Какой углевод содержится в днк
В отличие от белков, углеводов и липидов, нуклеиновые кислоты никогда не накапливаются в клетке в больших количествах, и обнаружить их можно только с помощью специальных химических методов. Поэтому они были открыты только во второй половине XIX в., а по-настоящему изучить их роль в процессах жизнедеятельности удалось лишь во второй половине XX в. Так как первоначально они были обнаружены только в ядрах, им дали название нуклеиновые (от лат. nucleus — ядро).
Нуклеиновые кислоты — биологические полимеры, мономерами которым служат нуклеотиды. Связи между нуклеотидами легко подвергаются гидролизу (распаду при реакции с водой). Каждый нуклеотид состоит из остатков углевода, фосфорной кислоты и азотистого основания (рис. 1).
Рис. 1. Строение нуклеотида
Углеводный компонент представлен пентозами — рибозой (в РНК) или дезоксирибозой (в ДНК), у которой отсутствует кислород при втором атоме углерода (рис. 2).
Рис. 2. Пентозы
Остаток фосфорной кислоты образует сложноэфирную связь с гидроксилом при 5-м атоме углерода в сахаре. Соединение нуклеотидов в полимер происходит путем образования фосфатом одного нуклеотида второй эфирной связи с гидроксилом при 3-м углероде соседнего нуклеотида. Такая связь получила название фосфодиэфирной.
Таким образом, нуклеиновые кислоты представляют собой цепь из чередующихся остатков пентозы и фосфорной кислоты (рис. 3).
Кроме того, от первого атома углерода каждой пентозы отходит в бок азотистое основание. В этом нуклеиновые кислоты сходны с белками, в которых полимерная цепь образована пептидными группировками с отходящими от них боковыми радикалами аминокислот. Так же, как и у белков, в нуклеиновых кислотах два конца цепи неодинаковы. С одной стороны имеется не занятое связью пятое положение рибозы, этот конец называют 5’-концом. С противоположной стороны не занят связью третий гидроксил сахара, этот конец обозначают как 3’-конец. 5’-конец считается началом цепи, а 3’-конец — ее окончанием.
Рис. 3. Нуклеиновые кислоты
В одной молекуле нуклеиновой кислоты присутствует только один вид пентозы. Те молекулы, которые содержат рибозу, называют рибонуклеиновой кислотой, или сокращенно РНК. Нуклеиновую кислоту, содержащие дезоксирибозу, называют дезоксирибонуклеиновой кислотой, или ДНК.
Помимо пентозы, нуклеиновые кислоты отличаются азотистыми основаниями. Они представляют собой ароматические циклы, содержащие несколько атомов азота и заместители при определенных атомах углерода.
По структуре гетероциклов азотистые основания делятся на две группы.
Пиримидиновые азотистые основания: урацил, тимин и цитозин (рис. 4). Тимин отличается от урацила только наличием метильной группы, что незначительно меняет его свойства. В РНК встречаются урацил и цитозин, а в ДНК — тимин и цитозин.
Пуриновые основания: аденин и гуанин (рис. 5). Во всех нуклеиновых кислотах присутствуют оба пурина.
Рис. 4. Пиримидиновые основания Рис. 5. Пуриновые основания
За счет чередования различных нуклеотидов в цепи нуклеиновые кислоты могут достигать огромного многообразия (количество видов полимеров равно числу видов мономеров в степени, равной числу мономеров в цепи). И хотя число мономеров в нуклеиновых кислотах меньше, чем в белках, степень полимерности, особенно у ДНК, намного выше. Длина цепей ДНК, входящих в хромосомы разных организмов, составляет от миллионов до сотен миллионов нуклеотидов.
Молекулы РНК обычно короче, их длина — от нескольких десятков до нескольких десятков тысяч нуклеотидов. А при длине цепи 500 нуклеотидов количество возможных комбинаций составляет более 10 300.
принцип комплЕментарности
При анализе содержания азотистых оснований в ДНК из различных организмов Эрвин Чаргафф обнаружил определенные закономерности, позднее названные правилами Чаргаффа.
Молярное содержание аденина всегда равно молярному содержанию тимина, а молярное содержание гуанина — молярному содержанию цитозина.
Количество пуринов равнялось количеству пиримидинов, а отношение А+Т/Г+Ц было различным у разных видов живых организмов.
Это указывало на возможные взаимодействия оснований в ДНК между собой.
На основании правил Чаргаффа и предварительных результатов рентгеноструктурного анализа Джеймс Уотсон и Френсис Крик в 1953 г. предложили двуспиральную модель структуры ДНК.
Согласно этой модели молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, соединенных между собой азотистыми основаниями. При этом аденин одной цепи всегда взаимодействует с тимином в другой, и наоборот. Точно так же гуанин одной цепи всегда связан с цитозином в другой (рис. 6).
Рис. 6. Образование водородных связей между азотистыми основаниями
Такие пары оснований удерживаются за счет образования между основаниями водородных связей:
пара А–Т образует 2 водородные связи;
пара Г–Ц образует 3 водородные связи.
Главной особенностью пар А–Т и Г–Ц является их одинаковая геометрия. Это позволяет построить двуспиральную молекулу с постоянным расстоянием между цепями, построенными остатками сахара и фосфорной кислоты. Образование любых других пар приводит к нарушению правильной структуры.
Такое взаимодействие оснований, при котором они дополняют друг друга до определенной структуры, одинаковой для всех пар, получило название принципа комплементарности.
Пары аденин и тимин, гуанин и цитозин называются комплементарными парами, а две цепочки нуклеиновых кислот, в которых все основания образуют комплементарные пары — комплементарными цепочками. Таким образом, каждая молекула ДНК состоит из двух комплементарных цепочек полинуклеотидов (рис. 7).
Рис. 7. Принцип комплиментарности
Важной особенностью структуры двойной спирали ДНК является то, что комплементарные цепи направлены в противоположные стороны, т. е. 5’-конец одной цепи связан комплементарными основаниями с 3’-концом другой цепи, и наоборот. Основания плотно слипаются своими плоскостями, что делает связь между цепочками еще более прочной. Такое слипание получило название стэкинг-взаимодействия. В результате в центре молекулы ДНК находится как бы стержень, построенный из азотистых оснований, а по краям он обвит двумя нитями, состоящими из чередующихся остатков дезоксирибозы и фосфорной кислоты.
сравнение ДНК и РНК
| Нуклеиновая кислота | Строение | Функции | Особенности |
| ДНК | азотистое основание: аденин (А) тимин (Т) гуанин (Г) цитозин (Ц) углевод: дезоксирибоза остаток фосфорной кислоты | хранение и передача наследственной информации | двойная спираль (по принципу комплементарности); способность к репликации (самоудвоению)
|
| РНК | азотистое основание: аденин (А) урацил (У) гуанин (Г) цитозин (Ц) углевод: рибоза остаток фосфорной кислоты | биосинтез белка | одинарная цепочка нуклеотидов |
Рис. 8. Различия в строении ДНК и РНК
Источник
ДНК
Нуклеиновые кислоты были открыты в 1868 г. швейцарским ученым Ф. Мишером.
В организмах существует несколько видов нуклеиновых кислот, которые встречаются в различных органоидах клетки – ядре, митохондриях, пластидах.
К нуклеиновым кислотам относятся ДНК, и-РНК, т-РНК, р-РНК.
Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК)
– линейный полимер, имеющий вид двойной спирали, образованной парой антипараллельных комплементарных (соответствующих друг другу по конфигурации) цепей. Пространственная структура молекулы ДНК была смоделирована американскими учеными Джеймсом Уотсоном и Френсисом Криком в 1953 г.
Мономерами ДНК являются нуклеотиды.
Каждый нуклеотид ДНК состоит из пуринового (А – аденин или Г – гуанин) или пиримидинового (Т – тимин или Ц – цитозин) азотистого основания, пятиуглеродного сахара – дезоксирибозы и фосфатной группы.
Нуклеотиды в молекуле ДНК обращены друг к другу азотистыми основаниями и объединены парами в соответствии с правилами комплементарности: напротив аденина расположен тимин, напротив гуанина – цитозин. Пара А – Т соединена двумя водородными связями, а пара Г – Ц – тремя. При репликации (удвоении) молекулы ДНК водородные связи рвутся и цепи расходятся и на каждой из них синтезируется новая цепь ДНК. Остов цепей ДНК образован сахарофосфатными остатками.
Последовательность нуклеотидов в молекуле ДНК определяет ее специфичность, а также специфичность белков организма, которые кодируются этой последовательностью. Эти последовательности индивидуальны и для каждого вида организмов, и для отдельных особей.
Пример:
дана последовательность нуклеотидов ДНК: ЦГА – ТТА – ЦАА.
На информационной РНК (и-РНК) будет синтезирована цепь ГЦУ – ААУ – ГУУ, в результате чего выстроится цепочка аминокислот: аланин – аспарагин – валин.
При замене нуклеотидов в одном из триплетов или их перестановке этот триплет будет кодировать другую аминокислоту, а, следовательно изменится и белок, кодируемый данным геном. Изменения в составе нуклеотидов или их последовательности называются мутацией.
Рибонуклеиновая кислота (РНК)
РНК
– линейный полимер, состоящий из одной цепи нуклеотидов. В составе РНК тиминовый нуклеотид замещен на урациловый (У). Каждый нуклеотид РНК содержит пятиуглеродный сахар – рибозу, одно из четырех азотистых оснований и остаток фосфорной кислоты.
Синтезируются РНК в ядре. Процесс называется транскрипция — это биосинтез молекул РНК на соответствующих участках ДНК; первый этап реализации генетической информации в клетке, в процессе которого последовательность нуклеотидов ДНК «переписывается» в нуклеотидную последовательность РНК.
Молекулы РНК формируются на матрице, которой служит одна из цепей ДНК, последовательность нуклеотидов в которой определяет порядок включения рибонуклеотидов по принципу комплементарности. РНК-полимераза, продвигаясь вдоль одной из цепей ДНК, соединяет нуклеотиды в том порядке, который определен матрицей. Образовавшиеся молекулы РНК называют транскриптами.
Виды РНК.
Матричная или информационная РНК. Синтезируется в ядре при участии фермента РНК-полимеразы. Комплементарна участку ДНК, на котором происходит синтез. Ее функция – снятие информации с ДНК и передача ее к месту синтеза белка – на рибосомы. Составляет 5% РНК клетки.
Рибосомная РНК – синтезируется в ядрышке и входит в состав рибосом. Составляет 85% РНК клетки.
Транспортная РНК – транспортирует аминокислоты к месту синтеза белка. Имеет форму клеверного листа и состоит из 70—90 нуклеотидов.
Аденозинтрифосфорная кислота – АТФ
АТФ
– представляет собой нуклеотид, состоящий из азотистого основания аденина, углевода рибозы и трех остатков фосфорной кислоты, в двух из которых запасается большое количество энергии. При отщеплении одного остатка фосфорной кислоты освобождается 40 кДж/моль энергии. Способность запасать такое количество энергии делает АТФ ее универсальным источником. Синтез АТФ происходит в основном в митохондриях.
Источник
Сегодня мы продолжаем знакомство с основными классами органических соединений и темой нашего разговора будут углеводы, широко распространенный в природе и весьма популярный класс веществ. Эта статья может быть интересна тем, кто желает разобраться в химии, готовится к сдачи ЕГЭ по данному предмету или любому, кому просто стало интересно.
Начнем как обычно с определения.
Углеводы — это органические вещества, содержащие карбонильную группу (-COH) и несколько гидроксильных групп (-OH). Название этого класса соединений происходит от слов «гидраты углерода». Оно было предложено Карлом Шмидтом в 1844 году и появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H2O)y, формально являясь соединениями углерода и воды.
Важно помнить, что среди моносахоридов исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.
По числу структурных звеньев (или по способности к гидролизу) все углеводы можно разделить на три большие группы:
Моносахариды (от греч. Monos – единственный и лат. saccharum – сахар) – это простейшие углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В зависимости от числа атомов углерода в молекуле, их делят на триозы, тетрозы, пентозы, гекозы и др.
Наибольшее значение имеют пентозы (молекулы этих моносахаридов содержат пять атомов углерода) и гексозы (содержат шесть атомов углерода).
Среди пентоз необходимо назвать рибозу С5Н10О5 и дезоксирибозу С5Н10О4 (это рибоза, у которой из молекулы «удален» один атом кислорода).
Рибоза и дезоксирибоза играют важную роль в жизнедеятельности организмов. Они, соответственно, входят в состав РНК и ДНК. Рибоза входит также в состав АТФ — важнейшего энергетического вещества клетки, обеспечивающего обмен веществ и энергии в ней. Он протекает согласно схеме:
Олигосахариды (от греч. oligos — немногочисленый) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют – гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.
Дисахориды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахоридов, например гексоз.
Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов. Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. При гидролизе образуют моносахариды или олигосахариды.
Формулы наиболее распространенных представителей различных классов углеводов, вы можете посмотреть в таблице ниже:
Поговорим о номенклатуре и изомерии углеводов.
Номенклатура углеводов сложна и неоднозначна, поэтому мы разберем лишь основные представления о построении названий этих соединений.
Моносахариды, содержащие свободную альдегидную группу, называются альдозами. Если в состав молекулы входит кетогруппа, то моносахарид носит название кетозы. Глюкоза — альдогексоза, фруктоза — кетогексоза.
