Предельные углеводороды какие свойства
Общая классификация
Общая формула предельных углеводородов — CnH2n+2. Если водород образует всего 1 связь, то у углерода их целых 4. Но это не свидетельствует о том, что между ними имеет место соотношение 1 к 4. Существуют не только одинарные, но и двойные, тройные связи между атомами углерода. По такому показателю выделяют классы углеводородов:
- Предельные. Их ещё называют алканами.
- Непредельные, или ненасыщенные алкены и алкины, соответственно, 2 и 3 связи.
Другая классификация относится к характеристикам молекул. В соответствии с ней выделяют углеводороды:
- алифатические;
- карбоциклические.
В первом случае вещества имеют линейную структуру, тогда как во втором они сформированы в виде замкнутой цепи. Карбоциклические подразделяются на ароматические и алициклические. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных углеводородов:
- углеродного скелета;
- расположения кратной связи;
- так называемая геометрическая;
- межклассовая.
В отношении углеводородов имеет место и процесс полимеризации. Это ситуация, когда одинаковые молекулы соединяются. В итоге формируется материал, который совершенно не похож на базовый. Классический пример — полиэтилен. Для его получения используется стандартный этилен. Такое возможно, если приходится говорить о ненасыщенных углеводородах.
Отдельную категорию составляют структуры, относящиеся к непредельным. Новые атомы, непохожие на атомы водорода, притягивают новые атомы, пользуясь для этого свободными радикалами. В итоге формируются различные виды органических веществ. К ним можно отнести:
- эфиры;
- амины;
- спирты.
Наглядные примеры
Углеводороды объединяют обширный список веществ. Их рассматривают в школе на уроках химии за 9 класс. Для нахождения формулы этих соединений составляются специальные уравнения. Несмотря на довольно большую классификацию, следует обозначить основные классы и соединения, относящиеся к ним. Вот их названия:
- Предельные. К ним относят гексан, бутан, пропан, метан. В таблице предельных углеводородов представлено очень много веществ, и их список гораздо больше. В большинстве случаев приходится говорить о наиболее распространенных газах.
- Алкены, или как их еще называют, олефины объединяют бутен, пропилен, этилен.
- Алкины включают гексен, пентин, ацетилен.
- Алкадиены и алкадиины. Им соответствуют вещества с двойной и тройной связью, соответственно.
- Циклоалканы представляет собой разновидность углеводородов, у которых цепь имеет замкнутый вид.
Ко второму классу причисляют циклопентен и циклопропен. Существуют циклоалкины, которые не встречаются в естественных условиях. Учёные с давних пор пытаются создавать их искусственным путем. Достигнуть цели удалось только в начале прошлого века. В составе молекул циклоалканов присутствует от 8 атомов углерода. Если их будет меньше, соединение будет отличаться нестабильностью. Объясняется это значительным напряжением.
Ароматические углеводороды включают довольно простые соединения наподобие бензола. Также в эту категорию включены индол и нафталин.
Ключевые параметры
Углеводороды способны объединять большое количество различных соединений. Но если говорить об основных характеристиках, приходится отметить, что общего у них почти нет. Единственное, в чём они сходятся, это состав. Строение всегда отличное. Примечательным является их переход от газообразной формы к твёрдой. Они также могут переходить к нему из жидкого состояния. Происходит это сообразно увеличению числа атомов углерода в начале ряда. Другое сходство, которое можно обнаружить, это способность к горению. Одновременно с этим выделяется большое количество тепла, когда образуются вода и углекислый газ.
Структурные особенности
Алканы являются гомологами метана, то есть его производными. Молекулярная формула этого вещества записывается, как CH4. В случае если отнять от него атом водорода, удастся получить радикал (углеводородный остаток) CH3. В большинстве случаев в молекуле присутствует 4-валентный углерод. Соответственно, объединение двух радикалов приводит к формированию дополнительного представителя ряда гомологов этана C2H6. После отщепления атома гидрогена образуется радикал — этил. При объединении его с CH3 удается получить еще один гомолог — пропан.
