Липид в каких продуктах

Липид в каких продуктах thumbnail

Жиры, или липиды (как их называют люди науки), это не только скоромная пища или сальная прослойка под кожей на животе или бедрах. В природе существует несколько видов этого вещества и некоторые из них совсем не напоминают традиционные жиры. К категории таких «необычных жиров» принадлежат фосфолипиды, или фосфатиды. Они отвечают за поддержание структуры клеток и регенерацию тканей печени, кожи.

Общая характеристика

Своим открытием фосфолипиды обязаны соевым бобам. Именно из этого продукта в 1939 году впервые была получена фракция фосфолипидов, насыщенная линоленовой и линолевой жирными кислотами.
Фосфолипиды – это субстанция, созданная из спиртов и кислот. Как следует из названия, фосфолипиды содержат фосфатную группу (фосфо-), связанную с двумя жирными кислотами многоатомных спиртов (липиды). Зависимо от того, какие спирты входят в состав, фосфолипиды могут принадлежать к группе фосфосфинголипидов, глицерофосфолипидов или к фосфоинозитидам.

Фосфатиды состоят из гидрофильной головки, которая притягивается к воде, и гидрофобных хвостов, которые отталкивают воду. И поскольку эти клетки содержат молекулы, которые одновременно притягивают и отталкивают воду, фосфолипиды считаются амфипатическими веществами (растворимые и нерастворимые в воде). Благодаря этой специфической способности они крайне важны для организма.

Меж тем, несмотря на то, что фосфолипиды принадлежат к группе липидов, они не очень напоминают обычные жиры, которые в организме играют роль источника энергии. Фосфатиды «обитают» в клетках, где им отведена структурная функция.

Классы фосфолипидов

Все фосфолипиды, которые существуют в природе, биологи разделили на три класса: «нейтральные», «отрицательные» и фосфатидилглицерины.

Для липидов первого класса характерно наличие фосфатной группы с отрицательным зарядом и аминогруппы с «плюсом». В сумме они дают нейтральное электрическое состояние. К первому классу веществ принадлежат: фосфатидилхолин (лецитин) и фосфатидилэтаноламин (кефалин).

Оба вещества чаще всего представлены в организмах животных и клетках растений. Отвечают за поддержание двухслойной структуры мембран. А фосфатидилхолин к тому же наиболее распространенный в человеческом организме фосфатид.

Название фосфолипидов «отрицательного» класса говорит о характеристике заряда фосфатной группы. Эти вещества есть в клетках животных, растений и микроорганизмов. В телах животных и людей концентрируются в тканях мозга, печени, легких. К «отрицательному» классу принадлежат:

  • фосфатидилсерины (участвуют в синтезировании фосфатидилэтаноламинов);
  • фосфатидилинозитол (не содержит азот).

К классу фосфатидилглициринов принадлежит кардиолипин полиглицеринфосфат. Они представлены в мембранах митохондрий (где занимают приблизительно пятую часть от всех фосфатидов) и в бактериях.

Роль в организме

Фосфолипиды принадлежат к числу тех полезных веществ, от которых зависит здоровье всего организма. И это не художественное преувеличение, а как раз тот случай, когда говорят, что даже от самого маленького элемента зависит работа всей системы.

Этот вид липидов есть в каждой клетке человеческого тела – они отвечают за поддержание структурной формы ячеек. Образуя двойной липидный слой, создают прочный покров внутри клетки. Помогают перемещать другие виды липидов по организму и служат растворителем для некоторых видов веществ, в том числе и холестерина. С возрастом, когда концентрация холестерола в организме повышается, а фосфолипидов – снижается, есть риск «закостенения» клеточных мембран. В результате снижается пропускная способность клеточных перегородок, а вместе с этим тормозятся обменные процессы в организме.

Наивысшую концентрацию фосфолипидов в человеческом теле биологи нашли в сердце, мозге, печени, а также в клетках нервной системы.

Функции фосфолипидов

Фосфорсодержащие жиры принадлежат к незаменимым для человека соединениям. Организм не способен вырабатывать эти вещества самостоятельно, но, меж тем, функционировать без них также не сможет.

Фосфолипиды необходимы человеку, поскольку:

  • обеспечивают мембранам гибкость;
  • восстанавливают поврежденные стенки клеток;
  • играют роль клеточных барьеров;
  • растворяют «плохой» холестерин;
  • служат профилактикой сердечно-сосудистых заболеваний (особенно атеросклероза);
  • способствуют правильному сворачиванию крови;
  • поддерживают здоровье нервной системы;
  • обеспечивают передачу сигналов от нервных клеток к головному мозгу и обратно;
  • благотворно влияют на работу органов пищеварения;
  • очищают печень от токсинов;
  • оздоровляют кожу;
  • повышают чувствительность к инсулину;
  • полезны для адекватного функционирования печени;
  • улучшают циркуляцию крови по мышечным тканям;
  • образовывают кластеры, которые транспортируют витамины, питательные вещества, жиросодержащие молекулы по телу;
  • повышают работоспособность.

