В каких органических соединениях содержится азот
11. Азотсодержащие органические соединения
11.1. Нитросоединения. Амины
Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.
Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:
Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.
Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH2, вторичными RR’NH и третичными RR’R” N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R’, R”. Например, первичный амин — этиламин C2H5NH2, вторичный амин — дижетиламин (CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.
Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:
а с кислотами образуют соли:
Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:
Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:
Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н0) приводит к синтезу первичных аминов:
a)
б) реакция Зинина
Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).
11.2. Аминокислоты. Белки
Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.
Примеры:
Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):
и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):
С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:
Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):
Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.
Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.
При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:
По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 105 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 104 – 1 • 107.
Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы:
Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.
При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.
Примеры заданий частей А, В, С
1—2. Класс органических веществ
1. нитросоединения
2. первичные амины
содержит функциональную группу
1) – О – NO2
2) – NO2
3) – NH2
4) – NO3-
3. Водородные связи образуются между молекулами
1) формальдегида
2) пропанола-1
3) циановодорода
4) этиламина
4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C3H9N равно
1) 1
2) 2
3) 3
4) 4
5. В водном растворе аминокислоты CH3CH(NH2)COOH химическая среда будет
1) кислотной
2) нейтральной
3) щелочной
4) любой
6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора
1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль
2) фруктоза, глицерин, этанол
3) глицин, глюкоза, метановая кислота
4) этилен, пропановая кислота, аланин
7—10. Для реакции в растворе между глицином и
7. гидроксидом натрия
8. метанолом
9. хлороводородом
10. аминоуксусной кислотой продуктами будут
1) соль и вода
2) соль
3) дипептид и вода
4) сложный эфир и вода
11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это
1) нитробензол
2) метиламин
3) анилин
4) фенол
12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:
1) красный
2) желтый
3) синий
4) фиолетовый
13. Для распознавания изомеров со строением СН3—СН2—СН2—NO2 и NH2—СН(СН3) – СООН следует использовать реактив
1) пероксид водорода
2) бромная вода
3) раствор NaHCO3
4) раствор FeCl3
14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:
1) фиолетовое
2) голубое
3) желтое
4) красное
15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится
16. Анилин действует в процессах:
1) нейтрализация муравьиной кислотой
2) вытеснение водорода натрием
3) получение фенола
4) замещение с хлорной водой
17. Глицин участвует в реакциях
1) окисления с оксидом меди (II)
2) синтеза дипептида с фенилаланином
3) этерификации бутанолом-1
4) присоединения метиламина
18—21. Составьте уравнения реакций по схеме
18.
19.
20.
21.
Источник
Как видно из названия, азотсодержащие соединения содержат хотя бы один атом азота в молекуле. К таким соединениям относятся, в частности, амины, аминокислоты и белки.
Амины
Амины — это производные аммиака, в молекуле которого один или более атомов водорода замещены на радикал:
Группа –NH2, которая входит в состав первичных аминов, называется «аминогруппа». К первичным аминам относятся:
Амины с небольшим числом атомов углерода в молекуле очень похожи на аммиак. Поэтому, описывая свойства аминов, полезно вспоминать аналогичные свойства аммиака (см. урок 14.2) Так, метиламин, как и аммиак — ядовитый газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде.
Вопрос. Какую реакцию среды имеет раствор аммиака в воде?
Сравним взаимодействие аммиака с водой и амина с водой:
Вопрос. Какие свойства: основные или кислотные — проявляют растворы аммиака и аминов?
Совет. Составляя уравнения реакций первичного амина с водой (см. выше) или с кислотами (см. ниже), нужно прибегать к работе по аналогии. Посмотрите, чем отличается молекула первичного амина от молекулы аммиака? Одним радикалом. Поэтому замените и в молекуле амина, и в продуктах реакции один атом водорода в аммиаке на радикал. И всё получится. Так же поступайте и с более сложными аминами.
Поскольку амины, как и аммиак, проявляют свойства оснований, — они реагируют с кислотами:
Отметьте, как изменился состав аминогруппы.
Обратите внимание: в этих реакциях атом водорода кислоты добавляется к NH2-группе.
Амины могут вступать в реакцию и за счёт углеводородного радикала. Так, анилин вступает в реакцию замещения с бромом (аналогично реакции фенола или толуола с бромом):
Анилин необходим для синтеза многих красителей. Поэтому его в больших количествах получают восстановлением нитробензола при помощи реакции Зинина*:
* Зинин Николай Николаевич (25.08.1812–18.02.1880) — русский химик-органик, открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, получив таким способом анилин (1842). В числе его учеников были А. М. Бутлеров, Н. Н. Бекетов и А. П. Бородин (по совместительству композитор).
Водород, необходимый для восстановления, получают при помощи реакции металла с кислотой:
Аминокислоты
Как видно из названия, молекулы аминокислот содержат две функциональные группы:
Простейшей аминокислотой является глицин:
Функциональные группы аминокислот могут находиться на разном «расстоянии» друг от друга. Так, в ω-аминокапроновой кислот они находятся на противоположных концах молекулы:
Эта кислота и её производные используются для получения синтетического волокна «капрон» (см. урок 28). Гораздо большее значение имеют α-аминокислоты, в молекулах которых функциональные группы разделены одним атомом углерода:
Эти α-аминокислоты входят в состав белков. Всего в состав белков входит постоянно 20 аминокислот. Все они имеют особые названия, и все они α-аминокислоты.
Аминокислоты — это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.
Вопрос. Какую реакцию среды имеет такой раствор?
Аминокислоты диссоциируют в растворе:
Ион водорода H+ тут же вступает в реакцию с анионом:
В результате в растворе нет избытка ни ионов водорода, ни ионов гидроксила, т. е. среда нейтральная (рН = 7).
Вопрос. Какие свойства проявляет аминогруппа? карбоксильная группа?
Вопрос. Будет ли аминокислота реагировать с кислотой? с основанием?
Поскольку в состав аминокислоты входит оснОвная группа –NH2 и кислотная –СООН, аминокислоты могут реагировать и с кислотами:
и с основаниями:
Вопрос. Как называются вещества, реагирующие и с кислотами и с основаниями, если в результате образуется соль?
Таким образом, аминокислоты — амфотерные соединения, именно поэтому они могут реагировать друг с другом.
Вопрос. Какие вещества получаются при взаимодействии кислоты и основания?
В результате этой реакции отщепляется молекула воды. Для того чтобы составить уравнение такой реакции, записывайте формулы аминокислот так, чтобы СООН-группа одной молекулы находилась рядом с NH2-группой другой молекулы:
В эту реакцию может вступать и большее число молекул аминокислот. В результате образуется полипептид — основа любого белка.
Аминокислоты в живых организмах образуются при гидролизе белков или синтетическим путем из других соединений, например, их можно получить из галогенпроизводных кислот:
Задание 27.1. Назовите полученную аминокислоту.
Белки
Белки — это природные полимеры (высокомолекулярные вещества), состоящие из остатков α-аминокислот.
Эти остатки соединены в длинную цепь за счёт пептидных связей:
Атомы С–N образуют пептидную связь, которая соединяет остатки аминокислот в молекулах всех белков.
Эта полипептидная цепь определяет первичную структуру белка. Любое изменение первичной структуры белка влечёт за собой изменение всех свойств белка, так как формируется уже другой белок.
Длинная полипептидная цепь скручивается за счёт водородных связей в спираль:
Формируется вторичная структура белка. Внутри этих спиралей за счёт радикалов происходят сложнейшие химические реакции. В результате молекулы белка изменяют свою форму, образуя нити (фибриллы) или «шарики» (глобулы):
Любой белок имеет столь сложную структуру, что всякое изменение её становится необратимым (белок не может «вспомнить» свою прежнюю структуру и восстановить её). Такие необратимые изменения происходят при нагревании свыше 40…60 °C, под действием кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, радиации и т. д. В результате этих и некоторых других воздействий происходит денатурация белка. При этом белок теряет свои природные (натуральные) свойства, так как изменилась вторичная и третичная структуры его:
Денатурация белка является причиной гибели микроорганизмов при стерилизации медицинских инструментов, консервов. Она же является причиной тяжёлых отравлений солями меди, ртути, свинца и другими ядами. Денатурация происходит и при варке мяса, яиц.
Более глубокие изменения, затрагивающие первичную структуру белка (полипептидную цепь) происходят при гидролизе белка: белок + Н2О → смесь аминокислот.
Белок входит в состав всех живых организмов и, значит, в состав многих пищевых продуктов: мясо, молоко, яйца, хлеб, картофель и т. д.
