В каких продуктах содержаться сложные жиры

Сорбитан моностеарат (Sorbitan Monostearate)

Пищевая добавка E-491 группы стабилизаторов. Может применяться как эмульгатор (например в составе быстрорастворимых дрожжей).

Рис. 1

Характеристика: Е491 получают синтетически путем прямой этерификации сорбита стеариновой кислотой с одновременным образованием ангидридов сорбита.

При изготовлении заменителей молока и сливок, кондитерских изделий, жевательной резинки, глазури и начинок – рекомендуемая норма до 5 г/кг. Сорбитан моностеарат добавляют также в биологически-активные добавки. В непищевой промышленности Е491 добавляют при изготовлении лекарственных средств, косметических продуктов (кремов, лосьонов, дезодорантов), для производства эмульсий для обработки растений.

Влияние на организм человека: допустимая суточная норма – 25 мг/кг массы тела. Е491 считается малоопасным веществом, не вызывает опасности при попадании на кожу или слизистую оболочку желудка, оказывает на них слабое раздражающее действие. Чрезмерное употребление Е491 может привести к фиброзу, задержке роста и увеличению печени.

Сорбитан моностеарат (Sorbitan Monostearate)

сложный эфир фармацевтический мыло

Рис. 2

Применение: Е-491 используют в качестве эмульгатора при производстве сдобных изделий, напитков, соусов в количестве до 5 г/кг. При производстве мороженого и жидких концентратов чая – до 0.5 г/л. В Российской Федерации сорбитан моностеарат применяют также в качестве стабилизатора консистенции, загустителя, текстуратора, связующего агента в жидких концентратах чая, фруктовых и травяных отварах в количестве до 500 мг/кг. При изготовлении заменителей молока и сливок, кондитерских изделий, жевательной резинки, глазури и начинок – рекомендуемая норма до 5 г/кг. Сорбитан моностеарат добавляют также в биологически-активные добавки. В непищевой промышленности Е491 добавляют при изготовлении лекарственных средств, косметических продуктов (кремов, лосьонов, дезодорантов), для производства эмульсий для обработки растений.

Лецитин (Е-322).

Характеристика: антиокислитель. В промышленном производстве лецитин получают из производственных отходов соевого масла.

Применение: как эмульгатор пищевая добавка Е-322 применяется при производстве молочных продуктов, маргарина, хлебобулочных и шоколадных изделий, а также глазурей. В непищевой промышленности лецитин применяют при производстве жировых красок, растворителей, виниловых покрытий, косметики, а также в процессе производства удобрений, пестицидов и обработки бумаги.

Лецитин есть в составе продуктов, которые имеют большое количество жиров. Это яйца, печень, арахис, некоторый виды овощей и фруктов. Также огромное количество лецитина содержится во всех клетках человеческого организма.

Влияние на организм человека: лецитин – это необходимое вещество для человеческого организма. Однако, не смотря на то, что лецитин является очень полезным для человека, употребление его в больших количествах может привести к нежелательным последствиям – возникновению аллергических реакций.

Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)

Относятся к группе стабилизаторов и эмульгаторов, предназначенных для сохранения вязкости и консистенции пищевых продуктов.

Применение: эфиры глицерина разрешены к использованию на территории Российской Федерации и широко применяется в пищевой промышленности при производстве:

– мармелада, варенья, желе,
– наполнителей фруктовых, конфет, жевательных резинок,
– продуктов с низкой калорийностью,
– малокалорийных масел,
– какао содержащих продуктов и напитков,
– сгущённых сливок и молочных продуктов,
– мороженного,
– сыров и сырных продуктов, пудингов,
– желированных мясных и рыбных изделий, и другие продукты.

Влияние на организм человека: многочисленные исследования доказали что употребление добавки Е-445 способно привести к снижению холестерина в крови и веса. Эфиры смоляных кислот могут являться аллергенами и вызвать раздражение кожных покровов. Применяемая добавка Е445 в качестве эмульгатора может приводить к раздражению слизистых оболочек организма и к расстройству работы желудка. В производстве детского питания эфиры глицерина не используются.

Источник

В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим о сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.

Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.

Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

Классификация

— Фруктовые эфиры — жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.
— Воски — твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.
— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).
— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.
— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.
— Как добавка к моторным маслам. Сложные эфиры
— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.
— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель. Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения. Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Источник

Муниципальное Общеобразовательное Учреждение «Лицей №26»

Научно-исследовательская работа по химии:

«Сложные эфиры и их

использование в пищевой

промышленности»

Выполнила ученица 11 «ХБ» класса МОУ «Лицей №26» г.о. Подольск Московской области

Голикова Дарья Алексеевна

Научный руководитель – учитель химии МОУ «Лицей №26» г.о. Подольск Московской области

Быкова Ирина Владимировна

Адрес: Московская область, городской округ Подольск, ул. Мраморная, д.5; Телефон / факс:+7 (4967) 63-45-49; 63-14-29.

Электронная почта: liceum26@yandex.ru

Сайт: liceum26.ru

2019-2020 учебный год

Актуальность: Эта тема актуальна, так как сложные эфиры. применяются в пищевой и парфюмерно-косметической промышленности, входят в состав.эфирных масел, которые составляют основу любого запаха, используются в пищевой промышленности.

Проблема: Тема «Сложные эфиры» не изучается подробно в. школьном курсе органической химии, и не всегда возможно в. условиях школьной лаборатории получить сложные эфиры с разными запахами из-за недостатка оборудования и химических реагентов.

Мне стало интересно, могу ли я получить сложные эфиры в. домашних условиях и самостоятельно создать фруктовую эссенцию. Эта идея и. легла в основу данной работы.

Содержание:

1.Что такое сложные эфиры и их получение.

2.Сложные эфиры в природе.

3.Пищевые ароматизаторы.

4.Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445).

5.Пищевая добавка ванилин.

6.Производство безалкогольных напитков.

7.Жиры.

8.Производство маргарина.

9.Фруктовые эссенции

Эксперимент: «получение фруктовой эссенции в домашних условиях»

Заключение.

Литература.

Что такое сложные эфиры и их получение

Сложными эфирами.называются органические.соединения, образующиеся при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Сложные эфиры.можно рассматривать как продукт замещения гидроксила в карбоксильной группе.кислоты на остаток спирта- ОR. Реакция образования сложных эфиров.называется реакцией ЭТЕРИФИКАЦИИ.

Реакция этерификация.обратима. Для смещения.равновесия в сторону образования.сложного эфира, реакцию проводят в присутствии серной кислоты. Эту.реакцию в 1873г. Изучал выдающийся.русский химик Владимир.Васильевич Марковников, практическое.осуществление было усовершенствовано.немецким ученым.Эмилем Фишером.

Применение сложных эфиров

В нормальных.условиях сложные эфиры обладают.фруктовым или цветочным.запахом.Благодаря этому, их.используют в парфюмерии и пищевой.промышленности. Вообще, сложные.эфиры имеют.достаточно большой спектр.применения. Их используют как.добавку к моторным маслам, как растворители.красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы и.полимеров. Их также применяют.для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток.для кожи и бумаги, моющих.средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных.красок, синтетических.волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд, и в.фармацевтике (для.изготовления лекарственных.средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола и т.д.).

Сложные эфиры в природе

Сложные эфиры.широко распространены в.природе. Мы живем в мире.разнообразных запахов и.ароматов ,они будоражат.наше воображение, напоминают о.благоухающем саде, цветущем луге и свежести.фруктов. Красота и многообразие.цветов, излучающие.нежные ароматы, выполняют.большую роль в.жизни растений – они.привлекают насекомых.для опыления, а,запахи спелых плодов.притягивают животных и.способствуют распространению.семян. Древние мудрецы.считали запахи тончайшим.проявлением материальной.природы. Влияние ароматов на физическое.и психическое состояние.человека изучалось с давних.времен. При раскопках,древних цивилизаций.находят сосуды для.благовоний и изображение.душистых растений. В древних.книгах можно найти.описания возможных.эффектов применения натуральных.веществ. Многим из них.5000 лет. В древнем Риме, в.Египте и Греции благовония.ценились как драгоценные.металлы и считались символами богатств.

Пищевые ароматизаторы

Невозможно представить.вкусное блюдо без приятного.запаха. Однако не всегда.тонкий аромат связан с.необычными продуктовыми.сочетаниями: зачастую дело в.пищевом ароматизаторе. Эти добавки.есть в каждом блюде.

Прежде всего, нужно.отметить ,что совсем без ароматов нельзя: в процессе обработки ингредиенты теряют свой естественный аромат, и его необходимо восполнить.

В зависимости от способа производства ароматизаторы делятся на три группы

Различают натуральные ароматизаторы, идентичные натуральным и искусственные.

