У какой кислоты наиболее выражены кислотные свойства
Кислотными свойствами называют те, которые наиболее сильно проявляются в данной среде. Их существует целый ряд. Необходимо уметь определять кислотные свойства спиртов и других соединений не только для выявления содержания в них соответствующей среды. Это также важно для распознавания изучаемого вещества.
Существует множество тестов на наличие кислотных свойств. Наиболее элементарный – погружение в вещество индикатора – лакмусовой бумаги, которая реагирует на содержание водорода, розовея или краснея. Причем более насыщенный цвет демонстрирует более сильную кислоту. И наоборот.
Кислотные свойства усиливаются вместе с увеличением радиусов отрицательных ионов и, следовательно, атома. Это обеспечивает более легкое отщепление частиц водорода. Это качество является характерным признаком сильных кислот.
Существуют наиболее характерные кислотные свойства. К ним относятся:
– диссоциация (отщепление катиона водорода);
– разложение (образование кислотного оксида и воды под воздействием температуры и кислорода);
– взаимодействие с гидроксидами (в результате которого образуются вода и соль);
– взаимодействие с оксидами (в результате также образуются соль и вода);
– взаимодействие с металлами, предшествующими водороду в ряду активности (образуется соль и вода, иногда с выделением газа);
– взаимодействие с солями (только в том случае, если кислота сильнее той, которой образована соль).
Часто химикам приходится самостоятельно получать кислоты. Для их выведения существует два способа. Один из них – смешение кислотного оксида с водой. Этот способ используется наиболее часто. А второй – взаимодействие сильной кислоты с солью более слабой. Его используют несколько реже.
Известно, что кислотные свойства проявляются и у многих органических веществ. Они могут быть выражены сильнее или слабее в зависимости от строения ядер атомов. К примеру, кислотные свойства спиртов проявляются в способности отщеплять катион водорода при взаимодействии с щелочами и металлами.
Алкоголяты – соли спиртов – способны гидролизоваться под действием воды и выделять спирт с гидроксидом металла. Это доказывает, что кислотные свойства этих веществ слабее, чем у воды. Следовательно, среда выражена в них сильнее.
Кислотные свойства фенола гораздо сильнее в связи с повышенной полярностью ОН-соединения. Поэтому данное вещество может реагировать также с гидроксидами щелочноземельных и щелочных металлов. В результате образуются соли – феноляты. Чтобы выявить фенол, наиболее эффективно использовать качественную реакцию с хлоридом железа (III), в которой вещество приобретает сине-фиолетовую окраску.
Итак, кислотные свойства в различных соединениях проявляются одинаково, но с разной интенсивностью, что зависит от строения ядер и полярности водородных связей. Они помогают определять среду вещества и его состав. Наряду с данными свойствами, существуют также и основные, которые усиливаются с ослаблением первых.
Все эти характеристики проявляются в большинстве сложных веществ и составляют важную часть окружающего нас мира. Ведь именно за их счет проходят многие процессы не только в природе, но и в живых организмов. Поэтому кислотные свойства крайне важны, без них была бы невозможна жизнь на земле.
Источник
Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп
COOH.
Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение.
Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .
Классификация карбоновых кислот
По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:
- Одноосновные – 1 карбоксильная группа
- Двухосновные – 2 карбоксильных группы
- Трехосновные – 3 карбоксильных группы
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав
которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса “овая” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода
и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:
- Метановая – HCOOH – муравьиная кислота
- Этановая – CH3-COOH – уксусная кислота
- Пропановая – C2H5-COOH – пропионовая кислота
- Бутановая – C3H7-COOH – масляная кислота
- Пентановая – C4H9-COOH – валериановая кислота
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными
эфирами.
Получение карбоновых кислот
- Окисление алканов
- Окисление спиртов
- Окисление альдегидов
- Синтез муравьиной кислоты
- Синтез уксусной кислоты
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого
образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются
до соответствующих кислот.
При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией
на альдегиды – реакцией серебряного зеркала.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом – свежеосажденным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.
Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом – образуется формиат (соль муравьиной кислоты). В результате добавления раствора серной кислоты к формиату получается
муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид.
Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем
спирты.
- Кислотные свойства
- Галогенирование
- Особые свойства муравьиной кислоты
- Разложение муравьиной кислоты
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений
металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко
замещается водород у третичного, чуть сложнее – у вторичного, и значительно сложнее – у первичного атома углерода.
Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе.
Поэтому самая слабая из трех кислот – уксусная, чуть сильнее – хлоруксусная, за ней – дихлоруксусная и самая сильная –
трихлоруксусная.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это
перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот,
способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
HCOOH → (t, H2SO4) CO↑ + H2O
Сложные эфиры
Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether – эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты
и спирта.
Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:
- Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
- Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
- Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
- Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)
Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз – их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль
кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.
Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной – необратимо.
Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.
Ангидриды
Ангидриды – химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания.
Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит
в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Кислотами называются сложные вещества, в состав молекул которых входят атомы водорода, способные замещаться или обмениваться на атомы металла и кислотный остаток.
По наличию или отсутствию кислорода в молекуле кислоты делятся на кислородсодержащие (H2SO4 серная кислота, H2SO3 сернистая кислота, HNO3 азотная кислота, H3PO4 фосфорная кислота, H2CO3 угольная кислота, H2SiO3 кремниевая кислота) и бескислородные (HF фтороводородная кислота, HCl хлороводородная кислота (соляная кислота), HBr бромоводородная кислота, HI иодоводородная кислота, H2S сероводородная кислота).
В зависимости от числа атомов водорода в молекуле кислоты кислоты бывают одноосновные (с 1 атомом Н), двухосновные (с 2 атомами Н) и трехосновные (с 3 атомами Н). Например, азотная кислота HNO3 одноосновная, так как в молекуле её один атом водорода, серная кислота H2SO4 – двухосновная и т.д.
К И С Л О Т Ы | ||
Одноосновные | Двухосновные | Трехосновные |
HNO3 азотная HF фтороводородная HCl хлороводородная HBr бромоводородная HI иодоводородная | H2SO4 серная H2SO3 сернистая H2S сероводородная H2CO3 угольная H2SiO3 кремниевая | H3PO4 фосфорная |
Неорганических соединений, содержащих четыре атома водорода, способных замещаться на металл, очень мало.
Часть молекулы кислоты без водорода называется кислотным остатком.
Кислотные остатки могут состоять из одного атома (-Cl, -Br, -I) – это простые кислотные остатки, а могут – из группы атомов (-SO3, -PO4, -SiO3) – это сложные остатки.
В водных растворах при реакциях обмена и замещения кислотные остатки не разрушаются:
H2SO4 + CuCl2 → CuSO4 + 2 HCl↑
Слово ангидрид означает безводный, то есть кислота без воды. Например,
H2SO4 – H2O → SO3. Бескислородные кислоты ангидридов не имеют.
Своё название кислоты получают от названия образующего кислоту элемента (кислотообразователя) с прибавлением окончаний «ная» и реже «вая»: H2SO4 – серная; H2SO3 – угольная; H2SiO3 – кремниевая и т.д.
Элемент может образовать несколько кислородных кислот. В таком случае указанные окончания в названии кислот будут тогда, когда элемент проявляет высшую валентность (в молекуле кислоты большое содержание атомов кислорода). Если элемент проявляет низшую валентность, окончание в названии кислоты будет «истая»: HNO3 – азотная, HNO2 – азотистая.
Кислоты можно получать растворением ангидридов в воде. В случае, если ангидриды в воде не растворимы, кислоту можно получить действием другой более сильной кислоты на соль необходимой кислоты. Этот способ характерен как для кислородных так и бескислородных кислот. Бескислородные кислоты получают так же прямым синтезом из водорода и неметалла с последующим растворением полученного соединения в воде:
H2 + Cl2 → 2 HCl;
H2 + S → H2S.
Растворы полученных газообразных веществ HCl и H2S и являются кислотами.
При обычных условиях кислоты бывают как в жидком, так и в твёрдом состоянии.
Химические свойства кислот
Растворыв кислот действуют на индикаторы. Все кислоты (кроме кремниевой) хорошо растворяются в воде. Специальные вещества – индикаторы позволяют определить присутствие кислоты.
Индикаторы – это вещества сложного строения. Они меняют свою окраску в зависимоти от взаимодействия с разными химическими веществами. В нейтральных растворах — они имеют одну окраску, в растворах оснований – другую. При взаимодействии с кислотой они меняют свою окраску: индикатор метиловый оранжевый окрашивается в красный цвет, индикатор лакмус – тоже в красный цвет.
