В каких продуктах содержится кумарины
Кумарин — вещество полезное организму или приносящее вред? Раньше, поступившие в больницу, Жители Ульяновской области заявляли, что у них произошло отравление кумарином. Проведенная экологическая экспертиза выявила, что некоторые вещества кумарина оказались в продуктах питания.
Заведующий токсикологическим отделением ульяновского областного клинического центра специализированных видов медицинской помощи им. Е.М.Чучкалова Игнат Пономаренко выступил с речью на популярном телеканале «Россия -24», с помощью которой оправдал отравление населения области наличием кумарина.
Опасное вещество попало в организмы людей при помощи подсолнечного масла. Также имеется информация, согласно которой стало известно, что от этого яда погибло двое граждан.
Кумарин представляет собой вещество, которое нашло широкое применение в медицинской и парфюмерной сфере. Чаще всего его используют для придания аромата. Помимо всего перечисленного, кумарин является одним из составляющих крысиного яда. Именно поэтому, при попадании этого вещества в организм, человек получает тяжелое отравление.
В каких продуктах содержится кумарин?
Как уже стало известно, кумарин содержится в растительном масле, а также присутствует во многих полезных растениях или даже плодах, но только в приемлемых количествах. Итак, содержится это вещество:
- В ягодах черной смородины;
- В плодах абрикоса;
- В клубнике;
- В таком растении, как ромашка;
- В корице;
- В экстракте ванили;
- В таком растении, как Донник лекарственный;
- В Зубровке душистой.
Вред и польза кумарина для организма
Кумарин, как известно, тяжелый яд и, как правило, носит в себе нейротоксическое и гепатотоксическое воздействие. Если его компоненты попадают внутрь, то существует вероятность того, что у человека может произойти остановка дыхания или внутренних органов, а также может привести к летальному исходу.
Еще в 1954 году его запретили в США, а также в нескольких европейских государствах. И в России в это время он также был под запретом. Но, спустя много лет, при наступлении 2011 года, Европейский совет по безопасности продуктов питания ввел специальное разрешение на его добавление в некоторых сферах при точном соблюдении дозировки. Но, современные производители не торопятся применять кумарин при изготовлении своей продукции.
Например, корица является довольно популярной специей, в которой присутствует кумарин. В Германии корицу часто используют при приготовлении сладостей, а именно печенья. Именно поэтому, у них считается, что более 8 штук печенья в день с добавлением корицы, есть нельзя, потому что можно отравиться. Такое лакомство не рекомендуется давать детям.
Помимо негативных стороны, ученые отмечают и положительное влияние продуктов питания с добавлением кумарина. Если потреблять его в приемлемых количествах, то действие этого яда может благоприятно сказаться на составе крови. Некоторые проводимые исследования утверждают, что кумарин можно использовать при борьбе с нежелательными злокачественными опухолями.
Но, стоит помнить, что в лекарственных целях его применять стоит только по рекомендации врача, самостоятельно этого лучше не делать. Пряности с содержанием кумарина недопустимо употреблять маленьким детям и пожилым людям, которые страдают сердечными заболеваниями.
Источник
В куркуме было найдено 235 соединений, в первую очередь это фенольные соединения и терпеноиды. Идентифицированы 22 диарилгептаноидов и диарилпентаноидов, 8 фенилпропенов и других фенольных соединений, 68 монотерпенов, 109 сесквитерпенов, 5 дитерпенов, 3 тритерпеноидов, 4 стерола, 2 алкалоида и 14 других соединений.
Основными нелетучими соединениями являются куркуминоиды (1-6% от общего объёма корня). В свою очередь куркуминоиды представлены куркумином (75-81%), деметоксикуркумином (15-19%) и бисдеметоксикуркумином (2,5–6,5%).
Основными летучими соединениями являются АР-турмерон, α-турмерон, β-турмерон (Керлон), АР-куркумен, зингиберен, α-фелландрен, 1,8-цинеол и некоторые другие сесквитерпены.
*Турмероны – это сесквитерпеноидные циклические кетоны, составляющие 40-50% летучего масла.
Кроме того, корень содержит 0,76% алкалоидов, 0,45% сапонинов, 1,08% танина, 0,03% стерола, 0,82% фитиновой кислоты, 0,40% флавоноидов и 0,08% фенола.