Рассматривая структуру пропана, можно установить, что его основу составляет 2 разновидности атомов углерода. Это первичные и вторичные соединения. Любой первичный атом имеет связь с 1 атомом углерода. Если атом гидрогена отщепить от первичного атома пропана, будет сформирован первичный пропил. Объединение метила со вторичным пропилом способствует образованию различных вариантов других гомологов. Это может быть изобутан, имеющий широкую ветвь углеродной цепи либо стандартный бутан, у которого карбоновая цепь является прямой.
Метан представляет собой наиболее типичный вариант алканов. Так называемая сигма-связь характерна для этих соединений. Допустим, у метана присутствует 4 ковалентные связи. Отвечает за это 3 p- и 1 s-орбиталь. Атом углерода образует такие связи благодаря s-орбитали.
Изомерия и номенклатура
Чтобы определить формулы гомологов, в том числе бутана с его формулой C4H10, необходимо изучить явление изомерии. Что касается бутана, то за стабильность его формулы отвечают два различных соединения, тогда как в отношении формулы C5H12 их 3. Число изомеров постепенно увеличивается по мере повышения числа атомов углерода в молекулах алкана. 5 структурных формул, соответственно, присутствует в формуле C6H14. Если первые четыре соединения являются газами, то с 5 по 12 представлены жидкости. Вещества с 16 и далее имеют твердую структуру.
Химические свойства
Предельные углеводороды причисляются к группе инертных веществ. Это можно объяснить сигма-связью атома водорода и углерода в алканах. Вот почему они не способны притягивать к себе атомы водорода. Вещества могут вступать в реакции расщепления, дегидрирования, нитрирования. Также они принимают участие в процессе радикального галогенирования. В последнем случае молекулы галогенов с лёгкостью могут замещать таковые у гидрогена в составе алкана. Процесс нитрования приводит к тому, что водород во вторичных и третичных соединениях замещается нитрогруппой.
Несколько сложнее этот процесс проходит в случае с первичными и вторичными атомами.
Предельные углеводороды используются в производстве органических веществ различных видов. Непредельные получаются после отсоединения атома водорода от них.
Естественные источники
Помимо синтетических соединений, встречаются и природные источники углеводородов. Они присутствуют в почве в виде залежей. Большую часть нефти и газа составляют именно углеводороды. При обработке нефти это хорошо прослеживается. Во время такого процесса отмечается выделение большого количества веществ, относящихся к углеводородам. В составе газа и вовсе присутствует до 97% метана. Это вещество формируется при разложении органических отходов. Соответственно, чтобы получить его, не приходится прикладывать значительных усилий.
Получить углеводороды можно и в условиях лаборатории. Есть соединения, которые невозможно увидеть в природе. Их добывают синтетическим путем, проводя специальные химические реакции.
Ароматические соединения
Это отдельный гомологический ряд, который имеет формулу СпН2п-6. Такие углеводороды способны вступать практически в любые реакции присоединения: галогенирование, гибридизация и т. д. Многочисленные эксперименты, проведённые в их отношении, показали небольшую химическую активность бензола — классического представителя этой категории. Он демонстрирует увеличение стойкости к окислению. Присоединение становится возможным для него при доступе к ультрафиолетовым лучам. Пребывание в ср2-гибридном состоянии является характерной особенностью бензола. Углеродные атомы находятся в единой плоскости.
Выделяют чётные и нечётные представителей этого класса. Их нумерация идёт по часовой стрелке, когда выделяют наиболее старших и наиболее младших заместителей. Четные варианты — 2 и 6 обозначают как ортоположения, 3 и 5, то есть нечетное, это метаварианты.
В большинстве случаев это жидкости, обладающие неприятным запахом и запрещённые к использованию без специализированной защиты. Они недостаточно хорошо растворяются в воде, но хорошо реагируют на органические растворители. Мало реагируют они и на кислоты. В смесях с добавлением соли одноосновных кислот органического происхождения вещества распадаются на ионы.
Бензол и другие ароматические углеводороды получают в промышленных условиях. Примером является каменноугольная смола. Ее и другие вещества аналогичного класса получают:
- через отщепление атома водорода от циклопарафинов;
- посредством ароматизации алканов.