Натуральные вещества получают из сырья растительного или животного происхождения путем прессования, экстракции и дистилляции.

Ароматизаторы, идентичные натуральным, имеют тот же состав, что и натуральные. Однако получены они лабораторным путём. Полностью исскуственные.ароматизаторы не имеют аналогов в природе. Качественные искусственные и идентичные натуральным добавки соответствуют ГОСТу 52464-2005, абсолютно безопасны для здоровья человека.

Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)

Относятся к группе стабилизаторов и эмульгаторов, предназначенных в пищевой промышленности для сохранения вязкости и консистенции пищевых продуктов. Разрешены к использованию на территории Российской Федерации и широко используются при производстве:мармелада, варенья, желе,наполнителей фруктовых конфет, жевательных резинок продуктов с низкой калорийностью, малокалорийных масел, какао содержащих продуктов и напитков, сгущённых сливок и молочных продуктов, мороженного, сыров и сырных продуктов, пудингов, желированных мясных и рыбных изделий, и другие продукты.

Многочисленные исследования доказали, что употребление добавки Е-445 способно привести к снижению холестерина в крови и веса. Эфиры смоляных кислот могут являться аллергенами и вызывать раздражение кожных покровов. В производстве детского питания эфиры глицерина не используются.

Пищевая добавка ванилин

Натуральный ванильный ароматизатор получают из орхидей – это сложный и дорогостоящий процесс. Найти такой продукт на полках магазинов практически невозможно. Вместо него нам предлагают искусственный аналог, созданный путем химического синтеза. Такой ванильный ароматизатор обладает стабильным запахом, придает выпечке насыщенные нотки ванили. Сырьё выбирают различное: кониферин из хвойных растений , эвгенол из эфирного масла гвоздики, гваякол. Ванилин применяется для придания аромата и приятного вкуса таким продуктам , как мороженое, сладкие пудинги, все виды выпечки, шоколадные изделия, кремы, йогурты, молочные коктейли. Добавляется в карамель и лединцы, мягкие начинки, мармелад, нугу, жевательную резинку. Ванилин эффективно скрывает запах жира и придает изделию приятный сладковатый вкус.

Производство безалкогольных напитков.

Сладкие газированные напитки наряду с питьевой водой относятся к наиболее популярной в России категории безалкогольных напитков. В сумме на них приходится почти три четверти розничных продаж.

Газированные напитки на настоях, экстрактах растительного сырья- «Бахмаро тонизирующий», «Байкал», Апельсин», «Тархун», «Кока-кола», «Пепси-кола», «Киви», «Грейпфрут» и др.;

В качестве ароматических веществ используются этилбутират С3Н7СООС2Н5 (для ананасовой эссенции), амилацетат СН3СООС5Н7 ( для грушевой эссенции), амилвалерианат С4Н9СООС5Н11 (для яблочной эссенции), этилформиат НСООС2Н5 ( для ромовой).

Интереснвй факт: аромат известной всем кока-колы состоит из смеси сложных эфиров. Эта смесь имеет даже свое название «Merchandise 7x». Она состоит из семи эфирных масел: лимонное масло, масло мускатного ореха, масло корицы, экстракт ванили, апельсиновое масло,масло нероли и масло кориандра.

Жиры

Жиры – сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами. В 1854 г. французкий химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом синтезировал жир.

Классификация жиров:

— Растительные (Жидкие (исключение: кокосовое масло) образованы непредельными кислотами);

— Животные (Твердые (исключение: рыбий жир) образованы предельными кислотами)

Производство маргарина

Гидрирование жиров (гидрогенизация) – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей.

Жидкие жиры в присутствии катализатора могут присоединять водород по месту двойных связей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоящий из смеси гидрогенизированных масел(подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.) животных жиров, молока и вкусовых добавок(соли, сахара, витаминов) Таким образом из растительного масла в промышленности получают маргарин.

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи с=с, в более устойчивые транс-изомеры.

Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно –сосудистых и др. заболеваний. Название «маргарин» происходит от греческого слова «маргарон», т.е. жемчуг. Впервые метод получения маргарина путем гидрогенизации растительных жиров был предложен французским химиком Меж-Мурье. Маргарин принес ему славу – он выиграл приз, назначенный Наполеоном III за изобретение заменителя масла.