Польза для нервной системы

Человеческий мозг почти на 30 процентов состоит из фосфолипидов. Это же вещество входит в состав миелиновой субстанции, покрывающей нервные отростки и отвечающей за передачу импульсов. А фосфатидилхолин в комбинации с витамином В5 образует один из важнейших нейромедиаторов, необходимых для передачи сигналов центральной нервной системы. Недостаток вещества ведет к ухудшению памяти, разрушению клеток головного мозга, болезни Альцгеймера, раздражительности, истеричности. Дефицит фосфолипидов в детском организме также губительно влияет на работу нервной системы и мозга, вызывает задержки в развитии.

В связи с этим фосфолипидные препараты применяют, когда надо улучшить мозговую активность или функционирование периферической нервной системы.

Польза для печени

Эссенциале – один из наиболее известных и эффективных медпрепаратов для лечения печени. Эссенциальные фосфолипиды, входящие в состав лекарства, обладают гепатопротекторными свойствами. На печеночную ткань воздействуют по принципу пазлов: молекулы фосфолипидов встраиваются в места «пробелов» с поврежденными участками мембраны. Восстановление структуры клеток активизирует работу печени, в первую очередь в плане дезинтоксикации.

Влияние на обменные процессы

Липиды в человеческом организме образовываются несколькими способами. Но их чрезмерное накопление, в частности в печени, может стать причиной жирового перерождения органа. И за то, чтобы этого не произошло, отвечает фосфатидилхолин. Этот вид фосфолипидов ответственный за переработку и разжижение жировых молекул (облегчает транспортировку и выведение лишнего из печени и других органов).

К слову сказать, нарушение липидного обмена может послужить причиной дерматологических заболеваний (экзема, псориаз, атопический дерматит). Фосфолипиды предотвращают эти неприятности.

Средство от «плохого» холестерина

Для начала давайте припомним, что такое холестерин. Это жировые соединения, которые перемещаются кровотоком по телу в форме липопротеинов. И вот если в этих самых липопротеинах содержится много фосфолипидов, говорят, о так называемом «хорошем» холестерине, мало – наоборот. Это позволяет сделать вывод: чем больше фосфоросодержащих жиров потребляет человек, тем меньше риск повышения холестерина и, как результат, защита от возникновения атеросклероза.

Суточная норма

Фосфолипиды принадлежат к веществам, в которых человеческое тело нуждается регулярно. Ученые подсчитали, что для взрослого здорового организма в сутки около 5 г вещества. В качестве источника рекомендуют натуральные продукты, содержащие фосфолипиды. А для более активного всасывания вещества из пищи диетологи советуют употреблять их вместе с углеводной продукцией.

Путем эксперимента было доказано, что ежедневное потребление фосфатидилсерина в дозе примерно 300 мг улучшает память, а 800 мг вещества обладают антикатаболическими свойствами. Согласно результатам некоторых исследований, фосфолипиды способны замедлить рост раковых образований примерно в 2 раза.

Читайте также:  Какие продукты способствуют сгущению крови

Однако указанные суточные дозы были рассчитаны для здорового организма, в других случаях рекомендованная норма вещества определяется индивидуально врачом. Скорее всего, доктор посоветует употреблять как можно больше продуктов, богатых фосфолипидами, людям с плохой памятью, патологиями развития клеток, болезнями печени (в том числе разными типами гепатитов), лицам с болезнью Альцгеймера. Также стоит знать, что для людей в годах фосфолипиды – особенно важные вещества.

Причиной снизить привычную суточную дозу фосфатидов могут послужить разные дисфункции в организме. Среди наиболее распространенных оснований для этого – заболевания поджелудочной железы, атеросклероз, гипертония, гиперхолинемия.

Антифосфолипидный синдром

Человеческий организм не может правильно функционировать без фосфолипидов. Но порой отрегулированный механизм дает сбой и начинает вырабатывать антитела к этому виду липидов. Подобное состояние ученые называют атифосфолипидным синдромом, или АФС.