Сфера применения
Углеводороды очень важны для полноценного ведения деятельности человека. Применение предельных углеводородов разнообразно. Наиболее ценными ресурсами считаются газ и нефть. Они применяются в качестве энергоносителей и топлива. Но это далеко не полный список всех способов применения веществ этого класса. Углеводороды окружают человека практически всюду. Посредством полимеризации удаётся формировать новые вещества, служащие основой для различных типов тканей, пластмасс. Также необходимо выделить в особую категорию бензин, прочие продукты нефтепереработки, а также лакокрасочные изделия, асфальт, керосин.
Современное общество не может обойтись как без предельных, так и непредельных углеводородов. Несмотря на то что запасы нефти уменьшаются с каждым годом, отказаться от их применения по-прежнему невозможно. Правда, ученые активно занимаются поисками альтернативных источников углеводородов. С другой стороны, той же универсальности применения и эффективности не смог показать ни один из них.
Источник
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины — алифатические
предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой
простой s-связью.
Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими
атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды
содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Углеводороды ряда алканов имеют общую
формулу CnH2n+2. В таблице представлены некоторые
представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
Формула | Название | Название | Т | Т |
CH4 | метан | метил | -184 | -162 |
C2H6 | этан | этил | -172 | -88 |
C3H8 | пропан | пропил | -190 | -42 |
C4H10 | бутан | бутил | -135 | -0,5 |
C4H10 | изобутан | изобутил | -140 | -10 |
C5H12 | пентан | пентил | -132 | 36 |
C5H12 | изопентан | изопентил | -161 | 28 |
C5H12 | неопентан | неопентил | -20 | 10 |
C6H14 | гексан | гексил | -94 | 69 |
C7H16 | гептан | гептил | -90 | 98 |
C10H22 | декан | децил | -30 | 174 |
C15H32 | пентадекан | 10 | 271 | |
C20H42 | эйкозан | 37 | 348 |
Из таблицы видно, что эти углеводороды
отличаются друг от друга количеством групп – СН2-.Такой ряд сходных
по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от
друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества,
составляющие его, называются гомологами.
Тренажёр
№1 – Гомологи и изомеры
Тренажёр
№2. – Гомологический ряд предельных углеводородов
Физические
свойства
Первые четыре
члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана —
жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые
вещества (при обычной температуре). Алканы — неполярные соединения и трудно
поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не
растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы
— хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также
высшие алканы не имеют запаха. Алканы — горючие вещества. Метан горит
бесцветным пламенем.
Получение
алканов
Для получения
алканов используют в основном природные источники.
Газообразные
алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из
нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный
воск —природный битум.
1. Из
простых веществ:
nC + 2nН2500 °С, кат → СnН2n+ 2
2. Действие
металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:
2CH3-Cl + 2Na → CH3-CH3
+ 2NaCl
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения – Галогенирование (стадийно)
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl(хлорметан) + HCl (1 стадия)
;
метан
CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
CnH2n+2 + O2t→ nCO2 +
(n+1)H2O
Горение метана
Горение пропан-бутановой смеси
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-)
связи:
C10H22 → C5H12
+ C5H10
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,
продукты – С (сажа) и Н2:
СH4 1000°С→
C + 2H2
Применение
·
Предельные
углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и
деятельности человека.
·
Использование
в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо,
авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
·
Вазелин
используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав
смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в
домашних холодильниках
·
Смесь
изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в
качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве
растворителя и для синтеза полимеров.
·
Метан
используется для производства шин и краски
·
Значение
алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные
улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений,
важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс,
каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико
значение в медицине, парфюмерии и косметике.
Задания для закрепления
№1.
Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.
№2.
Составьте
уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:
CH3 – Cl (хлорметан) и C2H5 – I (йодэтан).
№3. Осуществите
превращения по схеме, назовите продукты:
C→ CH4 → CH3Cl → C2H6
→ CO2
№4. Реши кроссворд
По горизонтали:
1.
Алкан, имеющий молекулярную формулу С3Н8.
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с
более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных
углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы
метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С2Н5–.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных
условиях.
Если
вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите
одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?
Источник
Химические свойства алканов
Алканами (парафинами) называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Другими словами в молекулах алканов отсутствуют кратные — двойные или тройные связи. Фактически алканы являются углеводородами, содержащими максимально возможное количество атомов водорода, в связи с чем их называют предельным (насыщенными).