Калории 312 ККал
- Жиры:
3,2 г
- Белки:
9,7 г
- Углеводы:
44,5 г
- Вода:
12,8 г
- Зола:
7 г
- Клетчатка:
22,7 г
Витамины и витаминоподобные | в 100 г |
Витамин С, Аскорбиновая кислота | 0,7 мг |
Витамин B1, Тиамин | 0,06 мг |
Витамин B2, Рибофлавин | 0,15 мг |
Витамин B3, PP, Ниацин | 1,35 мг |
Витамин B4, Холин | 49,2 мг |
Витамин B5 Пантотеновая кислота | 0,54 мг |
Витамин B6, Пиридоксин | 0,11 мг |
Витамин B9, Фолиевая кислота | 20 мкг |
Бетаин | 9,7 мг |
Витамин B12, Кобаламин | 0 мкг |
Витамин А, Ретинол | 0 мкг |
Витамин D (D2 + D3) | 0 мкг |
Витамин К, филлохинон | 13,4 мкг |
Витамин Н, биотин | 0 мкг |
Витамин Е: | |
Бета-токоферол | 0,01 мг |
Альфа-токоферол | 4,43 мг |
Гамма-токоферол | 0,72 мг |
Аминокислоты: | в 100 г |
Незаменимые аминокислоты: | |
Аргинин | 0,54 г |
Валин | 0,66 г |
Гистидин | 0,15 г |
Изолейцин | 0,47 г |
Лейцин | 0,81 г |
Лизин | 0,38 г |
Метионин | 0,14 г |
Треонин | 0,33 г |
Триптофан | 0,17 г |
Фенилаланин | 0,53 г |
Заменимые аминокислоты: | |
Аланин | 0,33 г |
Аспарагиновая кислота | 1,86 г |
Глицин | 0,47 г |
Глутаминовая кислота | 1,14 г |
Пролин | 0,48 г |
Серин | 0,28 г |
Цистеин | 0,15 г |
Тирозин | 0,32 г |
Жирные кислоты: | в 100 г |
Насыщенные: | 1,838 г |
Каприловая | 0,003 г |
Каприновая | 0,848 г |
Лауриновая | 0,003 г |
Миристиновая | 0,394 г |
Маргариновая | 0,335 г |
Пальмитиновая | 0,155 г |
Стеариновая | 0,003 г |
Арахиновая | 0,097 г |
Мононенасыщенные: | 0,449 г |
Омега-9 (олеиновая) | 0,131 г |
Миристолеиновая | 0,154 г |
Гептадеценовая | 0,164 г |
Цис-жиры | 0,075 г |
Транс-жиры | 0,056 г |
Полиненасыщенные: | 0,756 г |
Омега-3 (линоленовая) | 0,084 г |
Омега-6 (линолевая) | 0,672 г |
Минералы | в 100 г |
Макроэлементы: | |
Калий, К | 2080 мг |
Кальций, Ca | 168 мг |
Магний, Mg | 208 мг |
Фосфор, Р | 299 мг |
Натрий, Na | 27 мг |
Сера | 96,8 мг |
Микроэлементы: | |
Железо, Fe | 55 мг |
Марганец, Mn | 19,8 мг |
Медь, Cu | 1300 мкг |
Селен, Se | 6,2 мкг |
Цинк, Zn | 4,5 мг |
Основные вещества: | в 100 г |
Вода | 12,85 г |
Белки | 9,68 г |
Жиры | 3,25 г |
Зола | 7,08 г |
Углеводы | 44,44 г |
Клетчатка | 22,7 г |
Сахаров (всего) | 3,21 г |
Сахароза | 0,38 г |
Глюкоза (декстроза) | 0,38 г |
Фруктоза | 0,45 г |
Кофеин | 0 мг |
Теобромин | 0 мг |
Полезные статьи о куркуме:
Источник
Кумарины. Растения, содержащие кумарины
Кумарины – природные гетероциклические соединения, в основе которых лежит конденсированная система бензольного ядра с альфа-пироновым циклом (9,10-бензо-альфа-пирон). Кумарин можно рассматривать как лактон цис-орто-оксикоричной кислоты:
Кумарин – родоначальник соединений этой группы – выделен впервые Фоголем в 1820 г. А.Г. Перкиным впервые был осуществлен синтез кумарина из салицилового альдегида и указано на его связь с о-оксикоричной кислотой.
Большой вклад в развитие химии кумаринов внес своими работами Е. Шпет (30-е годы ХХ столетия). Благодаря работам Е. Шпета и его учеников число открытых и изученных кумаринов, начиная с 40-х годов XX века, увеличилось более, чем в 2 раза. В настоящее время число изолированных природных кумаринов превышает 200.
Кумарины. Распространение в растительном мире и роль в растениях.