В обычной жизни антитела – наши союзники. Эти миниатюрные образования непрерывно стоят на страже человеческого здоровья и даже жизни. Они не позволяют чужеродным объектам, таким как бактерии, вирусы, свободные радикалы, атаковать организм, мешать его работе или разрушать клетки тканей. Но в случае с фосфолипидами, иногда антитела дают сбой. Они начинают «войну» против кардиолипинов и фосфатидилстеринов. «Жертвами» антител становятся фосфолипиды с нейтральным зарядом.

Чем чревата подобная «война» в пределах организма, нетрудно догадаться. Без фосфоросодержащих жиров клетки разных видов теряют свою прочность. Но больше всего «достается» кровеносным сосудам и мембранам тромбоцитов. Исследования позволили ученым сделать вывод о том, что синдром АФС есть у каждой 20 беременной из ста и у 4 пожилых людей из сотни исследованных.

В итоге у людей с подобной патологией нарушается работа сердца, в несколько раз повышается риск возникновения инсультов и тромбозов. Антифосфолипидный синдром у беременных вызывает замирание плода, выкидыш, роды раньше срока.

Как определить наличие АФС

Самостоятельно понять, что организм начал вырабатывать антитела к фосфолипидам, невозможно. Недомогание и проблемы со здоровьем люди связывают с «деятельностью» вирусов, дисфункцией некоторых органов или систем, но уж никак не со сбоем в работе антител. Поэтому единственный способ узнать о проблеме – сдать анализы в ближайшей лаборатории. При этом исследование мочи обязательно покажет повышенный уровень белка.

Внешне синдром может проявляться сосудистым рисунком на бедрах, голенях или других частях тела, гипертонией, почечной недостаточностью и снижением зрения (за счет образования тромбов в сетчатке глаза). У беременных женщин возможны выкидыши, замирание плода, преждевременные роды.

В результатах анализов может быть указана концентрация нескольких видов антител. Каждые из них имеют свой показатель нормы:

  • IgG – не больше 19 МЕ/мл;
  • IgM – не больше 10 МЕ/мл;
  • IgA – не больше 15 МЕ/мл.

Эссенциальные фосфолипиды

Из общей группы веществ принято выделять особо важные для человека фосфолипиды – эссенциальные (или как их еще называют незаменимые). Они широко представлены на рынке фармацевтической продукции в виде медпрепаратов, обогащенных полиненасыщенными (эссенциальными) жирными кислотами.

Благодаря гепатопротекторным и метаболическим свойствам, эти вещества включают в терапию при заболеваниях печени и других болезнях. Прием препаратов, содержащих эти вещества, позволяет восстановить структуру печени при жировой дистрофии, гепатитах, циррозе. Они, проникая в клетки железы, восстанавливают метаболические процессы внутри ячейки, а также структуру поврежденных мембран.

Но на этом биопотенциал незаменимых фосфолипидов не ограничивается. Они важны не только для печени. Есть мнение, что фосфоросодержащие липиды:

  • благотворно влияют на обменные процессы при участии жиров и углеводов;
  • снижают опасность возникновения атеросклероза;
  • улучшают состав крови;
  • уменьшают негативные последствия сахарного диабета;
  • необходимы для людей с ишемической болезнью сердца, нарушениями работы органов пищеварения;
  • благотворно воздействуют на больную кожу;
  • крайне важны людям после облучения;
  • помогают побороть токсикоз.

Избыток или недостаток?

Если человеческий организм испытывает избыток или недостаток какого-либо микроэлемента, витамина или минерала, он обязательно об этом сообщит. Дефицит фосфолипидов чреват серьезными последствиями – недостаточное количество этих липидов скажется на функционировании практически всех клеток. В результате жиродефицит может стать причиной нарушения работы мозга (ухудшится память) и органов пищеварения, ослабления иммунной системы, нарушения целостности слизистых оболочек. Недостаток фосфолипидов повлияет и на качество костной ткани – приведет к артриту или артрозу. Кроме того, тусклые волосы, сухая кожа и ломкие ногти также являются сигналом о нехватке фосфолипидов.

Чрезмерное насыщение клеток фосфолипидами чаще всего вызывает сгущение крови, что затем ухудшает снабжение тканей кислородом. Избыток этих специфических липидов сказывается на работе нервной системы, вызывает дисфункцию тонкого кишечника.

Пищевые источники

Человеческий организм способен самостоятельно производить фосфолипиды. Тем не менее, потребление продуктов, богатых этим видом липидов, поможет увеличить и стабилизировать их количество в теле.

Обычно фосфолипиды представлены в продуктах, в составе которых есть лецитин-компонент. А это яичные желтки, зародыши пшеницы, соя, молоко и полусырое мясо. Также фосфолипиды стоит искать в жирных продуктах и некоторых растительных маслах.

