан в) изопрен г) бутен-2

9. Реакцией Лебедева называется реакция получения:
а) 1,3-бугадиена из этилена б) 1,3-бугадиена из винилхлорида в) 1,3-бугадиена из бутана г) 1,3-бутадиена из этанола

10. Изопрен можно получить при дегидрировании:
а) метана б) бутана в) 2-метилбутана г) 1,3-бутадиена

Тест 10

1.При взаимодействии избытка раствора брома в ССI4 с 1,3-бутадиеном образуется:
а) 1,4-дибром-2-бутен б) 1 2,3,4-бромбутан
в)1,2,3,4-тетра6ромбутан г) 1,2-дибром-2-бутен

2.Натуральный каучук представляет собой:
а) транс-форму полибутадиена
б) цис-форму полиизопрена
в) цис-форму полибутадиена
к) цис-форму продукта реакции полимеризации 2-метил-1,3-бугадиена

3.Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука:
а)СН2=СН — СН=СН2 б) — СН2 — СН— СН— СН2—
в) — СН2 — СН=СН — СН2— г) — СН=СН— СН =СН2 —

4.При взаимодействии 1 моль водорода и 1 моль бутадиена-1,3 при комнатной температу-ре преимущественно образуется:
а)бутан б) бутен-1 в) бутен-2 г) циклобутан

5.В результате вулканизации каучука можно получить:
а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт

6.Бутадиеновый каучук образуется в результате реакции:
а) дегидрирования бутана
б) полимеризации бутена-1

в) дегидратации и дегидрирования этанола

г)полимеризации 1,3-бутадиена

7.Какие соединения проявляют геометрическую изомерию?
а) продукт полимеризации бутадиена-1,3

б) бутен-2

в) 2-хлорбуген-2

г) полиизопрен

8.Укажите названия веществ, которые обесцвечивают бромную воду:
а) изопрен б) пропен в) винилхлорид г)дивинил

9.Какое уравнение отражает способ получения мономера для синтетического каучука по реакции С.В. Лёбедева:
а)2С2Н5ОН С4Н6 + Н2 + 2Н2О
б) С8Н14 С4Н8 + С4Н6
в) С4Н10 С4Н8 + 2Н2
г)2СН2=СНС1 + 2Na С4Н6 + 2NaСI

10.Укажите формулу винилацетилена:
а)СН2=СН-С1 б)СН2=СН-ОН
в) СН2 =СН – С≡ СН г) СН2 = СН —С = СН2

CI

Тема 5 Алкины

Тест 11

1. Охарактеризуйте вещество строения: СН3
а) называется 4,4-диметилпентин-2 ׀

6)гомолог2-бугина СН3–С≡С–С–СН3
в) реагирует с бромоводородом ׀
г) изомер гептадиена-1,3 СН3

2. При взаимодействии между собой трех молекул ацетилена в присутствии катализатора и при нагревании получается:
а) бензол б) винилацетилен в) винилхлорид г) изопрен

3. В результате димеризации ацетилена в присутствии катализатора образуется:
а) ацетальдегид б) 1,3-бугадиен в) винилацетилен г) бензол

4. По реакции Кучерова получают:
а) из этанола 1,3-бутадиен б) из ацетилена винилацетилен
в) из ацетилена ацетальдегид г) из хлорэтана этан

5. Укажите формулу вещества, которое преимущественно получится при взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль бромоводорода (протекание всех стадий подчиняется правилу Марковникова):
Вг

׀

а) СН3–С–СН3 в) СН3–С=СН2

׀ ׀

Вг Br Br

׀

б) СН3–СН–СН2 г) СН3–СН–СН3

׀ ׀

Br Br

6. В молекуле какого вещества длина связи между атомами углерода наименьшая?
а) пропан б) этен в) этин с) этан

7.В молекуле алкина 8 атомов углерода. Укажите значение молярной массы алкина (г/моль):
а)110 6)112 в)114 г)108

8. Какие виды изомерии возможны для углеводородов класса алкинов?
а) углеродного скелета б) положения тройной связи
в) пространственная (цис-, траис-изомерия) г) межклассовая

9. Какие типы гибридизации атомов углерода привлекаются для объяснения строения пропина?
а) sp2 б) sр в) sp3

10. Пропин можно получить:
а) гидрированием пропена б) дегидрированием пропена
в) дегидрированием пропана г) гидрированием одной двойной связи пропадиена

Тест 12

1.Охарактеризуйте алкин строения СН3 — СН — СН2 — С≡СН

а) называется 4-метил-1-гексин ׀
б) называется 4-этил-1-пентин С2Н5
в) изомерен 2-гептину
г) гомолог 3-гексана

2.Охарактеризуйте тройную связь между атомами углерода:
а) короче одинарной, но длинее двойной
б) короче и одинарной, и двойной связей
в) прочнее и одинарной, и двойной связей
с) энергия равна утроенной энергии одинарной связи