Кумарины довольно часто встречаются в высших растениях, реже – в низших, совсем не обнаружены в водорослях, незначительно представлены в папоротникообразных и голосемянных. Практически все известные кумарины выделены из покрытосемянных. В этой группе особенно высоким содержанием кумаринов отличаются семейства Apiaceae, Rutaceae, Fabaceae, Saxifragaceae, Hippocastanaceae и некоторые другие.
Кумарины локализуются в различных органах растений, чаще и больше всего в корнях, коре, плодах, меньше – в стеблях и листьях. Содержание этих соединений в разных растениях колеблется от 0,2 до 10%, причем встречаются до 10 разных кумаринов в одном растении.
В природе чаще всего встречаются наиболее простые производные кумаринов. Основное количество представителей соединений этой группы в растениях найдено в свободном состоянии, т.е. в виде агликонов, и лишь незначительное число – в виде гликозидов.
Роль кумаринов в растениях еще недостаточно выяснена. Известно, что некоторые из них являются ингибиторами роста растений, другие – стимуляторами, третьи выступают в качестве защитных средств при некоторых заболеваниях растений.
Кумарины. Классификация.
Многочисленные природные производные кумарина различаются между собой главным образом структурой основных циклов. Кроме того, значительные отличия наблюдаются в структуре боковых радикалов и их расположения в молекуле. Основываясь на этих особенностях в 1937 г. Э. Шпет впервые предложил классификацию кумаринов.
Природные кумарины разделяют на следующие группы.
1. Кумарины и дигидрокумарины:
2. Окси-, метокси- и метилендиоксикумарины. Заместители могут находиться как в бензольном цикле, так и в пироновом:
3. Фуранокумарины. Группу разделяют на производные псоралена (фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в положении 6,7) и производные ангелицина (фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в положении 7,8):
4. Пиранокумарины. Ядро пирана сконденсировано с кумарином в положении 5,6; 6,7 или 7,8:
4. Бензокумарины. Бензольное кольцо сконденсировано с кумарином в положении 3,4:
6. Бензофуранокумарины. Содержат систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в положении 3,4:
7. Кумарины иного строения.
Углеводная часть кумариновых гликозидов чаще всего представлена D-глюкозой, присоединенной у С-6, С-7 или С-8 кумаринового ядра.
Как к кумаринам, так и к флавоноидам по химической структуре близка группа веществ растительного происхождения, называемая хромонами.
Хромоны – природные соединения, получающиеся в результате конденсации гамма-пиронового и бензольного колец. В отличие от флавоноидов, хромоны не дают реакцию с реактивом Вильсона, а от кумаринов они отличаются по спектрам поглощения.
Кумарины. Биогенез в растениях.
Протекает по шикиматному пути биосинтеза фенольных соединений (см. «Флавоноиды»).
Кумарины. Физико-химические свойства.
Выделенные в индивидуальном виде кумарины представляют собой бесцветные или слегка желтоватые кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях (метиловом и этиловом спиртах, хлороформе и т.д.) и жирных маслах. В воде нерастворимы или малорастворимы. Гликозиды кумаринов растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях.
При нагревании до 100оС кумарины способны к сублимации (возгонке) и обнаруживаются в виде игольчатых кристаллов.
Многие кумарины имеют характерную флуоресценцию в УФ части спектра в нейтральных спиртовых растворах, а будучи растворенными в щелочах или концентрированной серной кислоте – в видимой части спектра.
Большинство кумаринов имеют характерные спектры светопоглощения в зоне длин волн 210-270 нм и 290-350 нм.
Особенностью кумаринов является их легкая растворимость (особенно при нагревании) в водных растворов щелочей за счет образования солей оксикоричной кислоты.
Характерным свойством всех групп кумаринов как лактонов является их специфическое отношение к щелочи (с кислотами и аммиаком кумарины не взаимодействуют). При действии горячей разбавленной щелочи они медленно гидролизуются, при этом происходит обратимый разрыв лактонного кольца с образованием растворов желтого цвета. При подкислении щелочных растворов или при насыщении углекислым газом кумарины переходят в исходное состояние:
Кумарины. Выделение из сырья.
Так как кумаринопроизводные являются нейтральными малополярными соединениями, то наиболее часто выделение кумаринов проводится экстракцией сырья органическими растворителями: метиловым или этиловым спиртами, хлороформом, бензолом, петролейным эфиром.
Для отделения сопутствующих веществ применяют специальную очистку, основанную на обратимом раскрытии у кумаринов лактонного кольца. Сущность этого приема заключается в том, что органический (преимущественно эфирный) экстракт вначале обрабатывают при комнатной температуре 0,5% водным раствором гидроксида калия.