Отличным дополнением диеты может послужить масло арктического криля, которое является превосходным источником полиненасыщенных жирных кислот и других полезных для человека компонентов. Масло криля и рыбий жир могут послужить альтернативными источниками фосфолипидов для людей, которые не могут получать это вещество с других продуктов.

Более доступный продукт, богатый фосфолипидами, – нерафинированное подсолнечное масло. Диетологи рекомендуют использовать его для приготовления салатов, но ни в коем случае не применять для жарки.

Продукты, богатые фосфатидами:

  1. Масла: сливочное, оливковое, подсолнечное, льняное, хлопковое.
  2. Продукты животного происхождения: желток, говядина, курица, сало.
  3. Другие продукты: сметана, рыбий жир, форель, соевые бобы, льняные и конопляные семена.

Как получить максимальную пользу

Неправильно приготовленные продукты не несут собой почти никакой пользы организму. Об этом вам скажет любой диетолог или повар. Обычно главным врагом большинства питательных веществ в продуктах питания является высокая температура. Достаточно немного дольше позволенного подержать продукт на раскаленной плите или превысить приемлемую температуру, чтоб готовое блюдо вместо вкусного и полезного осталось только вкусным. Фосфолипиды также не переносят длительного нагревания. Чем дольше подвергать продукт термической обработке, тем выше вероятность разрушения полезных веществ.

Но польза фосфолипидов для организма зависит и от других факторов. Например, от сочетания разных категорий продуктов в одном блюде или одном приеме пищи. Эти полезные вещества лучше всего комбинируются с углеводными блюдами. В таком сочетании организм способен усвоить максимальное количество из предложенных ему фосфолипидов. Это значит, что овощной салат, заправленный растительным маслом, или рыба с крупой являются идеальными блюдами для пополнения липидных запасов. Но увлекаться углеводами также не стоит. Переизбыток этих веществ препятствует расщеплению ненасыщенных жиров.

Читайте также:  Какой продукт влияет на запор

Соблюдая диету, богатую фосфолипидами, можно принести организму еще больше пользы, если включить в рацион продукты, богатые жирорастворимыми витаминами (это витамины А, D, E, K, F, В-группа). Вместе они дадут превосходный результат.

Правильное диетическое питание – это не только протеиновая пища и так называемые «хорошие» углеводы. Жиры в адекватных количествах и полученные из правильных продуктов чрезвычайно важны для здоровья человека. Под обобщенным бытовым названием «жиры» кроются разные виды вещества, выполняющие важнейшие функции. Одни из полезных липидных представителей – фосфолипиды. Учитывая, что фосфолипиды влияют на работу каждой клетки организма, то их по праву можно считать «скорой помощью» для всего организма. Ведь нарушение структуры любой клетки вызывает серьезные последствия. Если разобраться в их роли для организма, становится понятно, почему без них жизнь была бы невозможной.

Источники

  1. Пищевая химия, под ред. профессора А. П. Нечаева. – Санкт-Петербург: ГИОРД, 2004 г. – 640 с.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Извозчикова Нина Владиславовна

Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог.

Общий стаж: 35 лет.

Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист.

Ученая степень: врач высшей категории, кандидат медицинских наук.

Повышение квалификации:

  1. Инфекционные болезни.
  2. Паразитарные заболевания.
  3. Неотложные состояния.
  4. ВИЧ.

Источник

ГЛАВА 10. ЛИПИДЫ

Липиды
составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу
группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых
в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и
др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как
производные жирных кислот.

Особенность
строения липидов – присутствие в их молекулах одновременно полярных
(гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что
придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды
относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои
функции на границе раздела фаз.

10.1. Классификация

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные),
когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие
вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам
относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным –
фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).

Схема 10.1. Общая классификация липидов

Липид в каких продуктах

10.2. Структурные компоненты липидов

Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента – высшие карбоновые кислоты и спирты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:

•  являются монокарбоновыми;

•  содержат неразветвленную углеродную цепь;

•  включают четное число атомов углерода в цепи;

•  имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов

Липид в каких продуктах

В
природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но
чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные
кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих
цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно
расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то
они отделены друг от друга метиленовой группой СН2.

Липид в каких продуктах

Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).

В
настоящее время также применяется собственная номенклатура
ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины
цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега).
Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от
карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота
обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).

Липид в каких продуктах

Сама
линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов
углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома
углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК.
Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и
олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека
большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот:
омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное
масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С16 и стеариновая С18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных – олеиновая С18:1, линолевая С18:2, линоленовая и арахидоновая С20:4 (см. табл. 10.2).