Взаимодействуют с основаниями с образованием воды и соли, в которой содержится неизменный кислотный остаток (реакция нейтрализации):
H2SO4 + Ca(OH)2 → CaSO4 + 2 H2O.
Взаимодействуют с основанными оксидами с образованием воды и соли (реакция нейтрализации). Соль содержит кислотный остаток той кислоты, которая использовалась в реакции нейтрализации:
H3PO4 + Fe2O3 → 2 FePO4 + 3 H2O.
Взаимодействуют с металлами. Для взаимодействия кислот с металлами должны выполнятся некоторые условия:
1. металл должен быть достаточно активным по отношению к кислотам (в ряду активности металлов он должен располагаться до водорода). Чем левее находится металл в ряду активности, тем интенсивнее он взаимодействует с кислотами;
2. кислота должна быть достаточно сильной (то есть способной отдавать ионы водорода H+).
При протекании химических реакций кислоты с металлами образуется соль и выделяется водород (кроме взаимодействия металлов с азотной и концентрированной серной кислотами,):
Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2↑;
Cu + 4HNO3 → CuNO3 + 2 NO2 + 2 H2O.
Остались вопросы? Хотите знать больше о кислотах?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!
Зарегистрироваться
© blog.tutoronline.ru,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.
Источник
иодоэтилат магния
Эту реакцию используют
для определения количества гидроксильных групп в молекуле спирта, которые легко
установить, измерив объем предельного газообразного углеводорода, например
метана (реакция Чугаева-Церевитинова).
Кислотные свойства
спиртов изменяются при введении в их молекулу других атомов или групп атомов.
Так, если в молекулу спирта ввести атом или группу атомов, которые имеют
отрицательный индукционный эффект и вызывают смещение электронной плотности
соседних связей на себя, то эти атомы или группы атомов увеличивают полярность
связи О-Н, то есть повышают кислотные свойства спиртов:
2-хлорэтанол 2,2,2-тоихлорэтанол
Поэтому, степень
диссоциации 2-хлорэтанола в 10 раз больше, чем метанола, а 2,2,2-трихлорэтанола
– еще в 10 раз повышается по сравнению с 2-хлорэтанолом. По этой причине спирт
(F3C)3-C-О-Н становится настолько
кислотным, что может вытеснять угольную кислоту из ее солей.
Введение в молекулу
спирта алкильных радикалов также влияет на его кислотные свойства. Алкильные
радикалы, обладая положительным индукционным эффектом (+I),
увеличивают электронную плотность на атоие кислорода гидроксильной группы, что
приводит к снижению устойчивости анионов R-СН2-О-.
В связи с этим вероятность отщепления протона от такого спирта уменьшается, а
соответственно уменьшается и способность спирта образовывать такого рода анионы.
Еще слабее выражены кислотные свойства у вторичных и особенно у третичных
спиртов (за счет положительного индукционного влияния трех радикалов):
По способности отщеплять водород в виде протона
спирты можно разместить в следующий ряд:
метиловый спирт | > | первичные спирты | > | вторичные спирты | > | третичные спирты |
В приведенном ряду кислотные свойства наиболее сильно выражены у метилового
спирта, наиболее слабо – у третичных спиртов.
Спирты проявляют и основные свойства. Так, они
вступают во взаимодействие с сильными кислотами. При этом протон кислоты
занимает свободную пару электронов атома кислорода группы –ОН и присоединяется
к нему координационной связью. Такое взаимодействие приводит к образованию
положительного иона алкоксония, который является анионом кислоты и дает соответствующую
соль оксония:
Основные свойства
изменяются по сравнению с кислотными в противоположном направлении. Группы
атомов, которые увеличивают электронную плотность на атоме кислорода группы
–ОН, повышают скорость присоединения протона кислоты к атому кислорода этой
группы и повышают таким образом основные свойства спирта. По способности
присоединять протон спирты можно расположить в такой ряд:
третичные > вторичные > первичные > метиловый
спирты спирты спирты спирт
В этом ряду основные свойства наиболее сильно
выражены у третичных, наиболее слабо – у метилового спирта.
1.7.3. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГИДРОКСИЛЬНОЙ
ГРУППЫ
При взаимодействии спиртов с галогеноводородными кислотами
или галогеноводородами, галогенидами фосфора или с тионилхлоридом гидроксильная
группа в их молекуле замещается на галоген.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание – внизу страницы.
Источник