Эти термины характеризуют не только функциональные группы, но и число атомов углерода. Общие названия для альдоз указывают на число атомов углерода в молекуле. Так, например, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы содержат четыре, пять, шесть и семь атомов углерода соответственно. Общие названия кетоз образуются вставкой суффикса «ул» в соответствующие названия альдоз, т. е. пентулоза, гексулоза и гептулоза.
Некоторые названия кетоз не вполне правильны. Например, фруктоза — тривиальное и широко распространенное название, но оно не указывает на стереохимическое соответствие этого соединения какой-либо альдозе.
Линейные формулы удобны при изображении различных стереоизомеров моносахаридов, но они не показывают дополнительный центр ассиметрии образующийся у пентоз и гексоз при их циклизации.
Для углеводов характерны следующие виды изомерии:
Способы получения углеводов:
Большинство углеводов, можно добыть непосредственно из природы. Много их содержится во фруктах и овощах. В составе меда содержится 33-42% фруктозы. К углеводам относят различные виды крахмала, которые входят в состав картофеля и злаков (пшеница, рис, кукуруза, рожь и др.). Целлюлоза — углевод, который является основной частью древесины.
В промышленности сахарозу получают из сока сахарного тростника (содержание 14—16%), сахарной свеклы (16—21%) и некоторых других растений, например канадского клена, земляной груши.
Однако химики научились осуществлять многие реакции, которые являются частью процессов, происходящих в живой природе. В 1953 г. французским химиком Р. Лемье впервые в лабораторных условиях был осуществлен синтез сахарозы, который современники назвали «покорением Эвереста органической химии».
Из химических реакций, необходимых для сдачи ЕГЭ, вам нужно знать лишь реакции получения глюкозы. Существуют три основных метода ее синтеза:
Последняя реакция относится к именным и называется она Синтез Бутлерова. Именно этот выдающийся химик – органик, в 1861 году, впервые провел серию экспериментов по синтезу сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов, например кальция.
Химические свойства углеводов.
Как вы помните из определения, углеводы – это вещества, содержащие в себе две функциональные группы – карбонильную (-COH) и гидроксильную (-OH). Карбонильная группа, свойственна, для класса альдегидов, а гидроксильная, для спиртов. Углеводы объединяют в себе свойства этих двух классов, поэтому условно их можно называть «альдегидоспиртами». Этот факт первое, что должно быть отложено в голове.
Вот наиболее часто встречающиеся реакции, в которые могут вступать углеводы:
1. Взаимодействие с водородом (гидрирование).
Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatus — спирты лишённые водорода) – алкоголи дегидрированые. То от чего был отнят водород, при определенных условиях, могут его вернуть. Таким образом углеводы, содержащие альдегидную группу, склонны к присоединению водорода.
2. Взаимодействие с бромной водой.
При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота по схеме.
3. Реакция «серебряного зеркала».
Как вещество, содержащее альдегидную группу, глюкоза может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса):
4. Взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) (Реакция «Медного Зеркала»).
При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I).
5. Взаимодействие со спиртами.
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила. Например, α-глюкоза взаимодействует с метанолом. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы.
6. Взаимодействие с серной кислотой.
При действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода по схеме.
7. Брожение глюкозы.
Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Существует несколько типов брожения глюкозы.
– Спиртовое брожение.
– Молочнокислое брожение.
– Лимоннокислое брожение.
– Масляное брожение.
– Ацетоновое брожение.
8. Нитрирование целюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина.
9. Гидролиз.
Как мы уже говорили выше, возможен для олигосахоридов и полисахоридов.
Например, при гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
10. Горение.
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Биологическое значение углеводов:
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
1. Углеводы выполняют структурную функцию, то есть участвуют в построении различных клеточных структур.
2. Выполняют защитную роль у растений (клеточные стенки, состоящие из клеточных стенок мертвых клеток защитные образования – шипы, колючки и др.).
3. Выполняют пластическую функцию – хранятся в виде запаса питательных веществ, а также входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК.
4. Являются основным энергетическим материалом. При окислении 1 г углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
5. Участвуют в обеспечении осмотического давления и осморегуляции. Так, в крови содержится 100-110 мг/л глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
6. Выполняют рецепторную функцию – многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов.
Применение некоторых углеводов.
Наиболее вероятно, что на экзаменах могут встретиться вопросы, связанные с применением глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. Поэтому изучим сферы применения этих углеводов по отдельности.
Вот и все, что необходимо знать об углеводах.
Так же рекомендую к прочтению:
Сложные эфиры.
Альдегиды и Кетоны.
Карбоновые кислоты.
То, что нужно знать о Спиртах.
Фенолы.
До новых встреч!
Источник