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют

Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов

Липид в каких продуктах

* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.

нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий
собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот,
используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства
растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:

•  высшие одноатомные спирты;

•  многоатомные спирты;

•  аминоспирты.

В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH3(СН2)15ОН и мелиссиловый СН3(СН2)29ОН спирты, входящие в состав восков.

Многоатомные
спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным
спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например
двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит
(см. 7.2.2).

Наиболее важными
аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются
2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам
серин и сфингозин.

Липид в каких продуктах

Сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс-конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 – D-конфигурацию.

Липид в каких продуктах

Спирты
в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим
гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один
из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной
кислотой.

10.3. Простые липиды

10.3.1. Воски

Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Воски
образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют
растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной
промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) – главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты – компонент пчелиного воска.

Читайте также:  Какой продукт содержит серу

Липид в каких продуктах

10.3.2. Жиры и масла

Жиры
и масла – самая распространенная группа липидов. Большинство из них
принадлежит к триацилглицеринам – полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя
также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и
диацилглицерины.

Жиры и масла (триацилглицерины) – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Липид в каких продуктах

В
организме человека триацилглицерины играют роль структурного
компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их
энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков

или
углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови
является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической
болезни сердца.

Твердые триацилглицерины
называют жирами, жидкие – маслами. Простые триацилглицерины содержат
остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

В
составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают
остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые
вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки
ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Ниже
приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их
систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные
названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

Липид в каких продуктах

10.3.3. Церамиды

Церамиды – это N-ацилированные производные спирта сфингозина.

Липид в каких продуктах

Церамиды
в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и
животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов –
сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.

(см. 10.4).

10.4. Сложные липиды

Некоторые
сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они
содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным
группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные
липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и
гликолипиды.

10.4.1. Фосфолипиды

В
группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе
фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды
(схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое
содержание ненасыщенных кислот.

Схема 10.2. Классификация фосфолипидов

Липид в каких продуктах

Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.

По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l-глицеро-З-фосфата.

l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.

Природные
глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными
l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата
дигидроксиацетона.

Липид в каких продуктах

Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды – сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.

Фосфатидовые кислоты – это производные l-глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Липид в каких продуктах

Как
правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи
находится остаток насыщенной, в положении 2 – ненасыщенной кислоты, а
один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным
спиртом или аминоспиртом (X – остаток этого спирта). В организме (рН
~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие
ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:

•  фосфатидилсерины, этерифицирующий агент – серин;


 фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент – 2-ами- ноэтанол (в
биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый
этаноламином);

•  фосфатидилхолины, этерифицирующий агент – холин.

Эти
этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты
этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из
фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования
при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).

Липид в каких продуктах

Ряд
фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит
остатки многоатомных спиртов – глицерина, миоинозита и др. Приведенные
ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты
относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах
отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и
родственным соединениям нейтральный характер.

Липид в каких продуктах

Плазмалогены. Менее
распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами
липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат
остаток ненасыщенного

* Для удобства
способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в
фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).

спирта,
связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как,
например, плазмалогены с фрагментом этаноламина –
L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов
ЦНС.

Липид в каких продуктах

10.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды
представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых
вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером
сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые
обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у
С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже
фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.

Липид в каких продуктах

10.4.3. Гликолипиды

Как
можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные
остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка
фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов – цереброзиды и
ганглиозиды – представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их
можно считать и сфинголипидами).

В цереброзидах остаток
церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью.
Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав
оболочек нервных клеток.

Липид в каких продуктах

Ганглиозиды
богатые углеводами сложные липиды – впервые были выделены из серого
вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с
цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат
сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).

Липид в каких продуктах

10.5. Свойства липидов

и их структурных компонентов

Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная
неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными
гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например,
углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста»,
а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы – полярную часть.

Липид в каких продуктах

На
границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные
эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты
обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее
непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для
неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов
хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через
мембраны нервных клеток.

Жирные кислоты – слабые электролиты (pKa~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < pKaпреобладает неионизированная форма, при pH > pKa, т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO-. Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые
соли высших жирных кислот твердые, калиевые – жидкие. Как соли слабых
кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их
растворы имеют щелочную реакцию.

Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис-конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс-изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс-изомеризация
легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов
радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно
осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении
азотной кислоты при нагревании.

Липид в каких продуктах

В?