Ввиду насыщенности, алканы не могут вступать в реакции присоединения.
Поскольку атомы углерода и водорода имеют довольно близкие электроотрицательности, это приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах крайне малополярны. В связи с этим для алканов более характерны реакции протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR.
1. Реакции замещения
В реакциях данного типа происходит разрыв связей углерод-водород
RH + XY → RX + HY
или
Галогенирование
Алканы реагируют с галогенами (хлором и бромом) под действием ультрафиолетового света или при сильном нагревании. При этом образуется смесь галогенпроизводных с различной степенью замещения атомов водорода — моно-, ди- три- и т.д. галогенозамещенных алканов.
На примере метана это выглядит следующим образом:
Меняя соотношение галоген/метан в реакционной смеси можно добиться того, что в составе продуктов будет преобладать какое-либо конкретное галогенпроизводное метана.
Механизм реакции
Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора. Он состоит из трех стадий:
- инициирование (или зарождение цепи) — процесс образования свободных радикалов под действии энергии извне – облучения УФ-светом или нагревания. На этой стадии молекула хлора претерпевает гомолитический разрыв связи Cl-Cl c образованием свободных радикалов:
Свободными радикалами, как можно видеть из рисунка выше, называют атомы или группы атомов с одним или несколькими неспаренными электронами (Сl•, •Н, •СН3,•СН2• и т.д.);
2. Развитие цепи
Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами. При этом образуются новые радикалы. В частности, при действии радикалов хлора на молекулы алкана, образуется алкильный радикал и хлороводород. В свою очередь, алкильный радикал, сталкиваясь с молекулами хлора, образует хлорпроизводное и новый радикал хлора:
3) Обрыв (гибель) цепи:
Происходит в результате рекомбинации двух радикалов друг с другом в неактивные молекулы:
2. Реакции окисления
В обычных условиях алканы инертны по отношению к таким сильным окислителям, как концентрированная серная и азотная кислоты, перманганат и дихромат калия (КMnО4, К2Cr2О7).
Горение в кислороде
А) полное сгорание при избытке кислорода. Приводит к образованию углекислого газа и воды:
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
Б) неполное сгорание при недостатке кислорода:
2CH4 + 3O2 = 2CO + 4H2O
CH4 + O2 = C + 2H2O
Каталитическое окисление кислородом
В результате нагревания алканов с кислородом (~200 оС) в присутствии катализаторов, из них может быть получено большое разнообразие органических продуктов: альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.
Например, метан, в зависимости природы катализатора, может быть окислен в метиловый спирт, формальдегид или муравьиную кислоту:
3. Термические превращения алканов
Крекинг
Крекинг (от англ. to crack — рвать) — это химический процесс протекающий при высокой температуре, в результате которого происходит разрыв углеродного скелета молекул алканов с образованием молекул алкенов и алканов с обладающих меньшими молекулярными массами по сравнению с исходными алканами. Например:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2
Крекинг бывает термический и каталитический. Для осуществления каталитического крекинга, благодаря использованию катализаторов, используют заметно меньшие температуры по сравнению с термическим крекингом.
Дегидрирование
Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен:
2CH4 → C2H2 + 3H2
Нагревание метана до 1200 °С приводит к его разложению на простые вещества:
СН4 → С + 2Н2
При дегидрировании остальных алканов образуются алкены:
C2H6 → C2H4 + H2
При дегидрировании н-бутана образуются бутен-1 и бутен-2 (последний в виде цис- и транс-изомеров):
Дегидроциклизация
Изомеризация
Химические свойства циклоалканов
Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов. Для циклопропана и циклобутана, как ни странно, характерны реакции присоединения. Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород:
Химические свойства алкенов
1. Реакции присоединения
Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.
Гидрирование алкенов
Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):
CH3—СН=СН2 + Н2 → CH3—СН2—СН3
Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.
Галогенирование
Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.
СН2=СН2+ Br2 → CH2Br-CH2Br
Гидрогалогенирование
Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:
Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:
Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).
Поэтому:
Гидратация
Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:
Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.
Полимеризация
Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:
Реакции окисления
Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:
CnH2n + (3/2)nO2 → nCO2 + nH2O
В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO4 обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.
Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (охлаждение)
В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:
5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (нагревание)
В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:
CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O (нагревание)
При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.
Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.
Химические свойства алкадиенов
Реакции присоединения
Например, присоединение галогенов:
Бромная вода обесцвечивается.
В обычных условиях присоединение атомов галогена происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, при этом π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую π-связь. Таким образом, как бы происходит «перемещение» двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи.
Реакции полимеризации
Химические свойства алкинов
Алкины являются ненасыщенными (непредельными) углеводородами в связи с чем способны вступать в реакции присоединения. Среди реакци присоединения для алкинов наиболее распространено электрофильное присоединение.
Галогенирование
Поскольку тройная связь молекул алкинов состоит из одной более прочной сигма-связи и двух менее прочных пи-связей они способны присоединять как одну, так и две молекулы галогена. Присоединение одной молекулой алкина двух молекул галогена протекает по электрофильному механизму последовательно в две стадии:
Гидрогалогенирование
Присоединение молекул галогеноводорода, также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова:
Гидратация
Присоединение воды к алкинами происходит в присутсвии солей рути в кислой среде и называется реакцией Кучерова.
В результате гидратации присоединения воды к ацетилену ообразуется ацетальдегид (укусный альдегид):
Для гомологов ацетилена присоединение воды приводит к образованию кетонов:
Гидрирование алкинов
Алкины реагируют с водородом в две ступени. В качестве катализаторов используют такие металлы как платина, палладий, никель:
Тримеризация алкинов
При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре из него образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол – продукт тримеризации ацетилена:
Димеризация алкинов
Также ацетилен вступать в реакцию димеризации. Процесс протекает в присутствии солей меди как катализаторов:
Окисление алкинов
Алкины сгорают в кислороде:
СnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 → nCO2 + (n-1)H2O
Взаимодействие алкинов с основаниями
Алкины с тройной C≡C на конце молекулы, в отличие от остальных алкинов, способны вступать в реакции, в которых атом водорода при тройной связи замещается металл. Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке:
HC≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,
а также с аммиачным раствором оксида серебра, образуя нерастворимые солеподобные вещества называемые ацетиленидами:
Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.
Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами.
Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными, что используется при синтезе более сложных органических соединений с тройной связью:
СН3-C≡CН + NaNН2 → СН3-C≡CNa + NН3
СН3-C≡CNa + CH3Br → СН3-C≡C-СН3 + NaBr
Химические свойства ароматических углеводородов
Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов.
Единая 6пи–электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму.
Реакции замещения
Галогенирование
Нитрование
Лучше всего реакция нитрования протекает под действием не чистой азотной кислоты, а ее смеси с концентрированной серной кислотой, так называемой нитрующей смеси:
Алкилирование
Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал:
Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены. В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты.<
Реакции присоединения
Гидрирование
Присоединение хлора
Протекает по радикальному механизму при интенсивном облучении ультрафиолетовым светом:
Подобным образом реакция может протекать только с хлором.
Реакции окисления
Горение
2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О+Q
Неполное окисление
Бензольное кольцо устойчиво к действию таких окислителей как KMnO4 и K2Cr2O7. Реакция не идет.
Деление заместителей в бензольном кольце на два типа:
Рассмотрим химические свойства гомологов бензола на примере толуола.
Химические свойства толуола
Галогенирование
Молекулу толуола можно рассматривать, как состоящую из фрагментов молекул бензола и метана. Поэтому логично предположить, что химические свойства толуола должны в какой-то мере сочетать химические свойства этих двух веществ, взятых по отдельности. В частyости, именно это и наблюдается при его галогенировании. Мы уже знаем, что бензол вступает в реакцию замещения с хлором по электрофильному механизму, и для осуществления данной реакции необходимо использовать катализаторы (галогениды алюминия или трехвалентного железа). В то же время метан так же способен реагировать с хлором, но уже по свободно-радикальному механизму, для чего требуется облучение исходной реакционной смеси УФ-светом. Толуол, в зависимости от того, в каких условиях подвергается хлорированию, способен дать либо продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце – для это нужно использовать те же условия что и при хлорировании бензола, либо продукты замещения атомов водорода в метильном радикале, если на него, как и на метан действовать хлором при облучении ультрафиолетом:
