В каких пенах содержится толуол

Толуол

Хим. формула	C₇H₈
Молярная масса	92,14 г/моль
Плотность	0,86694 г/см³
Т. плав.	−95 ℃
Т. кип.	110,6 ℃
Кр. точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения	364 кДж/кг
Растворимость в воде	14 мг/100 мл
ГОСТ	ГОСТ 5789-78
Номер CAS	108-88-3
PubChem	1140
ChemSpider	1108
Номер EINECS	203-625-9
RTECS	XS5250000
ChEBI	17578
DrugBank	DB11558
CC1=CC=CC=C1
1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Взаимодействие с галогенами на свету

C6H5CH3 + X2 →hν C6H5CH2X + HX

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C6H6 + CH3Br →FeBr3 C6H5CH3 + HBr Толуол

Толуол

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Толуол

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея “Момент”, заменив его ацетоном.

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Пентан (Изопентан) (Неопентан) Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Тетракозан Гентриаконтан Гектан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан
Полициклические	Декалин
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан

Источник

Анонимный вопрос

26 февраля 2019 · 4,4 K

Подготовила к ЕГЭ по химии 5000 учеников. С любого уровня до 100 в режиме онлайн 🙂 · vk.com/mendo_him

Толуол-это кличка для метилбензола????
Это гомолог бензола????
☘️Химическая формула:С6Н5-СН3☘️
Все гомологи бензола имеют ароматическое кольцо и заместитель. Поэтому все реакции, в которые они вступают, делятся на две группы 🙂

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КОЛЬЦА

????Галогенирование (не забудь катализатор AlCl₃ или FeCl₃)
2C₇H₈ + 2Cl₂ → C₇H₇Cl(пара) + С₇Н₇Cl(орто) + 2НCl
Да-да, два продукта)

????Нитрование (не забудь катализатор H₂SO₄)
2C₇H₈ + 2HNO₃ → C₇H₇NO₂(пара) + С₇Н₇NO₂(орто) + 2H₂O

????Если сильнее нагреть, образуется тринитротолуол. Или тротил. Да-да, та самая взрывчатка:
C₇H₈ + 3HNO₃ → С₇Н₅(NO₂)₃ + 3H₂O

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ЗАМЕСТИТЕЛЯ

????Галогенирование (над стрелкой hv)
C₆H₅-CН₂-CH₃ + Br₂ → C₆H₅-CH(Br)-CH₃ + HBr
Чувствуете разницу? Если есть катализатор, то замещение идёт в кольцо. Если реакция на свету, то галоген пойдет в боковую цепь ⚠️

????Неполное окисление
В отличие от бензола, его гомологи окисляются раствором перманганата калия. При этом окислению подвергается только боковая цепь.

Окисляем толуол, C₆H₅-CH₃
В продуктах только C₆H₅-COOH – бензойная кислота. Значит, из первого углерода от бензольного кольца всегда будет получаться кислота:
5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

????Горение в общем виде для всех гомологов бензола????
CnH2n-6 + (3n-3)/2О₂ → nCO₂ + (n-3)H₂O

Вот столько всего можно получить из толуода????

Как отличить этиловый спирт от метилового в домашних условиях?

Главный редактор издания «Популярный университет», химик по образованию, продвигаю массы… · popuni.ru

Можно воспользоваться очень надежным старым методом всех химиков: нагреть жидкость и посмотреть, при какой температуре она будет кипеть. Для метилового спирта это почти 65 градусов, для этилового — 78. Разница достаточная, чтобы ее заметить. Другое дело, что без хорошей химической посуды и вытяжки этого лучше не делать, так как даже пары метанола токсичны (в 200 раз токсичнее паров этанола).

Есть еще один, более химический способ (хотя если у вас завалялся медный купорос на кухне, вы тоже можете его использовать). Надо добавить немного медного купороса CuSO4 к каждому из веществ. Тот, в котором кристаллы растворятся и дадут синий раствор – метанол.

Прочитать ещё 3 ответа

Где найти основные формулы кислот?

Мои интересы: разнообразны, но можно выделить следующие: литература, история…

Основные формулы кислот:

Угольная кислота – H2CO3.

Кремниевая кислота – H2SiO3.

Йодноватая кислота – HIO3.

Азотная кислота – HNO3.

Йодная кислота – HIO4.

Ортофосфорная (фосфорная) кислота – H3PO4.

Азотистая кислота – HNO2.

Серная кислота – H2SO4.

Прочитать ещё 1 ответ

Могут ли или существуют ли вещества во Вселенной, которых нет в таблице Менделеева?

ALBA synchrotron, postdoc

Безусловно. Потому что в таблице Менделеева вообще нет веществ, там только элементы.

Могут ли быть элементы, которых нет в таблице Менделеева? Тоже да. Можно делать атомы не только из протонов, нейтронов и электронов. Есть позитроний, есть мюоний, есть мюонные атомы. Для них в принципе нет места в таблице, но их умеют делать и даже заставлять вступать в реакции.

Далее, по сути, любая нейтронная звезда – это огромное атомное ядро, при желании можно прикинуть количество оставшихся в живых после коллапса протонов и выдать получившемуся атому полагающееся ему место в периодической системе.

Прочитать ещё 2 ответа

Что вступает в реакцию с раствором серной кислоты?

Подготовила к ЕГЭ по химии 5000 учеников. С любого уровня до 100 в режиме онлайн 🙂 · vk.com/mendo_him

С H2SO4 разбавленной реагируют
????Металлы, стоящие в ряду активности до водорода????
То есть это все щелочные, щелочно-земельные и амфотерные металлы????

????2Na+H2SO4 =Na2SO4+H2⬆️
????Zn+H2SO4=ZnSO4+H2⬆️
????Сu+H2SO4≠(реакции не будет ❌ медь стоит после H)
В результате выделяется бесцветный газ водород????
????Оксиды всех металлов
????BaO+H2SO4=BaSO4+H2O
????CuO+H2SO4=CuSO4 +H2O
????Основания ( и растворимые, и нерастворимые????)
????Fe(OH)2+H2SO4=2H2O+FeSO4
Серная кислота растворила осадок гидроксид железа (2)
????NaOH+H2SO4=NaHSO4+H2O
Получилась кислая соль NaHSO4, потому что кислоты добавили слишком много????
????2NaOH+H2SO4=Na2SO4+2H2O
Щелочь и кислота полностью нейтрализовали друг друга

Прочитать ещё 1 ответ

Источник

Толуо́л (метилбензол) — химическое соединение, углеводород, член гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов). Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Толуол – сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов (в том числе тротила!), бензилхлорида и др. органических веществ. Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе. Прекурсор для амфетамина.

Изготовление

Нам понадобится: растворитель 646, вода, емкости и шприц.

Наливаем растворитель 646 в банку и добавим воды. Смесь мутнеет и на верх всплывает прозрачный слой (может и вниз, зависит от кол-ва воды). Дело в том, что все компоненты, кроме толуола, хорошо растворимы в воде, толуол же почти не растворим. Так вот этот прозрачный слой и есть толуол!

После того, как слой станет очень чистым и прозрачным (1 минута), толуол осторожно отсасываем например шприцом, не трогая мутный слой.

Выход толуола по растворителю – чуть меньше 50%. С 14 грамм растворителя 6 грамм метилбензола. Вот наш драгоценный толуол в шприце:

Ещё о толуоле в википедии можно почитать.

Осталось разобраться как из толуола можно получить тринитротолуол. :)))

Наша компания impar.com.ua/ предлагает Вам продукцию мировых производителей:

– impar.com.ua/index.php?do=cat&category=3sloy, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=admonter, Адмонтер, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=barlinek, Barlinek, Барлинек, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=weitzer, Weitzer, Вайцер, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=volunta, Volunta, Волюнта, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=karelia, Karelia, , Карелия, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=upofloor, Upofloor, Упофлор, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=forest, Forest, Форест, Solidfloor, Солидфлор, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=grabo, Grabo, Грабо, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=befag, Befag, Бефаг, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=coswick_3sl, Coswick, Косвик, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=tarkett, Tarkett, Таркет, Magic Floor (Меджик Флор).

– impar.com.ua/index.php?do=cat&category=laminat, Ламинат: impar.com.ua/index.php?do=cat&category=meister, Meister, Мейстер, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=parador, Parador, Парадор, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=witex, Witex, Витекс, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=elesgo, Elesgo, Элесго, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=krono_original, Krono Original, Кроно Ориджинал, Egger (Эггер).

– impar.com.ua/parket_stuchiy.html Паркет штучный, impar.com.ua/parket_art.html художественный, impar.com.ua/parket_palace.html дворцовый, impar.com.ua/parket_exotic.htmlэкзотический.

– impar.com.ua/index.php?do=cat&category=coswick_mass Массивная паркетная доска: impar.com.ua/index.php?do=cat&category=forest_mass, Forest, Форест, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=forest_mass, Solidfloor, Солидфлор, impar.com.ua/index.php?do=cat&category=coswick_mass, Coswick, Косвик).

– impar.com.ua/index.php?do=cat&category=skin_veledo Кожаные полы impar.com.ua/index.php?do=cat&category=skin_veledo Tretford Veledo, Тредфорд Веледо).

– impar.com.ua/linoleum.html Линолеум Meister

– impar.com.ua/probkovoe_pokrytie.html Пробковое покрытие для стен и пола, Мейстер, Wicanders, Викандерс, Ipocork, Ипокорк.

– impar.com.ua/material.html Сопутствующие материалы: фанера, плинтус, подложка, туплекс, увлажнитель воздуха, термогигрометр, валик, абразивные материалы, шлифполотно, крепёж, пневмогвозди, пробковые переходники, шлифовальный пад.

Также наша компания оказывает 1 impar.com.ua/service_ukladka.html услуги по укладке: укладка фанеры, шлифовка фанеры, укладка паркета, лакировка паркета, нанесение воска, нанесение масла, циклевка паркета, паркет под ключ, реставрация паркета, установка плинтуса, укладка ламината, укладка трехслойной доски, укладка массивной доски, укладка пола, гидроизоляция пола, выравнивание полов, подготовка основания, заливка нивелировочной смеси, ремонт основания.

В разделе impar.com.ua/index.php?do=cat&category=news Новости Вы можете узнать о проводимых у нас акциях.

В impar.com.ua/index.php?do=static&page=price прайсе представлены розничные цены. Для постоянных покупателей, строителей, архитекторов, дизайнеров действует система скидок.

Прочитав impar.com.ua/index.php?do=cat&category=statii Статьи о паркете Вы сможете узнать много полезной информации: impar.com.ua/index.php?newsid=242 Что такое ламинат?, impar.com.ua/index.php?newsid=244 Как выбрать ламинат?, impar.com.ua/index.php?newsid=243 Технология укладки ламината, impar.com.ua/index.php?newsid=245 Технология укладки ламината, Как уложить ламинат самостоятельно, impar.com.ua/index.php?newsid=248 Распил древесины и сортировка, impar.com.ua/index.php?newsid=247 Несколько слов о паркете, impar.com.ua/index.php?newsid=246 Советы по укладке паркета, impar.com.ua/index.php?newsid=358 Пробковая подложка.

impar.com.ua/index.php?do=static&page=contact Наши контакты.

Источник

Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в резиновых перчатках (тонкие хирургические перчатки толуол разрушает!) в хорошо проветриваемом помещении или под тягой. Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник Бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ. Толуол – токсичный товар, при высоких концентрациях пары действуют наркотически, вызывая сильные галлюцинации и диссоциативное состояние.

До 1998 года входил в состав популярного клея Момент, из-за чего пользовался популярностью у токсикоманов. Опытным путем установлено, что психоактивное действие клея Момент интенсивней действия чистого толуола, что указывает на уникальность его состава как психоактивного средства. Возможно, клей Момент выпускался так же, как сегодня выпускаются семена мака с добавлением маковой соломы – не для прямого назначения, а для наркотических целей – в основе чего лежит маркетинговая политика некоторых предприятий, пытающихся таким образом увеличить рыночный спрос на выпускаемую продукцию.

Толуол толерантен. Увеличение дозы потребляемого токсического вещества (“раньше хватало пол тюбика клея, теперь нужно целый”) – наглядно свидетельствует о росте толерантности. Ежедневные длительные ингаляции рассматриваются как проявление роста толерантности к токсическому веществу: иногда помногу часов подряд, в течение которых приобретатель то вдыхает пары токсических веществ, то прерывает ингаляцию, находясь в диссоциации, а при пробуждении снова возобновляет ее.

От толуола возникает психическая зависимость. При отмене возникают депрессии и дисфории – это проявления психической зависимости. Вегетативные нарушения характерны для токсической энцефалопатии. Может появиться своеобразный симптом, свидетельствующий об изменениях нервной трофики – белые полоски на ногтях.