Обнаружить белок в растворе можно при помощи биуретовой реакции: раствор белка + CuSO4 + NaOH → фиолетовая окраска.
Большинство белков дают и ксантопротеиовую реакцию: так, если при неосторожном обращении с концентрированной азотной кислотой, капля её попадёт на кожу — появится несмываемое жёлтое пятно.
Биуретовая и ксантопротеиновая реакции — качественные реакции на белки.
Кроме того, реактивом на белок являются растворимые соли свинца, которые в щелочной среде образуют чёрный осадок.
И наконец, признаком присутствия белка в каком-либо материале может служить также появление характерного запаха при сжигании — запах палёного волоса, рога. Этот запах появляется, если поджечь волос, шерстяную нитку или кусочек натурального меха.
Значение белков огромно: из них состоят все клетки нашего организма, они помогают нам дышать, обеспечивают организм энергией, защищают от вредных воздействий окружающей среды иммунитет, «запоминают» и воспроизводят наследственную информацию. Ни одна биохимическая реакция невозможна без ферментов, а любой фермент имеет белковую основу. Лучше всего значение белков подчеркнул Ф. Энгельс: «Жизнь — есть способ существования белковых тел».
Выводы
Белки — это природные высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков α-аминокислот. Аминокислоты содержат две функциональные группы, противоположные по свойствам, поэтому они могут реагировать друг с другом, образуя полипептиды. Аминокислоты образуются при гидролизе белков пищи (мясо, молоко, яйца, рыба), а затем из них образуются белки нашего организма (белки входят в состав всех органов и тканей нашего организма).
Хотите ещё проще? Мы создали новый курс, где максимум за 7 дней вы овладете химией с нуля. Подробннее по ссылке
Источник
В этом материале расскажем вкратце о важнейших органических соединениях, без которых невозможно представить жизнь человека на планете. В их состав входит один из самых распространенных химических элементов — азот.
Азотсодержащие органические соединения
Азотсодержащие органические соединения, как понятно из названия, содержат в своей молекуле хотя бы один атом азота. Для них характерны связи азот-углерод и углерод-водород.
Количество в природе таких соединений очень велико. Это связано со свойством углерода образовывать цепочки из атомов. Связи между атомами углерода могут быть одинарными и кратными, причем чем больше будет кратность, тем выше энергия связи (стабильность) и меньше ее длина.
Благодаря высокой валентности (4) и способности создавать кратные связи, можно увидеть различные структуры органических соединений: плоские, объемные и линейные.
Характерные физические и химические свойства
Все органические соединения, в том числе содержащие азот, обладают общими важными отличительными свойствами по отношению к другим химическим соединениям.
- Явление изомерии, когда соединения с одинаковым составом и одной молекулярной массой носят разные физико-химические свойства. Такие вещества в химии называются «изомеры».
- Явление гомологических рядов, когда соседние соединения отличаются на одну группу атомов. Чаще всего это (CH_2), которая называется метиленовой группировкой. Гомологи обладают качественно одинаковыми свойствами и ведут себя более или менее одинаково по отношению к отдельным реактивам. Прослеживаются закономерности в изменении физических свойств членов ряда.
Рассмотрим теперь свойства отдельных классов соединений с азотом и его самого как химического элемента.
Азот (N)
Название этому элементу дал ученый А. Лавуазье и в переводе оно имеет значение «безжизненный» — было установлено, что мыши, помещенные в емкость с азотом погибают. Азот входит в состав воздуха (78% по объему), а также во многие органические и неорганические вещества. В периодической системе Менделеева принадлежит к 15-й группе второго периода. Атомный номер 7. В подгруппу азота, которая называется пниктиды или пниктогены входят фосфор, мышьяк, сурьма, висмут и искусственно полученный радиоактивный элемент московий.
По физическим свойствам азот бесцветный двухатомный газ без вкуса и запаха, в воде малорастворим. Плотность (1,2506;кг/м^3) (при н.у.). В жидком состоянии плотность азота (808;кг/м^3) . Температура кипения – (195,8;C^circ) . При (-209,86;C^circ) переходит в твердое состояние. Поглощает при контакте с воздухом из него кислород.
Химические свойства: инертен. Из-за этого является средой для разных производственных реакций. Реагирует на комплексные соединения переходных металлов. Со сложными веществами в реакцию не вступает.