Кислые и фенольные компоненты экстракта перераспределяются в водную фазу реакционной смеси, которую отбрасывают, как содержащую сопутствующие примеси. Затем тот же экстракт обрабатывают 5% водно-спиртовым раствором гидроксида калия. При этом кумарины, содержащиеся в экстракте, образуют растворимые в воде соли кумаровых кислот.
Эфирный слой, содержащий липофильные соединения, отбрасывают, а водный – подкисляют разбавленной хлороводородной кислотой. Кумаровые кислоты вновь переходят в кумарины, которые легко извлекаются из реакционной смеси соответствующим органическим растворителем. Растворитель подвергают отгонке, получая при этом очищенную сумму кумаринов.
Как для очистки кумаринов от сопутствующих веществ, так и для выделения индивидуальных соединений широкое применение получили хроматографические методы. В качестве сорбента чаще всего используются оксид алюминия или силикагель. Десорбцию осуществляют наиболее подходящим органическим растворителем или их смесью, например, смесью петролейного эфира с хлороформом, бензолом и др. В элюатах кумарины обнаруживаются по флуоресценции в УФ свете.
Кумарины. Качественный анализ.
Для обнаружения кумаринов в растительном сырье используют их лактонные свойства, способность флуоресцировать в УФ свете, давать окрашенные растворы с диазосоединениями, микросублимацию, а также хроматографический анализ на бумаге или в тонком слое с последующим проявлением хроматограмм диазореактивом или просмотром в при УФ освещении.
Кумарины. Количественное определение.
При количественном определении кумаринов учитывается то или иное специфическое свойство оцениваемого кумарина.
Способность лактонного кольца кумарина к обратимому размыканию и смыканию в зависимости от рН среды, сопровождающаяся выпадением осадка, используется в гравиметрическом методе определения суммы кумаринов в растительном сырье.
Специфическая реакция кумаринов и щелочи лежит в основе метода нейтрализации (обратное титрование), которое применяется как для определения суммы кумаринов, так и для индивидуальных компонентов.
Способность кумаринов давать устойчивые красно-оранжевые и красно-пурпуровые растворы с диазотированным сульфаниламидом в щелочной среде используется в колориметрических методах определения кумаринов.
Флуориметрические методы количественного определения основаны на способности кумаринов флуоресцировать голубым, сине-фиолетовым или желто-зеленым при возбуждении УФ частью спектра.
Наличие нескольких полос высокой интенсивности в интервале длин волн 220-320 нм электронного спектра позволяет использовать для количественного определения кумаринов УФ-спектрофотометрию. Часто количественной оценке кумаринов предшествует их разделение на хроматографических колонках, на бумаге или в тонком слое сорбента.
Растения и сырье, содержащие кумарины
Плоды амми большой (Fructus Ammi majoris). Амми большая (Ammi majus). Сельдерейные (Apiaceae).
Культивируется в Краснодарском крае, Туркмении.
В сырье содержатся фурокумарины псораленового и ангелицинового ряда.
Плоды амми большой обладают выраженной фотосенсибилизирующей активностью – повышают чувствительность кожи к УФ-свету и стимулируют образование меланоцитами эндогенного пигмента меланина, что способствует восстановлению пигментации кожи.
Препараты амми большой применяют при витилиго, гнездной плешивости, псориазе, микозах и других заболеваниях кожных покровов.
Субстанция, используемая для производства препарата.
Смесь фурокумаринов изопимпинеллина, бергаптена и ксантотоксина. Составляет препарат “Аммифурин” (Ammifurinum).
Корневища и корни вздутоплодника сибирского (Rhizomata et radices Phlojodicarpi sibirici). Вздутоплодник сибирский (Phlojodicarpus sibiricus). Сельдерейные (Apiaceae).
Распространен в Восточной Сибири и Монголии. Горно-степное растение, растущее по склонам сопок.
Сырье содержит пиранокумарины дигидросамидин и виснадин, обладающие спазмолитическим действием.
Препараты корневищ с корнями вздутоплодника сибирского применяют при неспецифических ангиоспазмах, эндартериитах различной этиологии, легких формах хронической коронарной недостаточности.
Субстанция, используемая для производства препарата.
Смесь дигидросамидина и виснадина. Составляет собой препарат “Фловерин” (Phloverinum).
Трава донника (Herba Meliloti). Донник лекарственный (Melilotus officinalis). Бобовые (Fabaceae).
Донник лекарственный повсеместно распространен по Европейской части РФ, степных районах Кавказа и Западной Сибири. Предпочитают сухие луга, степи, пустыри и пустоши.