Пятнадцатилетнего Мартина обнаружили в собственной квартире без признаков жизни. Его немедленно отправили в больницу, однако спасти его не удалось. Парня нашли в коридоре, в двух шагах от кухонной двери. На кухонном столе стоял баллончик с газом для заправки зажигалок, на три четверти заполненный. В ящике шкафа был найден еще один такой баллончик. Он был пуст. Вместе с тем не удалось обнаружить ни полиэтиленового пакета, ни тряпки, ни другого предмета, которые указывали бы на то, что Мартин специально вдыхал летучее вещество.

Родители не знали, что их сын вдыхал газ для зажигалок. Однако при допросе товарищей Мартина выяснилось, что многие из них раньше неоднократно “нюхали” газ вместе с ним. Они рассказали, что вдыхали газ, от чего возникали странные “картинки” (галлюцинации). Изучение содержимого баллончика показало, что в нем содержался изобутан, а также бутан и пропан в небольших количествах. Обследование внутренних органов умершего мальчика подтвердило наличие как изобутана, так и бутана с пропаном. Из этого эксперты заключили, что смерть наступила от вдыхания газа для зажигалок.

14-летний подросток был задержан в городском парке Бат-Яма в состоянии, напоминавшем наркотическое опьянение. Вместе с тем, в ходе дознания выяснилось, что “кайф” подросток схватил вовсе не
Латвийская полиция получила заключение экспертов, подтвердившее первоначальную информацию — 12-летний мальчик, который в середине февраля был доставлен в городскую больницу, скончался в результате отравления газом из зажигалки. Глава пресс-службы Елгавского управления полиции заявила, что мальчик умер от передозировки пропана. 15 февраля в Елгавскую городскую больницу был доставлен 12-летний мальчик, который скончался на руках у медиков. Возможной причиной смерти ребенка медики назвали тогда вдыхание газа из зажигалки. Ребенка доставили в больницу из парка возле железнодорожного вокзала. О том, что в снегу возле одной из скамеек лежит мальчик сообщил в полицию аноним. Рядом со школьником находился еще один третьеклассник, который и рассказал, что они вместе с другом вдыхали газ из зажигалки.

Самой опасной особенностью злоупотребления ингалянтами является то, что ему подвержены младшие и средние подростки и даже дети (8-14 лет). Мальчики составляют подавляющее большинство – 97% всех употребляющих ингалянты.

Токсикомания означает, что человек сознательно вдыхает пары или газы с целью вызвать у себя состояние опьянения. Для этой цели обычно используются клей или ацетон, разбавители, жидкие чистящие средства, пятновыводитель и бензин, то есть вещества, содержащие летучие углеводороды – толуол, трихлорэтилен, ксилол и бензол. Для достижения состояния опьянения токсикоманы прикладывают ко рту и носу тряпку, пропитанную летучим веществом. Иногда вещество помещают в полиэтиленовый пакет или размазывают по ладоням, а иногда вдыхают прямо из горлышка. При одном таком “сеансе” токсикоман вдыхает отравляющее вещество в концентрации, в 50-100 раз превышающей предельно допустимые нормы. В настоящее время чаще всего вдыхают газ, применяемый в зажигалках, который содержит 75-89% бутана, 5-25% изобутана, а также некоторое количество пропана и других летучих углеводородов. В зажигалке газ находится в сжиженном состоянии и под давлением, однако при атмосферном давлении он расширяется и становится летучим. Для того, чтобы легче было заметить возможную протечку газа из зажигалки, в смесь газов, изначально не имеющую запаха, добавляют ароматические вещества. Вдыхание летучих веществ очень быстро и эффективно приводит к опьянению. Пары или газы быстро впитываются (абсорбируются) через слизистые оболочки дыхательных путей. Им не приходится проходить через печень с ее обезвреживающими ферментами, как это бывает при употреблении алкоголя, – они поступают прямо в мозг. При глубоком дыхании газ попадает непосредственно в мелкие бронхи и альвеолы, откуда сразу поступает в кровь. Подростки начинают вдыхать летучие вещества, потому что:

1. Это быстро вызывает состояние опьянения, приятные ощущения.
2. Это доступнее и обходится дешевле, чем алкоголь.

Опьянение, достигнутое за счет вдыхания летучих веществ, во многом напоминает приподнятое настроение, характерное для употребления алкоголя. Однако к нему нередко добавляются зрительные и слуховые галлюцинации. Другие типичные эффекты при вдыхании летучих веществ – ощущение собственного сверхмогущества, агрессивность и снижение болевой чувствительности, а также депрессивные состояния. Некоторые переживают ощущения пребывания на грани жизни и смерти и считают, что в этом как раз и заключается “кайф”, в то время как других это отпугивает.