В свободном состоянии молекула азота имеет вид (N_2).
5. Примечание
При повышенном атмосферном давлении азот токсичен, а большинство его соединений способны нанести вред здоровью, поэтому он относится ко второму классу опасности.
Амины
Если в их молекуле небольшое количество атомов углерода, то они весьма похожи по свойствам на аммиак — ядовитые газы с резким и неприятным запахом, хорошо растворимые в воде. Остальные низшие амины — жидкости.
Простейший представитель — анилин.
Особенность аминов в том, что у атома азота есть неподеленная электронная пара, поэтому они проявляют химические свойства оснований.
Первичные и вторичные амины могут создавать водородные связи, поэтому их температуры кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но не образующих водородные связи, намного выше.
Аминокислоты имеют две функциональные группы — аминогруппу (NH_2) и карбоксильную группу (COOH), которые взаимно влияют друг на друга, благодаря чему аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями, проявляющими себя со щелочами как кислоты, а с сильными кислотами как основания.
По своим физическим свойствам многие аминокислоты имеют сладкий вкус, некоторые могут быть горькими или безвкусными. Это кристаллы, имеющие большие температуры плавления (выше (200^circ C)) и лучше растворяющиеся в воде, чем в органических растворителях.
В живой природе они выступают как буферные вещества, поддерживающие нужную концентрацию ионов водорода. Кроме природных аминокислот бывают еще синтетические. Незаменимые аминокислоты не производятся человеческим организмом и должны поступать с продуктами. Если этого не случится, то в здоровье может произойти сбой.
Белки или протеины по своим химическим свойствам амфотерные электролиты. Их главная особенность в том, что при определенном pH число положительных и отрицательных зарядов в молекуле одинаково.
Физически это чаще белые или бесцветные вещества с твердой кристаллической или аморфной структурой, с разной растворимостью.
Реакции, характерные для протеинов.
- Гидратация, т.е. связывание воды, когда белки проявляют гидрофильные свойства: набухают, а масса и объем становятся больше.
- Денатурация, т.е. изменение структуры под влиянием внешних факторов.
- Пенообразование, т.е. способность образовывать высококонцентрированные системы «жидкость — газ» или пены.
- Горение. В результате образуются вода, азот и углекислый газ.
- Цветные реакции, в том числе:
— ксантопротеиновая, при которой происходит взаимодействие ароматических и гетероатомных циклов в молекуле белка с концентрированной азотной кислотой, сопровождающееся появлением желтой окраски;
— биуретовая, т.е. взаимодействие слабощелочных растворов белков с раствором сульфата меди (II) с образованием комплексных соединений между ионами (Cu2+) и полипептидами.
- Гидролиз:
Классификация азотосодержащих соединений
Амины
Производные аммиака (NH_3\\) , в молекуле которого атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы.
- (R-NH_2) (первичные);
- (R-NH-R^´) (вторичные);
- (R-N(-R´)-R´´) (третичные).
По характеру углеводородного радикала бывают:
- алифатические;
- алициклические;
- ароматические;
- гетероциклические;
- смешанные.
Амиды
(R(CONH_2);{{}}_1\\)
Нитрилы
(R-CN\\)
Аминокислоты
(NH_{2;}-CHR-COON_1\\)
Пептиды
(R(C=O)(NH)R_1\\)
Значение и применение азот-органических соединений
Соединения, включающие в себя азот, являются одними из составляющих живой материи и их значение трудно переоценить. Азот входит в состав:
- белков,
- аминокислот,
- нуклеиновых кислот,
- гемоглобина,
- хлорофилла,
- гормонов,
- алкалоидов
- некоторых липидов, углеводов и др.
Азот-органические соединения способны к разнообразным превращениям и образованию сложных молекулярных структур, которыми занимается наука биология. Это обуславливает переход от химической формы движения материи к биологической, т.е. от неживого вещества к живому.
Использование азотсодержащих соединений широко в повседневной жизни: в технике, промышленности, медицине, сельском хозяйстве и конечно в быту. Они входят в состав лекарств, органических удобрений, различных полимерных материалов, красителей и многого другого.
При гниении и расщеплении азотсодержащей органики могут образовываться целые залежи полезных ископаемых, например чилийской селитры.
Если у вас остались вопросы, то всегда можно обратиться в службу для студентов ФениксХелп за помощью и консультацией.
Источник