Трава донника содержит производные кумарина, жироподобные вещества, белки, эфирное масло, витамин Р.
Сырье заготавливают во время цветения, срезая верхушки и боковые побеги длиной до 30 см без толстых и грубых стеблей. Сырье собирают в сухую погоду, когда сойдет роса, так как влажное сырье очень быстро согревается и темнеет.
Сушат в помещениях с хорошей вентиляцией или в сушилках при температуре не выше 40оС. Не рекомендуется пересушивать сырье донника, так как в пересушенном сырье почти все листочки осыпаются.
Вместо донника лекарственного могут быть собраны примеси: трава донника белого – Melilotus albus, который отличается белыми цветками, зубчатыми от основания листьями и цельными шиловидными прилистниками, или донника зубчатого – Melilotus dentatus, отличающегося от донника лекарственного бледно-желтыми цветками, зубчатыми от основания листьями и крупными, надрезанно-зубчатыми прилистниками.
Трава донника угнетает центральную нервную систему, оказывает противосудорожное действие, повышает систолическое артериальное давление, увеличивает минутный объем сердца, улучшает мозговое и периферическое кровоснабжение и кровообращение органов брюшной полости, обладает антикоагулянтным эффектом.
Используют как противосудорожное средство, при стенокардии и тромбозе коронарных сосудов; входит в состав сборов, применяемых для лечения ревматизма. а также в состав потогонных и противовоспалительных сборов.
Наружно – в составе мягчительных сборов для припарок, для ускорения рассасывания и вскрытия нарывов,
Рекомендуемая экстемпоральная форма – настой 1:20.
Длительное применение донника внутрь может вызвать тошноту, рвоту, головную боль, сонливость, нарушение свертываемости крови.
Субстанция, используемая для производства препарата.
Экстракт донника сухой. Входит в состав препарата “Цикло 3 крем” (Cyclo 3 cream).
Семена каштана конского (Semina Hippocastani). Каштан конский (Aesculus hippocastanum). Конскокаштановые (Hippocastanaceae).
Разводится как декоративное дерево.
Сырье содержит гликозилированные кумарины, относящиеся к диокси- и метоксикумаринам; флавоноиды кверцитин и кемпферол, тритерпенове сапонины эсцин, эскулин и др. вещества.
Терапевтический эффект препаратов каштана конского обусловлен комплексным действием биологически активных веществ; кумарины обладают антикоагулянтной активностью (понижают свертывание крови), флавоноиды – Р-витаминной, эсцин – выраженной ангиопротекторной активностью. В результате повышается тонус периферических кровеносных сосудов, снижается проницаемость сосудов, улучшаются реологические свойства крови, уменьшается степень воспалительных реакций.
Препараты семян каштана конского применяют как венотонизирующие, противовоспалительные и антитромботические средства для профилактики и лечения варикозного расширения вен, геморрое и т.п. заболеваниях.
Субстанции, используемые для производства препаратов.
1. Экстракт семян каштана конского сухой (густой). Входит в состав препаратов “Венен-драже” (Venen-dragees), “Венен-мазь” и “Венен-флюид”, “Венитан” (Venitan), “Концентрин специальный” (Concentrin spezial) и др.
2. Эсцин. Входит в состав препаратов «Эссавен гель» (Essaven gel), «Еллон гель» (Yellon gel), «Репарил» (Reparil).
3. Эскулин. Входит в состав препарата «Анавенол» (Anavenolum).
Плоды пастернака посевного (Fructus Pastinacae sativae). Пастернак посевной (Pastinaca sativa). Сельдерейные (Apiaceae).
Культивируется на Украине, в Краснодарском крае.
Плоды содержат фурокумарины (бергаптен, ксантотоксин); флавоноиды, эфирное масло. Фурокумарины плодов пастернака обладают фотосенсибилизирующим действием и применяются при нарушении пигментообразования кожных покровов.
Субстанция, используемая для производства препарата.
Смесь ксантотоксина и бергаптена. Составляет препарат “Бероксан” (Beroxanum),
Плоды псоралеи костянковой (Fructus Psoraleae drupaceae). Псоралея костянковая (Psoralea drupacea). Бобовые (Fabaceae).
Распространена в республиках Средней Азии и Южном Казахстане, главным образом на лесной подгорной равнине, в предгорьях и низкогорьях.
Плоды содержат фурокумарины псорален и ангелицин, обладающие фотосенсибилизирующим действием; жирное масло.
Субстанция, используемая для производства препарата.
Сумма фурокумаринов псоралена и изопсоралена. Составляет препарат “Псорален” (Psoralenum).
Источник