3.Соединение, которое преимущественно получается при взаимодействии 1 моль пропина и 1 моль бромоводорода, называется:
а) 1-бромпропен б) 2-бромпропен
в) 1,2-дибромпропен г) все указанные ответы неверны

4.Как изменяется массовая доля углерода в алкинах с возрастанием молярной массы алкина?
а) уменьшается б) возрастает в) не изменяется

5.Величина относительной молекулярной массы алкина равна 82. Число атомов водорода в молекуле алкина составляет:
а)6 б)10 в)16 г)I2

6.С каким веществом реагируют как пропан, так и пропин?
а) водородом б) бромной водой в) кислородом г) водой

7. Ацетилен можно получить:
а) восстановлением этилена водородом
б) взаимодействием карбида кальция с водой
в) дегидрированием этапа
г) крекингом метана

8.Укажите число изомерных алкинов состава С5Н8:
а)2 б)3 в)4 г)5

Как изменяется прочность связи между атомами углерода в ряду этан-этен-этин?
а) уменьшается
б) возрастает
в) не изменяется
г) наиболее слабая в этане, наиболее прочная в этине

10.Ацетилен можно превратить в ацетальдегид реакцией:
а) гидрирования
б) гидратации в присутствии НgSO4
в) окисления подкисленным водным раствором КМпО4
г) горения

Тема 6. Арены

Тест 13

1. Охарактеризуйте вещество строения:
а) гомолог бензола б)изомер этилбензола Н3С – – СН3
в) называется пара-ксилол г) в молекуле 18связей

2.Какие утверждения относительно строения молекулы бензола справедливы?
а) молекула плоская. б) π-связь включает 6 электронов.
в) длина связи между атомами углерода в бензоле меньше, чем в циклогексане, но больше, чем в этане
г) строение молекулы хорошо описывается в предположении sp2- гибридизации атомов углерода

3.Укажите названия гомологов бензола:
а) винилбензол б) бромбензол
в) мета-ксилол г) 1 ,2-диметилбензол

4.Укажите справедливые заключения относительно химических свойств бензола:
а) возможны как реакции замещения, так и реакции присоединения.
б) легко вступает в реакции присоединения
в) с хлором реагирует только по типу реакции замещения
г) с нитрующей смесью реагирует с меньшей скоростью, чем толуол.

5.Отметьте название веществ, с которыми при определенных условиях реагирует толуол:
а) кислород б) азотная кислота
в) бром г) подкисленный водный раствор перманганата калия

6.Число изомерных диметилпроизводных бензола равно:
а) изомеров нет б) 2 в) 4 г) 3

7.Укажите формулы веществ, которые могут относиться к гомологам бензола:
а) С7Н8 б) С9Н12 в) С8Н12 г) С10Н14

8.В каких парах оба вещества по отношению друг к другу являются гомологами?
а) стирол и бензол б) орто-ксилол и бензол
в)толуол и этилбензол г) бутилбензол и 1,2,З,4-тетраметилбензол

9.Толуол можно получить:
а) дегидрированием метилциклогексана
б) дегидрированием гексана

в)гидрированием метилциклогексана

г)тримеризацией ацетилена

10. Толуол отличается от бензола:
а) числом электронов в π-системе
б) химической активностью в реакциях замещения в бензольном кольце
в) числом σ-связей в молекуле
г) большей стойкостью к действию окислителей

Тест 14

1.Как можно назвать вещество строения:

а) хлортолуол в) 1 -метил-4-хлорбензол

б) метилхлорбензол г) пара-хлортолуол?

2.Бензол может быть превращен в циклогексан реакцией:
а) гидрирования б) дегидрирования
в) гидратация г) дегидратации

3. Укажите значение молярной массы гомолога бензола (г/моль), в молекуле которого содержится 7 атомов углерода:
а) 98 б)96 в) 100 г)92

4.Бензол можно получить:
а) тримеризацией ацетилена
б) дегидрированием циклогексана
в) тримеризацией этилена
г) крекингом метана

5.С какими веществами бензол может реагировать по типу реакции замещения?
а) галогенами б) кислородом
в)азотной кислотой г) водородом

6.В реакциях бензола с какими веществами сохраняется π-система бензольного кольца?
а) водородом
б) хлором в присутствии FеСI3
в) хлором при освещении
г) азотной кислотойвприсутствии серной

7.При каких условиях из бензола образуется хлорбензол:
а) действием НСI

б)действием С12 при освещении ультрафиолетовым светом

в) при обработке хлором в присутствия FеСI3

г)действием NаС1

8.Укажите число изомерных трихлорбензолов:
а)2 б)3 в)4 г)5

9.При каких условиях из бензола образуется нитробензол?
а) при действии КNО3 б) при действии КNO2
в) при действии HNО3 г) при действии НNОз/Н2SO4

10.Какие процессы протекают с разрушением π-системы бензола?
а) хлорирование на снегу
б) бромирование в присутствии FеВr3
в) гидрирование
г)гидрирование