Фруктовые эссенции

Эссенция фруктовая – концентрированный.жидкий ароматизатор. Содержит эфирные.вещества с фруктовым ароматом и используется при приготовлении кондитерских.изделий, джемов, алкогольных, безалкогольных напитков и парфюмерии для усиления вкуса и аромата. В пищевой промышленности применяются натуральные, синтетические и комбинированные эссенции:

1. Основой большинства натуральных ароматизаторов.являются растворенные в этиловом спирте эфирные масла, а также спиртовые вытяжки из плодового сырья, экстракты.

2. Основой искусственных ароматизаторов являются водно-спиртовые растворы синтетических сложных эфиров, получаемых методом химического синтеза. Такие эссенции содержат до 13% ароматических.веществ.

3. Основой комбинированных ароматизаторов является смесь натуральных и синтетических веществ.

Фруктовые эссенции производятся обычной и двойной концентрации.

Полезные свойства:

Полезными свойствами обладают только натуральные эссенции. Присутствие в их составе природных антиоксидантов и фитонцидов замедляют процессы старения в организме, способствуют активизации защитных механизмов иммунной системы.

Некоторые виды натуральных фруктовых эссенций обладают противовоспалительными свойствами, к ним относятся миндальная, лимонная, черносмородиновая, малиновая.

Синтетические эссенции такими качествами не обладают.

Как производят:

1. Промышленным способом этот вид ароматизаторов производят путем вакуум-дистилляции с помощью специальных вакуум-аппаратов.

2. Некоторые концентрированные ароматизаторы можно изготовить в домашних условиях. Для этого свежие или сушеные фрукты измельчают и заливают спиртом, водкой, ромом или самогоном. Выдерживают смесь в прохладном, защищенном от света месте на протяжении 2-8 недель, ежедневно встряхивая емкость. Затем настоянную смесь процеживают или при необходимости перегоняют с помощью перегонного куба. Полученный раствор хранится в наполненной доверху и плотно закрытой стеклянной емкости, в темном месте и используется в соотношении 1:10.

Эксперимент: «Получение сложного эфира методом паровой дистилляции»

Для получения сложного эфира апельсина мне понадобилось лабораторное оборудование (колба литровая, лабораторный холодильник, упрощенная версия Флорентийской склянки) измельченная цедра апельсина, водяная баня.

—Я поместила измельченную цедру апельсина в колбу (обьемом 1 литр) и поставила на водяную баню, подсоединила упрощенную версию Флорентийской склянки и холодильник.

—Вода в колбе закипает и поднимается по упрощенной версии флорентийской склянки в холодильник, где конденсируется. При кипении с водой также поднимаются летучие органические вещества, которые также конденсируют в холодильнике.

—Сложные эфиры легче воды. В приемнике они плавают на её поверхности. я сначала слила воду, а потом собрала сложный эфир мандарина в небольшую ёмкость.

Согласно научной статье, найденной мной в интернете, основным компонентом эфирного масла является D-лимонен, которого в составе эфирного масла от 80 до 90%. Оно придает эфирным маслам запах цитрусовых. Это вещество, как и большая часть других органических веществ в эфирных маслах, принадлежит к классу терпеноидов. Терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, которые в основном являются продуктами биосинтеза растений. Терпены отвечают за запах очень многих растений. В цедре цитрусовых, эфирные масла играют важную роль. Они защищают растения от вредителей насекомых и некоторых грибковых заболеваний.

Заключение

Роль сложных эфиров в жизни людей бесспорно очень велика. Они дают нам большое разнообразие вкусов и запахов. Сложные эфиры защищают растения от грибковых заболеваний и вредителей, а также дают нам необходимые для поддержания здоровья жирные кислоты. Я поняла, что в ходе данной работы мне удалось приобрести два важнейших инструмента: знания и навыки по данной теме и теперь я могу использовать их в кулинарии и в повседневной жизни.

Литература

- - https://school-science.ru/3/13/33057
  - https://dom-eda.com/ingridient/item/essencija-fruktovaja.html
  - https://ru.wikipedia.org/wiki/Животные_жиры#Получение
  - https://ru.wikipedia.org/wiki/Растительное_масло
  - https://ru.wikipedia.org/wiki/Жиры
  - https://ppt-online.org/59677
  - https://sites.google.com/site/primeneniesloznyhefirov/primenenie-sloznyh-efirov-v-pisevoj-promyslennosti
  - https://chem21.info/info/1604586
  - некоторые видео материалы с https://www.youtube.com

Источник